📜二碳酸二叔丁酯,(1R,2R)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇置于三乙胺体系中,用 二氯甲烷 用作溶剂,化学反应 24.0H,反应生成(1R,2R)-(-)-N-Boc-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇
参考文献:麻黄碱衍生物转化为恶唑烷酮的实验和dft研究.双重s N 2机制对抗s N 1机制
标题:麻黄碱衍生物转化为恶唑烷酮的实验和dft研究.双重s N 2机制对抗s N 1机制
摘要:磺化1,2-氨基醇的n-Boc衍生物,如麻黄碱,伪麻黄碱,去甲麻黄碱,去甲伪麻黄碱,硫代米胺和氯霉素,可得到相应的恶唑烷酮的混合物,具有倒置(赤型衍生物)和/或保留构型(苏式衍生物) )在c5.我们建议两种机制之间的竞争:通过boc基团的羰基氧攻击苄基碳引发的分子内s N 2过程,以及通过双重s N 2过程进行的另一种分子内s N 2过程.在赤型衍生物中,第一个机理是主要的,而在苏氨酸中,第一个机理是主要的.两种机制的导数具有相似的能量.这一假设得到理论计算和其他实验分析的支持.
Doi:10.1016/j.Tet.2010.04.097