📜(2S,4S)-N-Fmoc-4-Fluoropyrrolidine-2-Carbonyl Fluoride置于盐酸,氨,二乙胺体系中,用 乙醚,二氯甲烷,水,异丙醇 作为反应溶剂,化学反应 1.67H,反应生成 4-顺式-氟-L-脯氨酸氨基.盐酸盐
参考文献:4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物:有用的合成子及其与4-叔丁基-2,6-二甲基苯基硫三氟化物的简便制备
标题:4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物:有用的合成子及其与4-叔丁基-2,6-二甲基苯基硫三氟化物的简便制备
摘要:4-氟吡咯烷衍生物可用于药物化学应用中,例如二肽基肽酶iv抑制剂.作为这些的有吸引力的合成子,通过将n-保护的(2 S,4 R)-4-羟基脯氨酸与4进行双氟化,以高收率合成了n-保护的(2 S,4 S)-4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物.-叔丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫(fluolead).将4-氟吡咯烷-2-羰基氟转化为有用的中间体,例如4-氟吡咯烷-2-羧酰胺,-N-甲氧基-N-甲基羧酰胺(weinreb酰胺),-羧酸甲酯和-腈,收率极高.结晶的n-Fmoc-顺式-4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物2A是特别有用的合成子,因为其制备的产率高并且易于通过结晶分离为对映体纯的化合物.因此,使用通过立体有规双氟化法制备的合成子的方法已大大减少了制备可用于医学用途的4-氟吡咯烷衍生物所需的合成步骤.
DOI:10.1021/jo1025783