CAS: 426844-23-7; (2S,4S)-4-Fluoropyrrolidine-2-Carboxamide Hydrochloride

该化合物是一种化学化合物,其特点是其特定的立体化学和功能组;其特点是一个有五人组成的环状环状体环,即由五人构成的环状矿,以及一个盒状胺功能组,表明存在一个矿和碳基组."4-氟"的称谓表明,氟状原子在陀螺环的第四位置被替换,这可能影响该化合物的再活性和生物活动.盐酸形式表明,该化合物是盐酸形成的盐,提高了其在水中的溶解性.该化合物可能具有药理特性,使其对医药化学具有兴趣.其具体的立体化学(2S,4S)表示,原子的空间安排对于其生物相互作用至关重要.总体而言,这一化合物的独特结构和特性使得其在各种化学和制药应用中成为关注的对象.

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tert-butyl (2S,4S)-2-carbamoyl-4-fluoropyrrolidine-1-carboxylate (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid (2S,4S)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxamide (2S,4S)-N-Fm°C-4-fluoropyrrolidine-2-carboxamide (2S,4S)-N-chloroacetyl-4-fluoropyrrolidine-2-carboxamide (2S,4S)-1-(2-chloroacetyl)-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile

合成工艺路线路线简述

    📜(2S,4S)-N-Fmoc-4-Fluoropyrrolidine-2-Carbonyl Fluoride置于盐酸,氨,二乙胺体系中,用 乙醚,二氯甲烷,水,异丙醇 作为反应溶剂,化学反应 1.67H,反应生成 4-顺式-氟-L-脯氨酸氨基.盐酸盐
    参考文献:4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物:有用的合成子及其与4-叔丁基-2,6-二甲基苯基硫三氟化物的简便制备
    标题:4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物:有用的合成子及其与4-叔丁基-2,6-二甲基苯基硫三氟化物的简便制备
    摘要:4-氟吡咯烷衍生物可用于药物化学应用中,例如二肽基肽酶iv抑制剂.作为这些的有吸引力的合成子,通过将n-保护的(2 S,4 R)-4-羟基脯氨酸与4进行双氟化,以高收率合成了n-保护的(2 S,4 S)-4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物.-叔丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫(fluolead).将4-氟吡咯烷-2-羰基氟转化为有用的中间体,例如4-氟吡咯烷-2-羧酰胺,-N-甲氧基-N-甲基羧酰胺(weinreb酰胺),-羧酸甲酯和-腈,收率极高.结晶的n-Fmoc-顺式-4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物2A是特别有用的合成子,因为其制备的产率高并且易于通过结晶分离为对映体纯的化合物.因此,使用通过立体有规双氟化法制备的合成子的方法已大大减少了制备可用于医学用途的4-氟吡咯烷衍生物所需的合成步骤.
    DOI:10.1021/jo1025783

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    参考DOI号:10.1016/j.bmc.2004.09.010
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