CAS: 147852-26-4; (R)-2-Ethoxy-4-(2-((3-Methyl-1-(2-(Piperidin-1-yl)Phenyl)Butyl)Amino)-2-Oxoethyl)Benzoic Acid
该化合物是一种复杂的有机化合物,具有多功能结构特征.它具有一种苯并硫酸味,有助于其酸性,以及一种增强有机溶剂溶解性的乙氧类.一个管状环的存在表明它可能与生物系统发生相互作用,从而引起对医药化学的兴趣.该化合物的结构包括一个阳性中心,表明它可能表现出立体异构体主义,从而影响其药理活动.此外,一个氨基组的存在和一个基酮功能表明氢的结合和反应潜力,这在药物设计和合成中可能很重要.
- 英文名称(R)-2-Ethoxy-4-(2-((3-Methyl-1-(2-(Piperidin-1-yl)Phenyl)Butyl)Amino)-2-Oxoethyl)Benzoic Acid
- 中文名称2-乙氧基-4-[2-({3-甲基-1-[2-(1-哌啶基)苯基]丁基}氨基)-2-氧代乙基]苯甲酸
- IUPAC名称(R)-2-ethoxy-4-(2-((3-methyl-1-(2-(piperidin-1-yl)phenyl)butyl)amino)-2-oxoethyl)benzoic acid
- 其它别名Benzoicacid, 2-ethoxy-4-[2-[[3-methyl-1-[2-(1-piperidinyl)phenyl]butyl]amino]-2-oxoethyl]-,(R)-; (-)-Repaglinide
- CAS编号147852-26-4
- MFCD编号:MFCD16294178
- FDA UNII编号:85M30X62FM
- 分子式:C27H36N2O4分子量:452.6
- 产品CID: 707628
- 同类组份化合物CAS135062-02-1
- 产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品
物理性质
- 沸点672.9±55.0 °C(预测)
- 闪点360.78 °C
- 密度1.137±0.06 g/cm3(预测)
- pKa:4.19±0.10(预测)
- PSA:82.36
- LogP:6.1252
- 折射率1.568
- 蒸汽压0 mmHg at 25 °C
- 外观形态固体-粉末
- 储存条件Dry, dark and at 0 - 4 C for short term (days to weeks) or -20 C for long term (months to years).
- 产品应用该化合物是一种抗血清杂质, 只有R-ENANTIOMER 显示低血糖活性弱. REPAGLINIDE 是属于GLITINIDE 类的快速反应的胰岛素秘密室, 用于管理二型糖尿病中的春后高血糖. 在使用糖尿病动物模型的临床预科研究中, REPAGGLINIDE 通过关闭对ATP敏感的钾(K_ATP)渠道, 刺激了胰岛细胞的胰腺释放, 导致膜后脱冰和钙的流入. 在血清素诱导致糖尿病的老鼠中, REPALLINIDE在30分钟后行政后将血糖水平降低40%以上. 它显示了快速和短暂的行动时间, 将生理对饭类作微生物反应. 确实, REPALILINIDE 在快速过程中表现出极低的低血清浓度风险. 这些发现支持其用于控制后肾脏血肿的上升, 并且低的血压低风险.
MSDS等安全信息
上下游产品
(S)-(+)-2-Ethoxy-4-[n-[1-(2-Piperidino-Phenyl)-3-Methyl-1-Butyl]Amino-Carbonylmethyl]Benzoic Acid 108157-53-5Ethyl 2-Ethoxy-4-<2-<<3-Methyl-1-<2-(1-Piperidinyl)Phenyl>Butyl>Amino>-2-Oxoethyl>-Benzoate 108175-51-5
瑞格列奈杂质e (R)-(-)-Ethyl 2-Ethoxy-4-<2-<<3-Methyl-1-<2-(1-Piperidinyl)Phenyl>Butyl>Amino>-2-Oxoethyl>-Benzoate 147770-08-9
N-Acetyl-N-<(S)-3-Methyl-1-(2-(1-Piperidinyl)Phenyl)-1-Butyl>-Amine 147769-98-0
N-<(S)-3-Methyl-1-<2-(1-Piperidinyl)Phenyl>Butyl>-N-<(R')-1-Phenethyl>-Amine 219922-07-3
N-<(R)-3-Methyl-1-<2-(1-Piperidinyl)Phenyl>Butyl>-N-<(R')-1-Phenethyl>-Amine 219921-97-8
N-<(S)-3-Methyl-1-<2-(1-Pieridinyl)Phenyl>Butyl>-N-<(S')-1-Phenethyl>-Amine 147770-01-2
(S)-3-甲基-1-[2-(1-哌啶基)苯基]丁胺 (S)-3-Methyl-1-(2-Piperidin-1-Yl-Phenyl)Butylamine 147769-93-5 3-Methyl-1-[2-(Piperidin-1-yl)Phenyl]Butan-1-Amine 108157-52-4 (R)-3-Methyl-1-(2-(1-Pieridinyl)Phenyl)-Butylamine 219921-93-4
合成工艺路线路线简述
📜4-甲基水杨酸置于盐酸,Sodium Hydroxide,N-溴代丁二酰亚胺(Nbs),偶氮二异丁腈,苄基三丁基氯化铵,Potassium Carbonate,N,N'-二环己基碳二亚胺,Sodium Nitrite体系中,用 四氯化碳,乙醚,乙醇,二氯甲烷,甲苯 用作溶剂,化学反应 82.5H,反应生成2-乙氧基-4-[2-({3-甲基-1-[2-(1-哌啶基)苯基]丁基}氨基)-2-氧代乙基]苯甲酸
参考文献:瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物.
标题:瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物.
摘要:研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物(5,6)的构效关系.当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时,系列5由美格替宁(3)产生.用顺式3,5-二甲基哌啶子基(5H)和八亚甲基亚氨基(5L)残基观测到最大活性.当将2-甲氧基,5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基,5-氢和较大的α-烷基残基时,具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列,分别.羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间.最具活性的外消旋化合物6Al(r4 =异丁基; R =乙氧基)的活性比磺酰脲(su)格列本脲(1)高12倍.发现活性主要存在于(S)-对映异构体中.与sus 1和2(格列美脲)相比,活性最高的对映异构体(S)-6Al(ag-Ee 623 Zw;瑞格列奈; Ed50 = 10 Micro / Kg Po)活性高25和18倍.瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物.Fda和emea最
Doi:10.1021/jm9810349
海关参考信息
- 2902600000-乙苯
2906210000-苄醇
2912110000-甲醛
2912120000-乙醛 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
- 详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则
专利信息
专利号:EP-0965591-A1
优先权日:1991-06-21
标 题 :(s)-3-methyl-1-(2-piperidino-phenyl)-1-butylamine, its salts, synthesis and use in the long term therapy of diabetes mellitus
供应商参考报价(招募中)
品牌试剂参考报价(招募中)
📌 第三方产品分析报告
主要参考文献
1: Safavi F, Andrade-Cetto A, Escandón-Rivera SM, Espinoza-Hernández FA. Assessing the potential fasting and postprandial mechanisms involved in the acute hypoglycemic and anti-hyperglycemic effects of four selected plants from Iran used in traditional Persian medicine. J Ethnopharmacol. 2025 Jan 10;336:118742. doi: 10.1016/j.jep.2024.118742. Epub 2024 Aug 27. 2006–. Repaglinide. 2024 Jul 15. 25(6):161. doi: 10.1208/s12249-024-02868-w. 7(4):e509. doi: 10.1002/edm2.509.
7: Demirturk E, Ugur Kaplan AB, Cetin M, Dönmez Kutlu M, Köse S, Akıllıoğlu K. Preparation of nanoparticle and nanoemulsion formulations containing repaglinide and determination of pharmacokinetic parameters in rats. Eur J Pharm Sci. 2024 Sep 1;200:106844. doi: 10.1016/j.ejps.2024.106844. Epub 2024 Jul 6. 327(3):L282-L292. doi: 10.1152/ajplung.00392.2023. Epub 2024 Jun 11.
17:11795514241259740. doi: 10.1177/11795514241259740.
合成参考文献
参考文献:10.1055/s-0031-1289614
摘要:Zhang M, Zhang A. Non-Cyclizing Direct Transformation of Arene Carbon-Hydrogen Bonds into Carbon-Nitrogen Bonds. Synthesis. 2011 Nov 18;44(01):1–14. doi: 10.1055/s-0031-1289614.
📝 需求与反馈
尽可能描述清楚需求与问题信息
