CAS: 58151-87-4; ((2R,3S,4R,5R)-5-(3-Carbamoyl-1H-1,2,4-Triazol-1-yl)-3,4-Dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)Methyl Acetate

英文名称((2R,3S,4R,5R)-5-(3-Carbamoyl-1H-1,2,4-Triazol-1-yl)-3,4-Dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)Methyl Acetate
中文名称5'-O-乙酰基三氮唑核苷
IUPAC名称((2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
其它别名1-(5-O-Acetyl-β-D-Ribofuranosyl)-1H-1,2,4-Triazole-3-Carboxamide; 5'-O-Acetyl Ribavirin; Ribavirin Impurity F; Ribavirin Ep Impurity F; Ribavirin Impurity 6(Ep Impurity F); ((2R,3S,4R,5R)-5-(3-Carbamoyl-1H-1,2,4-Triazol-1-yl)-3,4-Dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)Methyl Acetate; Ribavirin Related Compound F; [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-Carbamoyl-1,2,4-Triazol-1-yl)-3,4-Dihydroxyoxolan-2-Yl]Methyl Acetate
CAS编号58151-87-4
MFCD编号:MFCD27967201
FDA UNII编号:09P7KB183C
分子式:C10H14N4O6分子量:286.24
产品CID: 1556482
产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品

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InChIKey: SSKIKIHFNHSINB-DAGMQNCNSA-N
InChI=1S/C10H14N4O6/c1-4(15)19-2-5-6(16)7(17)10(20-5)14-3-12-9(13-14)8(11)18/h3,5-7,10,16-17H,2H2,1H3,(H2,11,18)/t5-,6-,7-,10-/m1/s1
计算化学: 氢键受体数8.0氢键供体数3.0可旋转键数5.0

MSDS等安全信息

警示词Danger
危险描述H302-H341-H360-
防范说明P201-P202-P280-P312-P405-P501-
安全声明H303+H313+H333

上下游产品

2',3',5'-Tri-O-acetyl-1-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamide

合成工艺路线路线简述

📜三氮唑核苷 2',3',5'-三乙酸酯置于四丁基氟化铵体系中,用四氢呋喃,水作为反应溶剂,化学反应 16.0H,以73%的收率获得产物利巴韦林ep杂质f
参考文献:使用四正丁基氟化铵对全乙酰化核糖核苷进行区域选择性o2',O3'-脱乙酰
标题:使用四正丁基氟化铵对全乙酰化核糖核苷进行区域选择性o2',O3'-脱乙酰
摘要:通过使用四正丁基氟化铵,在其他乙酸酯官能团存在的情况下,实现了 1,2-二醇二乙酸酯的稳健,温和且高度区域选择性的脱乙酰化.该方法提供了获取 O5'-乙酰核糖核苷的单步途径,O5'-乙酰核糖核苷是合成具有生物医学意义的核苷和核苷酸的关键中间体.此外,它为全乙酰化 2'-脱氧核糖核苷的选择性脱乙酰化提供了非酶促方法的普遍适用性.通过使用这种特殊的脱乙酰反应合成具有生物医学意义的分子,进一步证明了其合成效用.
DOI:10.1002/ejoc.201400085