CAS: 157355-79-8; (R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)Amino)-3-(1H-Imidazol-4-yl)Propanoic Acid

该化合物是一种受Fmoc保护的丙酸衍生物,通常用于peptide合成.Fmoc组为氨基功能提供选择性保护,在温和基本条件下允许有控制的去保护.imidazole侧链仍然没有保护,允许进一步发挥功能或参与金属协调.该化合物在固相合成(SPPS)中特别有用,因为它在标准结合条件下具有稳定性,并且与管状物质高效去除.其高纯度和定义精密的立体化学学确保可靠地融入peptide序列,使开发生物活性peptide或改良的氨酸构造的研究人员更愿意选择它.

• 英文名称(R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)Amino)-3-(1H-Imidazol-4-yl)Propanoic Acid
• 中文名称((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)-D-组氨酸
• IUPAC名称(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-D-histidine
• 其它别名Fm°C-D-His-OH
• CAS编号157355-79-8
• MFCD编号:MFCD00237022
• EINECS号:857-382-4
• 分子式:C21H19N3O4分子量:377.4
• 产品CID: 786392
• 产品分类有机原料→生命科学→氨基酸及其衍生物→组氨酸及其衍生物

• 相似结构搜索
• InChIKey: SIRPVCUJLVXZPW-LJQANCHMSA-N
• InChI=1S/C21H19N3O4/c25-20(26)19(9-13-10-22-12-23-13)24-21(27)28-11-18-16-7-3-1-5-14(16)15-6-2-4-8-17(15)18/h1-8,10,12,18-19H,9,11H2,(H,22,23)(H,24,27)(H,25,26)/t19-/m1/s
• 计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数3.0可旋转键数6.0

相似化合物

157355-76-5 24886-03-1 177268-77-8

物理性质

• 熔点>128 °C
• 沸点706.7±60.0 °C at 760 mmHg
• 闪点381.2±32.9 °C
• 密度1.4±0.1 g/cm3
• pKa:3.26±0.10(预测)
• PSA:104.31
• LogP:2.9441
• 折射率1.655
• 蒸汽压0.0±2.4 mmHg at 25°C
• 溶解性Acetic Acid (Slightly), Aqueous Base (Slightly), DMSO (Slightly)
• 外观形态类白色至淡黄色固体
• 储存条件密封干燥,2-8°C
• 产品应用该化合物用于某些种类的细菌(如ESCHERICHIA COLI),作为L-HISTIDININE的来源.

MSDS等安全信息

• GHS符号GHS07
• 危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触 类别3
  皮肤腐蚀/刺激 类别2
  严重眼刺激 类别2A
• 警示词Warning
• 危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
  H315 |造成皮肤刺激.
  H319 |造成严重眼刺激.
• 防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
• 危险品标志Xi

欧盟法规

C&L通报

上下游产品

N-芴甲氧羰基-N'-三苯甲基-D-组氨酸 Nα-Fmoc-N(Im)-Trityl-D-Histidine 135610-90-1

合成工艺路线路线简述

📜N-芴甲氧羰基-N'-三苯甲基-D-组氨酸置于三氟乙酸体系中,化学反应 3.0H,反应生成Fmoc-D-组氨酸
参考文献:用fmoc-组氨酸4-烷氧基苄醇树脂的酯化(n Im三苯甲基)-N-羧酸酐
标题:用fmoc-组氨酸4-烷氧基苄醇树脂的酯化(n Im三苯甲基)-N-羧酸酐
摘要:4-烷氧基苄醇树脂(wang树脂)的酯化是在高产率和当fmoc-组氨酸(n没有可检测的外消旋化迅速完成即时三苯)-Nca是冷凝试剂.
Doi:10.1016/s0040-4039(00)76938-3

海关参考信息

• 2902600000-乙苯
  2905121000-正丙醇
  2912110000-甲醛
  2912120000-乙醛
• 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
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主要参考文献

[参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.

合成参考文献

合成方法参考DOI号:10.1016/S0040-4039(00)76938-3

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