CAS: 13656-60-5; 2,4-Difluorobenzenesulfonamide

该化合物是一种有机化合物,其特征是附于苯乙烯环上的磺酰胺功能组,在2和4个位置上有两个氟替代物,该化合物一般是固体的,由于具有作为全氟辛烷磺酸抗生素或除草剂的作用,因而在制药和农用化学中可能应用该化合物,众所周知,氟原子的存在增强了其化学稳定性和亲脂性,这可能会影响其生物活动和溶解性. 2,4-二氟苯乙烷磺酰胺通常通过涉及氟芳烃化合物和磺酰胺衍生物的具体反应而合成,必须谨慎地处理这一化合物,因为磺酰胺可以表现出毒性和环境持久性.此外,其再活性还可能受到氟亚原子的电子影响,从而使其成为医药化学和物质科学的一个关注对象.

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502642-77-5 60230-37-7 30058-40-3

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CAS号1336-21-6 氨水 | CAS号13918-92-8 2,4-二氟笨磺酰氯 | CAS号372-18-9 1,3-二氟苯 | CAS号26120-88-7 2,4-dichloroben... | CAS号3782-65-8 2,4-Difluoroben...

合成工艺路线路线简述

    1,3-二氟苯置于氯磺酸,Ammonium Hydroxide体系中,用 1,4-二氧六环 用作溶剂,化学反应 13.0H,反应生成2,4-二氟苯磺酰胺
    参考文献:Synthesis And Cyclooxygenase-2 Inhibiting Property Of 1,5-Diarylpyrazoles With Substituted Benzenesulfonamide Moiety As Pharmacophore: Preparation Of Sodium Salt For Injectable Formulation†
    标题:Synthesis And Cyclooxygenase-2 Inhibiting Property Of 1,5-Diarylpyrazoles With Substituted Benzenesulfonamide Moiety As Pharmacophore: Preparation Of Sodium Salt For Injectable Formulation†
    摘要:A Series Of 1,5-Diarylpyrazoles Having A Substituted Benzenesulfonamide Moiety As Pharmacophore Was Synthesized And Evaluated For Cyclooxygenase (Cox-1/cox-2) Inhibitory Activities. Through Sar And Molecular Modeling,It Was Found That Fluorine Substitution On The Benzenesulfonamide Moiety Along With An Electron-Donating Group At The 4-Position Of The 5-Aryl Ring Yielded Selectivity As Well As Potency For Cox-2 Inhibition In Vitro. Among Such Compounds 3-Fluoro-4-[5-(4-Methoxyphenyl)-3-Trifluoromethyl-1H-1-Pyrazolyl]-1-Benzenesulfonamide 3 Displayed Interesting Pharmacokinetic Properties Along With Antiinflammatory Activity In Vivo. Among The Sodium Salts Tested In Vivo,10,The Propionyl Analogue Of 3,Showed Excellent Antiinflammatory Activity And Therefore Represents A New Lead Structure For The Development Of Injectable Cox-2 Specific Inhibitors.
    Doi:10.1021/jm020563G

    专利信息


    专利号:US-6639023-B1
    优先权日:1998-06-24
    标题:Fluorophenyl resin compounds
    发明人:SALVINO JOSEPH M; GRONEBERG ROBERT D; AIREY JOHN E; POLI GREGORY B; MCGEEHAN GERARD M; LABAUDINIERE RICHARD F; CLERC FRANCOIS-FREDERIC; BEZARD DANIEL NOEL ANDRE
    权利人:AVENTIS PHARMA INC
    摘要:This invention is directed to a fluorophenyl resin compound, to methods of its preparation; and to its use in the solid phase synthesis of amides, peptides, hydroxamic acids, amines, urethanes, carbonates carbamates, sulfonamides and α-substituted carbonyl compounds.

    专利号:WO-2024115549-A1
    优先权日:2022-11-30
    标题:Aryl- and heteroaryl-sulfonamide derivatives as ccr8 modulators
    发明人:AISSAOUI HAMED; CORMINBOEUF OLIVIER; DIETHELM STEFAN; REMEN LUBOS; RICHARD-BILDSTEIN SYLVIA
    权利人:IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD
    摘要:The present invention relates to compounds of Formula (I), their synthesis and use as CCR8 receptor modulators in medicine.
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    主要参考文献

    参考标题:A General Iodine-Mediated Synthesis Of Primary Sulfonamides From Thiols And Aqueous Ammonia
    作者:Jian-Bo Feng,Xiao-Feng Wu
    摘要:A General And Efficient Methodology For Preparing Primary Sulfonamides Has Been Developed. In The Presence Of Iodine As The Catalyst And Tbhp (70% In Water) As The Oxidant, A Wide Range Of Primary Sulfonamides Were Prepared From The Corresponding Thiols And Aqueous Ammonia In Moderate To Good Yields.

    合成参考文献


    参考文献:10.1016/j.bmcl.2003.10.016
    摘要:Parmee ER, He J, Mastracchio A, Edmondson SD, Colwell L, Eiermann G, Feeney WP, Habulihaz B, He H, Kilburn R, Leiting B, Lyons K, Marsilio F, Patel RA, Petrov A, Di Salvo J, Wu JK, Thornberry NA, Weber AE. 4-Amino cyclohexylglycine analogues as potent dipeptidyl peptidase IV inhibitors. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2004 Jan;14(1):43–6. doi: 10.1016/j.bmcl.2003.10.016.
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