CAS: 1075240-43-5; (4S,4As,5Ar,12As)-4,7-Bis(Dimethylamino)-3,10,12,12A-Tetrahydroxy-9-((Neopentylamino)Methyl)-1,11-Dioxo-1,4,4A,5,5A,6,11,12A-Octahydrotetracene-2-Carboxamide 4-Methylbenzenesulfonate

百虫环十二烷类四环类抗生素,产自环球,配制为盐,以提高稳定性和溶性; 显露出抗抗抗药性,抗阴性,非典型和厌氧病原体的广谱性活动,包括抗药性菌株,如MRSA和VRE. 其机制包含对30S 肋骨亚细胞系的约束,抑制蛋白合成. 百虫类类以口服和静脉注射生物利用率为显著特征,适合急性细菌皮肤感染和社区肺炎. 复合展示出一种有利的安全特征,尽量减少药物相互作用,不要求对肾损伤进行剂量调整. 其结构改变会减少四环球菌特定抗药机制,确保抗阻隔离的效果.

结构式图片

欧盟法规

C&L通报

合成工艺路线路线简述

    反应生成奥马环素
    参考文献:Tetrahedron. Lett. 2008,49,6095-6100
    标题:Tetrahedron. Lett. 2008,49,6095-6100

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-2023357135-A1
    优先权日:2020-06-11
    标 题:Crystalline forms of omadacycline, methods of synthesis thereof and methods of use thereof
    发明人:WARCHOL TADEUSZ; JOHNSTON SEAN M
    权利人:PARATEK PHARM INNC
    摘要:The present invention provides omadacycline crystalline freebase and methods of synthesis thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising omadacycline crystalline freebase and methods of use thereof for treating bacterial infections. The present invention also provides methods of purifying crude omadacycline freebase that comprise crystallization to produce crystalline omadacycline freebase. The omadacycline crystalline freebase may also be used to prepare salts of omadacycline, e.g., a tosylate salt.

    专利号:EP-4165016-A1
    优先权日:2020-06-11
    标题:Crystalline forms of omadacycline, methods of synthesis thereof and methods of use thereof

    专利号:CA-3179596-A1
    优先权日:2020-06-11
    标 题:Crystalline forms of omadacycline, methods of synthesis thereof and methods of use thereof

    专利号:CN-117616008-A
    优先权日:2021-05-26
    标题 :Synthesis method of 9-aminomethyl tetracycline compound

    专利号:CN-119751291-A
    优先权日:2025-01-07
    标题 :A synthesis method of omadacycline and its application in preparations
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    主要参考文献


    1: Rodvold KA, Burgos RM, Tan X, Pai MP. Omadacycline: A Review of the Clinical Pharmacokinetics and Pharmacodynamics. Clin Pharmacokinet. 2019 Nov 27. doi: 10.1007/s40262-019-00843-4. [Epub ahead of print] Review. Available from http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK549905/ Available from http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK548040/ Available from http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK547890/ Review. pii: E270. doi: 10.3390/microorganisms7080270. Review.
    7: Burgos RM, Rodvold KA. Omadacycline: a novel aminomethylcycline. Infect Drug Resist. 2019 Jul 2;12:1895-1915. doi: 10.2147/IDR.S171352. eCollection 2019. Review.
    8: Jaffa RK, Pillinger KE, Roshdy D, Isip JA, Pasquale TR. Novel developments in the treatment of acute bacterial skin and skin structure infections. Expert Opin Pharmacother. 2019 Aug;20(12):1493-1502. doi: 10.1080/14656566.2019.1617851. Epub 2019 May 30. Review. doi: 10.1080/14740338.2019.1621288. Epub 2019 Jun 13. Review. doi: 10.1177/0018578718823730. Epub 2019 Jan 22. Review.

    合成参考文献


    参考文献:10.1038/s41564-026-02267-w
    摘要:Daruka L, Szili P, Czikkely MS, Farkas Z, Pál C. Addendum: ESKAPE pathogens rapidly develop resistance against antibiotics in development in vitro. Nat Microbiol. 2026 Feb 06;11(3):833–5. doi: 10.1038/s41564-026-02267-w.
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