📜4-氨基苯-1-磺酰氯置于potassium Hydrogen Difluoride体系中,用 水,乙腈 作为反应溶剂,以73%的收率获得产物4-氨基苯磺酰氟
参考文献:生理条件下含s (vi)-f战斗部与亲核氨基酸侧链反应性的研究
标题:生理条件下含s (vi)-f战斗部与亲核氨基酸侧链反应性的研究
摘要:磺酰氟(sfs)最近已成为有希望的针对蛋白质的目标共价修饰的战斗部.尽管有许多成功地将sfs用作共价探针化合物的例子,但尚未出现对影响sfs稳定性和反应性的因素的详细探讨.在这项工作中,我们对空间和电子因素对sf和相关的s Vi-f组的反应性和稳定性的影响进行了广泛的研究.尽管sf与n-乙酰半胱氨酸快速反应,但发现反应生成的加合物不稳定,因此sf不适合持久地共价抑制半胱氨酸残基.相反,Sfs可以与n-乙酰酪氨酸和n一起提供稳定的加合物.-乙酰赖氨酸;此外,我们表明,可以通过调节弹头的电子特性来预测地调节芳基磺酰氟对这些亲核氨基酸的反应性.当共价反应发生在蛋白质结合口袋中时,这些趋势在很大程度上得以保留.我们还获得了描述atp类似物5'-O-3-((氟磺酰基)苯甲酰基)腺苷(m-Fsba).已证明高反应性战斗部在缓冲水溶液中的水解方面不稳定,这表明战斗部的反应性必须仔细调整以提供最佳的蛋白
DOI:10.1039/c7Ob02028G