CAS: 74801-29-9; (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris(Benzyloxy)-2-((Benzyloxy)Methyl)-6-(Phenylthio)Tetrahydro-2H-Pyran
该化合物是一个受保护的硫柳胶质衍生物,广泛用于碳水化合物化学和玻璃合金合成中,其主要优势包括:由于苯基保护群体防止不想要的侧面反应,因此在玻璃合金条件下增强了稳定性;硫柳胶质双面的混合物作为一个多用途的甘油基酰胺捐献者,在轻活化条件下能够高效地形成甘基酚质结合;这种化合物在寡头沙律组装中特别有用,为β相关产品提供高立体选择性;其强大的合成效用使它成为在药用化学和糖理学研究中建造复杂的含甘甘基结构的首选中间体.可以有选择地删除这些保护组,允许根据需要进一步发挥功能.
- 英文名称(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris(Benzyloxy)-2-((Benzyloxy)Methyl)-6-(Phenylthio)Tetrahydro-2H-Pyran
- 中文名称苯基2,3,4,6-四-O-苯甲基-1-硫代-β-D-半乳糖皮蒽
- IUPAC名称(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran
- 其它别名苯基2,3,4,6-四-O-苯甲基-1-硫代-β-D-半乳糖苷
- CAS编号74801-29-9
- MFCD编号:MFCD06657856
- 分子式:C40H40O5S
- 分子量:632.82
- 产品CID: 1739090
- 产品分类有机原料→生命科学→生化试剂→碳水化合物
相似化合物
16758-34-2 2936-70-1 131531-76-5物理性质
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上下游产品
methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside bis-(phenylthio)-dibutylstannane 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose2-methyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)propene 2-methyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)propene 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal 6)-2,3,4-tri-O-benzyll-α-D-glucopyranosidemethyl O-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzyll-α-D-glucopyranoside合成工艺路线路线简述
Beta-D-半乳糖五乙酸酯置于三氟化硼乙醚,Sodium Hydride体系中,用 甲醇,N,N-二甲基甲酰胺 作为反应溶剂,化学反应 12.0H,反应生成 苯基2,3,4,6-四-O-苯甲基-1-硫代-β-D-半乳糖皮蒽
参考文献:Galabiosyl供体;1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖的高效合成
标题:Galabiosyl供体;1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖的高效合成
摘要:1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖转化为苯基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷(5)和4-甲氧基苯基2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷(8)的产率分别为73%(两步)和58%(三步).使用n-碘代琥珀酰亚胺-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为促进剂,用供体5对受体8进行糖基化,以95%的产率提供了galabioside 9(8.8 G).以高产率提供的进一步转化可适合用作合成含半乳糖的低聚糖中的糖基供体的异源活化的加拉比苷(硫糖苷(1),三氯乙酰亚胺(2)和溴糖(3)).此处报道的几种化合物是结晶的,极大地简化了纯化过程.
DOI:10.1016/s0008-6215(00)00154-3
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参考标题:Total Synthesis Of Globotriaosylceramide (Gb3) And Lysoglobotriaosylceramide (Lysogb3)作者:Kyriacos C. Nicolaou,Thomas J. Caulfield,Hideaki Katoaka |发布日期:1990.7
摘要:Achieved By Stereocontrolled Coupling Of 2,3,4,6-Tetra-O-Benzyl-Alpha-D-Galactosyl Fluoride (15) With Phenyl O-(6-O-Benzoyl-2,3-Di-O-Pivaloyl-Beta-D-Galactopyranosyl)- (1----4)-2,3,6-Tri-O-Pivaloyl-1-Thio-Beta-D-Glucopyranoside (14) To Form The P Kappa Antigen Trisaccharide Masked As A Phenyl 1-Thioglycoside At The Reducing End. Thioglycoside 16 Was Converted Into Glycosyl Fluoride 19, Which Was Coupled
合成参考文献
合成方法参考DOI号:10.3762/bj°C.8.46
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