CAS: 600-22-6; Methyl 2-Oxopropanoate

该化合物是丙酸的甲基酯,广泛用作有机合成和制药应用的多用途中间体,其主要优点包括作为酯的高度回活性,能够用于凝结,减少和转化反应.该化合物在普通有机溶剂中的溶解性增强了其在需要同一条件的反应系统中的效用.甲基春素还因其参与不对称转化的能力而成为合成精细化学品,农用化学品和手艺化合物的前体.在标准储存条件下和特性精良的物理化学特性下,其稳定性使其成为工业和研究应用的可靠试剂.

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相似化合物

127-17-3 78-98-8 116-09-6

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上下游产品

methyl lactate methanol 2-oxo-propionic acid acroleinmethyl 2-methyl-2-oxiranecarboxylate 3-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline 6-Methyl-7-oxo-7,8-dihydrolumazin 6-methylisoxanthopterin

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Methyl Pyruvate 主要起始原料 Methyl Methacrylate
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Methyl Methacrylate
N-乙酰基-L-丙氨酸甲酯置于[(Smifh)2Fe](Otf)2,双氧水体系中,用 乙腈 作为反应溶剂,化学反应 1.5H,以13%的收率获得产物丙酮酸甲酯
参考文献:非血红素亚胺基铁配合物催化 H2O2 对脂肪族和芳香族氨基酸衍生物的氧化官能化†
标题:非血红素亚胺基铁配合物催化 H2O2 对脂肪族和芳香族氨基酸衍生物的氧化官能化†
摘要:一系列n-乙酰氨基酸甲酯与 H2O 2的氧化反应由非常简单的亚氨基吡啶铁 (Ii)配合物 1 催化,该配合物1很容易通过 2-吡啶甲醛,2-吡啶甲胺和 Fe 的自组装原位获得 (Otf) 2进行了调查.受保护的脂肪族氨基酸的氧化仅发生在 α-C-H 键(n-Acalaome)或与侧链官能化(n-Acvalome 和n-Acleuome)竞争.ñ-Acproome 被顺利,干净地氧化,具有高区域选择性,仅提供 C-5 氧化产物.值得注意的是,配合物1还能够催化芳香族n-Acpheome 的氧化.观测到芳环羟基化明显优于 Cα-H 和苄基 C-H 氧化,导致酪氨酸及其酚类异构体的干净形成.
DOI:10.1039/c8Ra02879F

海关参考信息

专利信息


专利号:US-8153839-B2
优先权日:2005-09-14
标题:Method for synthesis of keto acids or amino acids by hydration of acetylene compound
发明人:OGO SEIJI; FUKUZUMI SHUN-ICHI
权利人:OGO SEIJI; FUKUZUMI SHUN-ICHI; JAPAN SCIENCE & TECH AGENCY
摘要:An object of the present invention is to provide a method for synthesis of keto acids by hydration of an acetylene compound (acetylene-carboxylic acids) under mild conditions free from harmful mercury catalysts and a method for synthesis of amino acids from acetylene-carboxylic acids in a single container (one-pot or tandem synthesis). In one embodiment of the method according to the present invention for synthesis of keto acids, acetylene-carboxylic acids is hydrated in the presence of a metal salt represented by General Formula (1), n nwhere M 1 represents an element in Group VIII, IX, or X of the periodic table, and X 1 , X 2 , or X 3 ligand represents halogen, H 2 O, or a solvent molecule, and k represents a valence of a cation species, and Y represents an anion species, and L represents a valence of the anion species, and each of K and L independently represents 1 or 2, and k×m=L×n.

专利号:US-4125735-A
优先权日:1975-03-20
标 题 :Synthesis of esters of acetylenic alcohols
发明人:CLOSE RALPH E; OROSHNIK WILLIAM
权利人:SCM CORP
摘要:A process for the synthesis of perfume products, Vitamin E and intermediates described herein involving a coupling reaction. For instance, a process for the synthesis of dehydrophytol and Vitamin E comprising forming a C15 acetylene from hexahydropseudoionone and then coupling said acetylene with 1-acetoxy-4-chloro-3-methylbut-2-ene to form a C20 acetoxy-enyne. The latter is readily subjected to partial hydrogenation and saponification in that order to form a dehydrophytol, a useful intermediate for the synthesis of Vitamin E and other products.

专利号:US-5861532-A
优先权日:1997-03-04
标 题:Solid-phase synthesis of N-alkyl amides
发明人:BROWN EDWARD G; NUSS JOHN M
权利人:CHIRON CORP
摘要:Methods for solid phase synthesis of N-alkyl amides comprise reductive amination of carbonyl compounds using a reducing agent and an amine-containing linker bound to a solid support. The methods afford high yields of linker-bound, monoalkylated amines, and subsequent coupling with acid derivatives provide derivatized N-substituted amides in excellent yields after cleavage from the solid-phase. Compositions useful in solid phase synthesis are also described.

专利号:US-4039591-A
优先权日:1975-03-20
标 题:Synthesis of dehydrophytol and Vitamin E
发明人:CLOSE RALPH E; OROSHNIK WILLIAM
权利人:SCM CORP
摘要:A process for the synthesis of dehydrophytol and Vitamin E comprising forming a C15 acetylene from hexahydropseudoionone and then coupling said acetylene with 1-acetoxy-4-chloro-3-methylbut-2-ene to form a C20 acetoxy-enyne. The latter is readily subjected to partial hydrogenation and saponification in that order to form a dehydrophytol, a useful intermediate for the synthesis of Vitamin E and other products.

专利号:US-6376649-B1
优先权日:1998-12-18
标题 :Methods for the synthesis of α- hydroxy-β-amino acid and amide derivatives
发明人:SEMPLE JOSEPH E; LEVY ODILE E
权利人:CORVAS INT INC
摘要:Methods for the synthesis of alpha-hydroxy-beta-amino acid and amide derivatives and alpha-ketoamide derivatives and novel derivatives made by these methods are provided. These methods involve reacting a N-terminally blocked (protected) aminoaldehyde with an isonitrile and a carboxylic acid to give an amino-alpha-acyloxy carboxamide. The acyloxy group may be removed to give the derivative. Alternatively the protecting group is removed and acyl shift occurs to give the derivative. These derivatives are useful in the synthesis of compounds such as peptidyl alpha-ketoamides and alpha-hydroxy-beta-carboxylic acid and amide derivatives. Certain of these compounds have been reported to have activity as inhibitors of proteases, such as serine proteases and cysteine proteases.

专利号:US-4115466-A
优先权日:1975-10-16
标题:Synthesis of acetylenic compounds useful in preparing dehydrophytols and Vitamin E
发明人:CLOSE RALPH E; OROSHNIK WILLIAM
权利人:SCM CORP
摘要:A process for the synthesis of an acetylenic hydrocarbon from an acetylenic carbinol which involves first replacing the hydroxyl group of the carbinol with a halogen to form a propargylic halide, dehalogenating the propargylic halide to form an allene, and isomerizing said allene to the desired acetylene. The present invention is particularly useful in the synthesis of Vitamin E.
杭州柏际生物科技有限公司
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常熟市联创化学有限公司
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江苏天汁化学有限公司
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主要参考文献

[参考文献]: C Schfl, Et Al. Energetic Requirement Of Carbachol-Induced Ca2+ Signaling In Single Mouse Beta-Cells. Endocrinology. 2000 Nov;141(11):4065-71.
[参考文献]: D A Basketter, Et Al. Utility Of Historical Vehicle-Control Data In The Interpretation Of The Local Lymph Node Assay. Contact Dermatitis. 2003 Jul;49(1):37-41.
[参考文献]: Gaetano Santulli, Et Al. Calcium Release Channel Ryr2 Regulates Insulin Release And Glucose Homeostasis. J Clin Invest. 2015 May;125(5):1968-78.
[参考文献]: Helena Bros, Et Al. Oxidative Damage To Mitochondria At The Nodes Of Ranvier Precedes Axon Degeneration In Ex Vivo Transected Axons. Exp Neurol. 2014 Nov:261:127-35.
[参考文献]: I Valverde, Et Al. Potentiation By Methyl Pyruvate Of Glp-1 Insulinotropic Action In Normal Rats. Int J Mol Med. 2001 Jun;7(6):621-3.

合成参考文献


参考文献:10.1007/s00018-010-0288-8
摘要:Brumatti G, Salmanidis M, Ekert PG. Crossing paths: interactions between the cell death machinery and growth factor survival signals. Cellular and Molecular Life Sciences. 2010 Feb 16;67(10):1619–30. doi: 10.1007/s00018-010-0288-8.
参考文献:10.1007/s00109-011-0785-8
摘要:Zachar Z, Marecek J, Maturo C, Gupta S, Stuart SD, Howell K, Schauble A, Lem J, Piramzadian A, Karnik S, Lee K, Rodriguez R, Shorr R, Bingham PM. Non-redox-active lipoate derivates disrupt cancer cell mitochondrial metabolism and are potent anticancer agents in vivo. J Mol Med (Berl). 2011 Nov;89(11):1137–48. doi: 10.1007/s00109-011-0785-8.
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