CAS: 1826-67-1; Vinylmagnesium Bromide

该化合物是一种在有机合成中常用的高活性 Grignard 试剂,通常用于引入乙烯基组,通常作为四氢呋喃或二乙醚的一种溶液提供,在惰性条件下,它具有极佳的稳定性和处理便利性.这种试剂广泛用于碳基化合物的核嗜血剂添加,能够合成藻类,酒精和其他有价值的中间体.其高选择性和再活性使它在复杂的分子合成中成为建造碳-碳联结的首选.这种溶剂形式确保了一贯的性能,并尽量减少了与处理固体 Grignard试剂相关的安全风险.在无水和无氧条件下适当储存对于保持其功效至关重要.

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上下游产品

CAS号593-60-2 溴乙烯 | CAS号105442-63-5 1-ethenyltellan... | CAS号107734-14-5 2-ethenyl-4-met... | CAS号1119-20-6 bis(ethenyl)mercury | CAS号762-55-0 2-chloroethenyl... | CAS号1119-22-8 zinc,ethene | CAS号1073-11-6 5-乙烯基-5-甲基四氢呋喃-2-酮 | CAS号1070-14-0 1,4-Hexadien-3-ol | CAS号10545-62-7 1-[ethenyl(ethy... | CAS号1104636-73-8 乙烯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 | CAS号106356-53-0 (+)-Ipc2B(烯丙基)硼烷

合成工艺路线路线简述

    溴乙烯置于碘,Magnesium体系中,用 四氢呋喃,乙醚 用作溶剂,化学反应生成乙烯基溴化镁
    参考文献:2-羟基丁-3-烯基芥子油酸酯(前木素蛋白)的合成
    标题:2-羟基丁-3-烯基芥子油酸酯(前木素蛋白)的合成
    摘要:描述了2-羟基丁-3-烯基芥子油酸酯(前木素蛋白)的合成.讨论了它的性质及其生物学活性.这是首次通过合成分离出纯净的芥子油苷.
    Doi:10.1039/p19830000717

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-5849936-A
    优先权日:1995-03-15
    标题:Method for the synthesis of bis-tetrahydrofuranyl annonaceous acetogenins
    发明人:HOYE THOMAS R; TAN LUSHI
    权利人:UNIVERISTY OF MINNESOTA
    摘要:A method for the synthesis of bis-tetrahydrofranyl Annonaceous acetogenins, including the natural products and analogs thereof, is provided which proceeds by the Pd-mediated coupling of a bis-tetrahydrofuranyl-subunit comprising a terminal alkyne, with a (C4)-hydroxybutenolide subunit comprising a terminal vinyl iodide, followed by selective reduction of the resulting enyne.

    专利号:US-8222458-B2
    优先权日:2008-06-13
    标题 :Process or synthesis of (3S)- and (3R)-3-hydroxy-beta-ionone, and their transformation to zeaxanthin and beta-cryptoxanthin
    发明人:KHACHIK FREDERICK; CHANG AN-NI
    权利人:KHACHIK FREDERICK; CHANG AN-NI; UNIV MARYLAND
    摘要:Disclosed is a process for the synthesis of (3R)-3-hydroxy-β-ionone and its (3S)-enantiomer in high optical purity from commercially available (rac)-α-ionone. The key intermediate for the synthesis of these hydroxyionones is 3-keto-α-ionone ketal that was prepared from (rac)-α-ionone after protection of this ketone as a 1,3-dioxolane. Reduction of 3-keto-α-ionone ketal followed by deprotection, lead to 3-hydroxy-α-ionone that was transformed into (rac)-3-hydrox-β-ionone by base-catalyzed double bond isomerization in 46% overall yield from (rac)-α-ionone. The racemic mixture of these hydroxyionones was then resolved by enzyme-mediated acylation in 96% ee. (3R)-3-Hydroxy-β-ionone and its (3S)-enantiomer were respectively transformed to (3R)-3-hydroxy-(β-ionylideneethyl)triphenylphosphonium chloride [(3R)-C 15 -Wittig salt] and its (3S)-enantiomer [(3S)-C 15 -Wittig salt] according to known procedures. Double Wittig condensation of these Wittig salts with commercial available 2,5- dimethtylocta-2,4,6-triene-1,8-dial provided all 3 stereoisomers of zeaxanthin. Similarly, (3R)-C 15 -Wittig and its (3S)-enantiomer were each coupled with β-apo-12′-carotenal.

    专利号:US-10053406-B2
    优先权日:2015-10-23
    标题 :Synthesis of honokiol
    发明人:JARACZ STANISLAV; KOZLOWSKI MARISA; EUN LEE YOUNG; KIM SUN MIN
    权利人:COLGATE PALMOLIVE CO; UNIV PENNSYLVANIA
    摘要:Disclosed herein are improved methods for the synthesis of honokiol, as well as methods for the synthesis of 3,3′-di-tert-butyl-5,5′-dimethyl-[1,1′-biphenyl]-2,4′-diol, 3′,5-dimethyl-[1,1′-biphenyl]-2,4′-diol, and 2,4′-dimethoxy-3′,5-dimethyl-1,1′-biphenyl, 3,3′,5,5′-tetra-tert-butyl-[1,1′-biphenyl]-2,4′-diol, and certain tetrasubstituted bisphenols, and uses therefor.

    专利号:US-2006287520-A1
    优先权日:2005-05-16
    标 题 :Synthesis of salinosporamide A and analogues thereof
    发明人:DANISHEFSKY SAMUEL J; ENDO ATSUSHI
    权利人:DANISHEFSKY SAMUEL J; ENDO ATSUSHI
    摘要:A novel synthesis of salinosporamide A is provided. Salinospoamide A as well as structurally related natural products, omuralide and lactacystin, have been shown to be proteasome inhibitors. Therefore, these compounds as well as analogues of these natural products may be useful in the treatment of proliferative diseases such as cancer, autoimmune diseases, diabetic retinopathy, etc. The invention provides for the synthesis of salinosporamide A as well as analogs thereof using a convenient point for derivatization of the bicyclic core. Pharmaceutical compositions and method of using the inventive compounds are also provided.

    专利号:US-7910623-B2
    优先权日:2005-07-22
    标 题 :Synthesis of scabronines and analogues thereof
    发明人:DANISHEFSKY SAMUEL J; WATERS STEPHEN P
    权利人:SLOAN KETTERING INST CANCER
    摘要:A novel synthesis of scabronines, which are related to a broader class of angularly fused tricyclic diterpenoids known as cyathanes, is provided. Scabronine G, its methyl ester derivative, and other analogs have been shown to have neurotrophic activity. Therefore, these compounds are particularly useful in treating neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's diseases, etc. The invention provides for the synthesis of scabronines as well as analogs thereof. Pharmaceutical compositions and method of using the inventive compounds are also provided.

    专利号:US-11136335-B2
    优先权日:2016-06-30
    标题:Prins reaction and intermediates useful in the synthesis of halichondrin macrolides and analogs thereof
    发明人:CHASE CHARLES E; CHOI HYEONG-WOOK; ENDO ATSUSHI; FANG FRANCIS G; KIM DAE-SHIK
    权利人:EISAI R&D MAN CO LTD
    摘要:The invention provides methods for the synthesis of a halichondrin macrolides or analogs thereof through a cyclization reaction strategy. The strategy of the present invention involves subjecting an intermediate to Prins reaction conditions to afford a macrolide. The invention also provides compounds useful as intermediates in the synthesis of a halichondrin macrolides or analogs thereof and methods for preparing the same.
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    主要参考文献

    参考标题:Stereoselective Synthesis Of Medium-Sized Cyclic Ethers By Sequential Ring-Closing Metathesis And Tsuji-Trost Allylation
    作者:James Skardon-Duncan,Michael Sparenberg,Alexandre Bayle,Sam Alexander,J. Stephen Clark |发布日期:2018.5.4
    摘要:Fully Functionalized Medium-Sized Cyclic Ethers, Of The Type Found In Fused Polyether Natural Products, Have Been Prepared By Sequential Ring-Closing Diene Metathesis, Conversion Of The Resulting Cyclic Enone Into An Allylic Enol Carbonate, And Tsuji-Trost Allylation Using A Chiral Palladium Complex. Very High Levels Of Diastereocontrol, Favoring The Diastereomer In Which There Is A Cis Relationship

    合成参考文献


    摘要:Ohno, H.; Tomioka, K., Science of Synthesis, (2008) 44, 94.
    摘要:Chang, C.-S.; Wu, Y.-T., Science of Synthesis, (2010) 45, 969.
    摘要:Negishi, E.; Wang, G., Science of Synthesis, (2009) 46, 308.
    摘要:Negishi, E.; Wang, G., Science of Synthesis, (2009) 46, 266.
    摘要:Negishi, E.; Wang, G., Science of Synthesis, (2009) 46, 290.
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