CAS: 17092-92-1; (R)-4,4,7A-Trimethyl-5,6,7,7A-Tetrahydrobenzofuran-2(4H)-One

该化合物是一种天然的伽马内酯化合物,通常存在于烟草,茶叶和某些基本油类中,其特点是甜,木质和类似烟草的芳香,使其在口味和香味配方中成为有价值的成分.该化合物具有高度稳定性和低波动性,确保了各种应用的一贯性.其手性结构(R-enantiomer)与其种族结构或S-形结构相比,往往具有优异的嗅觉特性.R-Dihydroactinidiotolide被用于溢价香水,烟草调味和食品添加剂,其细微的气味特征增加了复杂性.其纯度和立体化学特性对于最终产品实现预期的感官效应至关重要.

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相似化合物

15356-74-8 81800-41-1 13341-72-5

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4,4,7a-trimethylhexahydro-1-benzofuran-2(3H)-one (+/-)-aeginetolide (2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)acetaldehyde (2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)acetic acid

合成工艺路线路线简述

    📜β-胡萝卜素置于咪唑,叔丁基过氧化氢,μ-Carbido Bis(2,3,7,8,12,13,17,18-octapropyl-5,10,15,20-Tetraazaporphinato)Iron(Iv)体系中,用 苯 用作溶剂,化学反应生成二氢猕猴桃内酯
    参考文献:β-胡萝卜素在μ-羰基二铁八丙基四氮杂卟啉-T Buooh体系中的有效氧化
    标题:β-胡萝卜素在μ-羰基二铁八丙基四氮杂卟啉-T Buooh体系中的有效氧化
    摘要:在苯中研究了由μ-碳原子二铁八丙基四氮杂卟啉([feoprtap] 2 C)-t Buooh系统介导的β-胡萝卜素的氧化分解.T之间的相互作用buooh和双核络合物导致生成强大的高氧化物种,这些物种能够在数分钟内将所用的底物氧化.对于这种反应性行为的解释涉及反应介质中存在反应性中间体的混合物:在大环配体π-阳离子自由基上更稳定地被单氧化,以及更多的反应性指示物质,对反应速率有更大的贡献.将咪唑引入初始二铁配合物的配位域中会加速β-胡萝卜素的破坏,因为会生成强大的高氧化性物种,该物种能够氧化β-胡萝卜素以及所施加的有机过氧化物导致二氧释放.通过在胡萝卜素添加下循环反应,支持了所有观测到的活性中间体的催化行为.获得了所研究体系反应性的定量特征,并提出了可能的反应机理.
    Doi:10.1016/j.Molliq.2019.111023

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-3576008-A
    优先权日:1968-01-29
    标题:Synthesis of 2 - hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexylidene acetic acid,gamma-lactone
    发明人：SCHUMACHER JOSEPH N
    权利人:REYNOLDS TOBACCO CO R
    摘要:SYNTHESIS OF 2 - HYDROXY - 2,6,6 - TRIMETHYLCYCLOHEXYLIDENE ACETIC ACID, $-LACTONE WHEREIN B-IONONE IS IRRADIATED WITH ULTRAVIOLET LIGHT AND RESULTING IRRADIATED PRODUCT IS OXIDIZED TO 2-HYDROXY-2,6,6-TRIMETHYLCYCLOHEXYLIDENE ACETIC ACID, $LACTONE.

    专利号:CN-1616467-A
    优先权日:2003-11-14
    标 题:Synthesis of β-isophorone trimethylsilane enol ether and its application in the synthesis of macrotrienone

    专利号:CN-100455587-C
    优先权日:2003-11-14
    标 题:Synthesis of β-isophorone trimethylsilane enol ether and its application in the synthesis of macrotrienone

    专利号:CN-1182084-A
    优先权日:1997-11-13
    标题:Synthesis method and application of dihydroactinolactone

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    合成参考文献


    参考文献:10.1016/0031-9422(95)00183-8
    摘要:Avato P, Tava A. Acetylenes and terpenoids of Bellis perennis. Phytochemistry. 1995 Sep;40(1):141–7. doi: 10.1016/0031-9422(95)00183-8.
    参考文献:10.1002/ffj.958
    摘要:Brun G, Bessire J, Dijoux-Franca M, David B, Mariotte A. Volatile Components ofCatharanthus roseus (L.) G. Don (Apocynaceae). Flavour Fragr. J. 2001;16(2):116–9. doi: 10.1002/ffj.958.
    参考文献:10.1271/nogeikagaku1924.63.185
    摘要:KAMEOKA H, SAGARA K, MIYAZAWA M. Components of essential oils of Kakushitsu (Daucus carota L. and Carpesium abrotanoides L.). Journal of the agricultural chemical society of Japan. 1989;63(2):185–8. doi: 10.1271/nogeikagaku1924.63.185.
    参考文献:10.1016/0031-9422(95)00241-x
    摘要:Coen M, Engel R, Nahrstedt A. Chavicol β-d-glucoside, a phenylpropanoid heteroside, benzyl-β-d-glucoside and glycosidically bound volatiles from subspecies of Cedronella canariensis. Phytochemistry. 1995 Sep;40(1):149–55. doi: 10.1016/0031-9422(95)00241-x.
    参考文献:10.1007/s00253-003-1309-4
    摘要:Zorn H, Langhoff S, Scheibner M, Berger RG. Cleavage of beta,beta-carotene to flavor compounds by fungi. Appl Microbiol Biotechnol. 2003 Sep;62(4):331–6. doi: 10.1007/s00253-003-1309-4.
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