CAS: 16018-87-4; 5-Chloro-6-Methyluracil
该化合物是一种合成有机化合物,它属于火水类衍生物,特别是卤化泌尿素,其特征是5位置存在氯原子,6位置存在甲基组,该化合物一般是白色至白晶状固体,可溶解于极地有机溶剂,其分子结构有助于其潜在的生物活动,特别是在制药领域,它可能表现出抗新陈代谢效应等特性.该化合物经常被研究其在核酸代谢作用及其在癌症治疗和抗病毒治疗中的潜在应用.此外,5-氯-6-甲基尿素可以作为中间体,用于合成其他生物活性分子.安全数据表明,像许多化学物质一样,它应该谨慎处理,并遵循适当的安全议定书,以减少任何潜在的健康风险.
相似化合物
1820-81-1 626-48-2 1556124-18-5物理性质
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5-chloro-6-(chloromethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione 5,5-dichloro-6-methoxy-6-methyl-5,6-dihydrouracil 5,5-dichloro-6-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydrouracil 6-Methyluracil 6-Methyl-2,4,5-trichloropyrimidine 4,5-Dichloro-2-N-methylanilino-6-methylpyrimidine 2,5-Dichloro-6-methyl-4-N-methylanilinopyrimidine 5-Chloro-6-methyl-2,4-bis(N-methylanilino)pyrimidine合成工艺路线路线简述
📜6-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-嘧啶-5-甲醛置于氯体系中,用 氯仿 用作溶剂,化学反应 2.5H,以65%的收率获得5-氯-6-甲基尿嘧啶
参考文献:Electrophilic Ipso-Substitution In Uracil Derivatives
标题:Electrophilic Ipso-Substitution In Uracil Derivatives
摘要:5-碘-1,3,6-三甲基尿苷在50%硫酸中处理生成1,3,6-三甲基尿苷;而在5-溴-1,3,6-三甲基尿苷中,则得到1,3,6-三甲基尿苷和6-溴甲基-1,3-二甲基尿苷的混合物.5-氯-1,3,6-三甲基尿苷在这些条件下保持惰性.根据5-卤-1,3,6-三甲基尿苷反应的dft建模,亲核试剂可以抽象出形成于起始卤代尿苷5位质子化所产生的碳正离子中的hal+或甲基质子,这解释了为何5-溴衍生化合物会生成两种产物.在相似条件下,6-甲基尿苷二溴醇生成n-溴-5-溴-6-羟甲基尿苷.5-羟甲基或5-醛基-6-甲基尿苷的溴化或氯化遵循邻位取代机制,生成6-甲基尿苷5-卤代物和5,5-二卤醇.
Doi:10.1007/s11172-013-0354-0
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合成参考文献
参考文献:10.1007/bf00481051
摘要:Glushkov RK, Ivin BA, Sochilin EG. Research on the pyrimidine series. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1971 Sep;4(5):661–3. doi: 10.1007/bf00481051.
参考文献:10.1007/s10593-012-1094-z
摘要:Kasradze VG, Ignatyeva IB, Khusnutdinov RA, Suponitskii KY, Antipin MY, Yunusov MS. Oxidative halogenation of 6-methyluracil. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2012 Oct 26;48(7):1018–27. doi: 10.1007/s10593-012-1094-z.
参考文献:10.1007/s11172-020-3015-0
摘要:Chernikova IB, Yunusov MS. Halogenation and nitration of 1-carboxymethyl-5-methyluracil. Halophilic reaction involving acetic anhydride. Russian Chemical Bulletin. 2020 Nov;69(11):2159–62. doi: 10.1007/s11172-020-3015-0.
参考文献:10.1007/s11172-022-3370-0
摘要:Chernikova IB, Yunusov MS. Synthesis and properties of fluorinated uracils as promising drugs for medicine. Russian Chemical Bulletin. 2022 Jan;71(1):1–5. doi: 10.1007/s11172-022-3370-0.
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