CAS: 74285-86-2; (3Br,9Bs)-6-Hydroxy-7-Isopropyl-9B-Methyl-3B,4,5,9B,10,11-Hexahydrophenanthro[1,2-C]Furan-1(3H)-One

该化合物是复杂的分子结构,包括多种芳香环和氢氧基,有助于化学反应和潜在的生物活动;三氯苯酚酯经常研究其药理特性,包括其潜在的抗炎和抗癌效应;该化合物通常来自自然来源,合成可涉及各种有机反应;其溶解性和稳定性可因溶剂和环境条件而异;与许多苯丙胺化合物一样,三氯酚醇可能会表现出抗氧化性特性,使其既对药用化学和生物化学都感兴趣;对其行动机制和潜在治疗应用的研究仍然是积极调查的领域,强调了解此类化合物在药物发展和天然产品化学方面的重要性.

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相似化合物

74311-48-1 1209485-40-4 79548-61-1

上下游产品

(3Br-反式)-3B,4,5,9B,10,11-六氢-6-甲氧基-9B-甲基-7-(1-甲基乙基)-菲并(1,2-C)呋喃-1(3H)-酮 (3Br,9Bs)-7-Isopropyl-6-Methoxy-9B-Methyl-3B,4,5,9B,10,11-Hexahydrophenanthro[2,1-C]Furan-1(3H)-One 74311-48-1
Trifluoro-Methanesulfonic Acid (4As,10Ar)-1-Hydroxymethyl-7-Isopropyl-8-Methoxy-4A-Methyl-3,4,4A,9,10,10A-Hexahydro-Phenanthren-2-Yl Ester 238746-44-6
(4As,10Ar)-7-Isopropyl-8-Methoxy-4A-Methyl-2-Trifluoromethanesulfonyloxy-3,4,4A,9,10,10A-Hexahydro-Phenanthrene-1-Carboxylic Acid (1S,2R,5S)-5-Methyl-2-(1-Methyl-1-Phenyl-Ethyl)-Cyclohexyl Ester 238746-43-5
(1S,4As,10As)-7-Isopropyl-8-Methoxy-4A-Methyl-2-Oxo-1,2,3,4,4A,9,10,10A-Octahydro-Phenanthrene-1-Carboxylic Acid (1S,2R,5S)-5-Methyl-2-(1-Methyl-1-Phenyl-Ethyl)-Cyclohexyl Ester 238746-42-4

合成工艺路线路线简述

    (3Br-反式)-3B,4,5,9B,10,11-六氢-6-甲氧基-9B-甲基-7-(1-甲基乙基)-菲并(1,2-C)呋喃-1(3H)-酮置于三溴化硼体系中,用 二氯甲烷 作为反应溶剂,化学反应 2.0H,以99%的收率获得产物雷酚内酯
    参考文献:(-)-雷公藤内酯,(-)-雷公藤内酯,(+)-雷公藤内酯和(+)-雷公藤内酯的对映选择性全合成.
    标题:(-)-雷公藤内酯,(-)-雷公藤内酯,(+)-雷公藤内酯和(+)-雷公藤内酯的对映选择性全合成.
    摘要:(-)-雷公藤甲素(1),(-)-雷公藤酮(2),(+)-雷公藤酚(3)和(+)-雷公醌(4)的第一对映选择性全合成完成.关键步骤涉及镧系元素三氟甲磺酸盐催化由mn(oac)3介导的(+)-8-苯基薄荷基酯30的氧化自由基环化,为中间体31提供了非常好的化学收率(77%)和出色的非对映选择性(dr 38:1).然后以> 99%对映体过量(> 99%ee)制备(+)-三苯酚甲醚(5),并容易地转化为天然产物1-4.此外,提出了过渡态模型来解释在手性β-酮酯17(无α-取代基)和17A(有α-氯取代基)的氧化自由基环化反应中观测到的相反的手性诱导作用.
    DOI:10.1021/jo9919613

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-2025263763-A1
    优先权日:2020-08-27
    标 题 :Production of oxygenated diterpenoid compounds
    发明人:ANDERSEN-RANBERG JOHAN; HANSEN NIKOLAJ; FORMAN VICTOR
    权利人:UNIV COPENHAGEN
    摘要:Disclosed is a method for production of oxygenated diterpenoid compounds, such as triptophenolide, triptonide and triptolide, by inserting genes encoding particular cytochrome P450 enzymes and expressing the genes in selected host cells for synthesis of the compounds. Further disclosed are particular cytochrome P450 enzymes suitable for this synthesis.

    专利号:WO-2022043461-A1
    优先权日:2020-08-27
    标 题 :Production of oxygenated diterpenoid compounds
    发明人:ANDERSEN-RANBERG JOHAN; HANSEN NIKOLAJ; FORMAN VICTOR
    权利人:UNIV COPENHAGEN
    摘要:Disclosed is a method for production of oxygenated diterpenoid compounds, such as triptophenolide, triptonide and triptolide, by inserting genes encoding particular cytochrome P450 enzymes and expressing the genes in selected host cells for synthesis of the compounds. Further disclosed are particular cytochrome P450 enzymes suitable for this synthesis.
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    主要参考文献


    1: Pu X, Ye Q. Triptophenolide Improves Rheumatoid Arthritis and Progression by Inducing Macrophage Toxicity. J Biochem Mol Toxicol. 2025 Jan;39(1):e70096. doi: 10.1002/jbt.70096. 49(20):5587-5597. Chinese. doi: 10.19540/j.cnki.cjcmm.20240711.201.
    119:154972. doi: 10.1016/j.phymed.2023.154972. Epub 2023 Jul 23. 23(1):9. doi: 10.1186/s12906-023-03836-w.
    6: Song Y, Chen S, Wang X, Zhang R, Tu L, Hu T, Liu X, Zhang Y, Huang L, Gao W. A novel strategy to enhance terpenoids production using cambial meristematic cells of Tripterygium wilfordii Hook. f. Plant Methods. 2019 Nov 7;15:129. doi: 10.1186/s13007-019-0513-x.

    合成参考文献


    参考文献:10.1038/ncb3255
    摘要:Lin R, Elf S, Shan C, Kang HB, Ji Q, Zhou L, Hitosugi T, Zhang L, Zhang S, Seo JH, Xie J, Tucker M, Gu TL, Sudderth J, Jiang L, Mitsche M, DeBerardinis RJ, Wu S, Li Y, Mao H, Chen PR, Wang D, Chen GZ, Hurwitz SJ, Lonial S, Arellano ML, Khoury HJ, Khuri FR, Lee BH, Lei Q, Brat DJ, Ye K, Boggon TJ, He C, Kang S, Fan J, Chen J. 6-Phosphogluconate dehydrogenase links oxidative PPP, lipogenesis and tumour growth by inhibiting LKB1-AMPK signalling. Nat Cell Biol. 2015 Nov;17(11):1484–96.
    摘要:Ross et al. JASMS 2022; 33; 1061-1072. DOI:10.1021/jasms.2c00111
    摘要:https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.analchem.7b01709
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