CAS: 34427-61-7; (3S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((2R,5R)-5-Ethyl-6-Methylheptan-2-yl)-10,13-Dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-Tetradecahydro-1H-Cyclopenta[a]Phenanthrene-3,7-Diol

该化合物是一种以其在制药和营养素合成中的潜在用途而闻名的催生醇衍生物.在结构上类似于胆固醇,它显示出生物活性特性,可能有助于脂质新陈代谢调节和抗炎效应.其氢氧基组比其他酯醇增加溶解性和生物利用率,使它成为针对心血管健康或代谢紊乱的配方的有希望的候选物.研究显示,Hydroxysitosterool可能调节与胆固醇合成有关的酶活动,尽管需要进一步研究以充分阐明其机制.该化合物通常来自植物来源,确保与天然产品开发的兼容性.在生理条件下,其稳定性使得治疗应用中的各种运载系统得以实现.

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Acetic acid (3S,7R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-acetoxy-17-((1R,4R)-4-ethyl-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl ester (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((1R,4R)-4-Ethyl-1,5-dimethyl-hexyl)-7-hydroperoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol aluminum isopropoxide (24R)-3β-acetoxystigmast-5-en-7-one3β,7β-dibenzoyloxy-stigmastene-(5) 7-Dehydrositosterol benzoate stigmastadien-(5.7)-yl-(3β)-acetate stigmastadien-(5.7)-ol-(3β)

合成工艺路线路线简述

    📜豆甾醇置于sodium Tetrahydroborate,氧气,Hematoporphyrin体系中,用 吡啶,甲醇,乙醚,氯仿 作为反应溶剂,化学反应 125.0H,反应生成 3Beta,7Alpha-二羟基豆甾-5-烯
    参考文献:β-谷甾醇,菜油甾醇,豆甾醇和芸苔甾醇的5Alpha-,7Alpha-和7Beta-羟基衍生物的质谱表征.
    标题:β-谷甾醇,菜油甾醇,豆甾醇和芸苔甾醇的5Alpha-,7Alpha-和7Beta-羟基衍生物的质谱表征.
    摘要:β-谷甾醇,菜油甾醇,豆甾醇和芸苔甾醇的5α-氢过氧化物是通过在吡啶并以血卟啉为敏化剂的条件下将各甾醇在吡啶中进行光氧化而获得的.氢过氧化物的还原得到相应的5α-羟基衍生物.通过使等分的5α-氢过氧化物异构化为7α-氢过氧化物而获得固醇的7α-氢过氧化物和7β-氢过氧化物,其继而异构化为7β-氢过氧化物.还原得到相应的7α-和7β-羟基衍生物.通过比较薄层色谱的迁移率,特定的颜色反应,确定了β-谷甾醇,菜油甾醇,豆甾醇和芸苔甾醇的5α-,7α-和7β-羟基衍生物.质谱数据与相应的胆固醇羟基衍生物的质谱数据相同.植物甾醇对光氧化的行为与胆固醇相同,而且,不同的植物甾醇以大约相同的速率光氧化.研究的植物甾醇的羟基衍生物的三甲基甲硅烷基醚和胆固醇的相应羟基衍生物的质谱具有相同的裂解模式和相似的相对离子丰度.
    DOI:10.1021/jf9812580

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    合成参考文献


    参考文献:10.1248/cpb.44.1033
    摘要:FUCHINO H, KONISHI S, SATOH T, YAGI A, SAITSU K, TATSUMI T, TANAKA N. Chemical Evaluation of Betula Species in Japan. II. Constituents of Betula platyphylla var. japonica. Chem. Pharm. Bull. 1996;44(5):1033–8. doi: 10.1248/cpb.44.1033.
    参考文献:10.1016/s0031-9422(96)00777-7
    摘要:Achenbach H, Benirschke G. Joannesialactone and other compounds from Joannesia princeps. Phytochemistry. 1997 May;45(1):149–57. doi: 10.1016/s0031-9422(96)00777-7.
    参考文献:10.1002/jccs.200400067
    摘要:Lee C, Lu C, Kuo Y, Chen J, Sun G. New Prenylated Flavones from the Roots of Ficus Beecheyana. J Chinese Chemical Soc. 2004 Apr;51(2):437–41. doi: 10.1002/jccs.200400067.
    参考文献:10.1016/s0031-9422(98)00092-2
    摘要:Greca MD, Ferrara M, Fiorentino A, Monaco P, Previtera L. Antialgal compounds from zantedeschia aethiopica. Phytochemistry. 1998 Nov 05;49(5):1299–304. doi: 10.1016/s0031-9422(98)00092-2.
    参考文献:10.1007/s10600-024-04386-4
    摘要:Wang H, Cheng M, Lin W, Weng J. Chemical Constituents Isolated from the Bark of Ficus septica. Chem Nat Compd. 2024 May;60(3):579–81. doi: 10.1007/s10600-024-04386-4.
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