CAS: 20859-02-3; (S)-2-Amino-3,3-Dimethylbutanoic Acid

该化合物是一种纯光氨基酸,在化学合成物中可加强手性纯度和精确的立体化学控制,其统一的分子结构有利于可预测的反应,并最大限度地减少赛速化,使其成为需要高对应超量的药物和细化学应用的宝贵中间体.

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相似化合物

26782-71-8 33105-81-6 132684-60-7

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上下游产品

CAS号62965-35-9 N-B°C-L-叔亮氨酸 | CAS号111525-71-4 (S)-2-叠氮-3,3-二甲基丁酸 | CAS号62965-57-5 Butanamide, 2-a... | CAS号162377-68-6 (2S)-2-benzamid... | CAS号139163-43-2 (S)-2-氨基-3,3-二甲... | CAS号36965-30-7 1,1,1-trichloro... | CAS号139040-45-2 (R)-1,1,1-trich... | CAS号319930-78-4 (R)-2-amino-3,3... | CAS号1067225-04-0 N-[[[2-(二苯基膦基)苯... | CAS号394730-60-0 波普瑞韦 | CAS号572924-00-6 N-环戊氧羰基-L-叔亮氨酸 | CAS号144054-70-6 (S)-(-)-2-氨基-3,... | CAS号630-19-3 三甲基乙醛 | CAS号89226-12-0 L-叔亮氨酸甲基酰胺 | CAS号65050-07-9 (S)-3-叔丁基-2,5-哌嗪二酮 | CAS号62965-56-4 (S)-(-)-4-叔丁基氧氮... | CAS号62965-10-0 Cbz-L-叔亮氨酸 | CAS号62965-35-9 N-B°C-L-叔亮氨酸

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 L-Tert-Leucine 主要起始原料 3,3-Dimethyl-2-Oxobutyric Acid
  • (文献来源)合成步骤主要原料 3,3-Dimethyl-2-Oxobutyric Acid
Dl-叔亮氨酸置于l-2-氨基丁酸,ω-Transaminase,Branched-Chain Transaminase From Escherichiacoli,S-Selective ω-Transaminase From ochrobactrum Anthropi,丁-1,3-二烯1,2-二乙烯基苯苯乙烯,异丙胺体系中,用 Aq. Phosphate Buffer 用作溶剂,化学反应 18.0H,反应生成L-叔亮氨酸
参考文献:通过伯胺的氨基级联转移到酮酸上的非天然氨基酸的生物催化不对称合成.
标题:通过伯胺的氨基级联转移到酮酸上的非天然氨基酸的生物催化不对称合成.
摘要:逃往山上:通过α-转氨酶反应作为平衡转移剂,成功克服了α-转氨酶催化的氨基酸和酮酸之间的氨基转移平衡失衡,从而有效地不对称合成了多种非天然氨基酸包括大号-叔-亮氨酸和d-苯基甘氨酸.
Doi:10.1002/cctc.201300571

海关参考信息

专利信息


专利号:WO-8800592-A1
优先权日:1986-07-18
标题:DIASTEROSELECTIVE STRECKER SYNTHESIS OF alpha-AMINOACIDS FROM GLYCOSYLAMINE DERIVATES
发明人:KUNZ HORST; SAGER WILFRIED; PFRENGE WALDEMAR; DECKER MATHIAS
权利人:CELAMERCK GMBH & CO KG
摘要:O-acyl-protected glycosylamines, in particular 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-beta-D-galactopyranosylamine (1), their preparation and their use for the diastereoselective synthesis of alpha-aminoacids. With compounds such as (1), one can obtain by Strecker synthesis high yields and high diastereomer surplus. The direction of the asymmetric induction can be determined by the selection of the solvent. This type of synthesis is particularly effective when carried with Lewis acid catalysts. One obtains also high yields and high diastereoselectivity during Ugi four component synthesis facilitated by Lewis acids by using amines such as (1).

专利号:US-2023313255-A1
优先权日:2020-07-15
标题:Massively Parallel Enzymatic Synthesis of Polynucleotides
发明人:HORGAN ADRIAN; LACHAIZE HENRI; VERARDO DOMIANO; GODRON XAVIER
权利人:DNA SCRIPT
摘要:The invention is directed to methods and compositions for inkjet assisted synthesis of a plurality of polynucleotides at reaction sites on a substrate using template-free polymerases, such as, terminal deoxynucleotidyl transferases (TdTs). Compositions of the invention include formulations of synthesis reagents for inkjet delivery including, but not limited to, TdT coupling reaction buffers and 3′-O-protected dNTP monomers.

专利号:US-2023159450-A1
优先权日:2020-05-08
标 题 :Dimers for use in synthesis of peptidomimetics
发明人:AL-ABED YOUSEF; ALTITI AHMAD
权利人:FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH
摘要:Dimers for use in synthesis of peptidomimetics are described. Uses of dimers as synthons in synthesis of azapeptides and other peptidomimetics, azapeptides and other peptidomimetics synthesized from the dimers and uses of azapeptides and other peptidomimetics are also described.

专利号:WO-2014095657-A1
优先权日:2012-12-20
标题:Synthesis of a viral protease inhibitor intermediate
发明人:RIVA SERGIO; ALLEGRINI PIETRO; ATTOLINO EMANUELE; GRAZIOSI RENZO
权利人:DIPHARMA FRANCIS SRL
摘要:Synthesis of an intermediate useful in the synthesis of a viral protease inhibitor, and its use in the preparation of said inhibitor.

专利号:US-2023278959-A1
优先权日:2020-05-04
标题:Synthesis of Optically Active Indoline Derivatives Via Ruthenium(II)-Catalyzed Enantioselective C-H Functionalization
发明人:CUI XIN; LI ZHONG-YUAN; CHAMINDA LAKMAL HETTI HANDI
权利人:UNIV MISSISSIPPI STATE
摘要:Provided herein are a method of Ru(II)-catalyzed enantioselective synthesis of a cyclic compound and cyclic compounds formed therefrom. The method includes providing a precursor compound having an unfunctionalized C—H bond and activating the unfunctionalized C—H bond by reacting the precursor compound in the presence of co-catalysts including a Ru(II) arene complex and a chiral transient directing group (CTDG).

专利号:US-9938509-B2
优先权日:2010-12-08
标 题 :Biocatalysts and methods for the synthesis of armodafinil
发明人:ANG EE LUI; ALVIZO OSCAR; BEHROUZIAN BEHNAZ; CLAY MICHAEL D; COLLIER STEVEN J; EBERHARD ELLEN D; FAN FU; SONG SHIWEI; SMITH DEREK J; WIDEGREN MAGNUS; WILSON ROBERT; XU JUNYE; ZHU JUN
权利人:CODEXIS INC
摘要:The present invention relates to non-naturally occurring polypeptides useful for preparing armodafinil, polynucleotides encoding the polypeptides, and methods of using the polypeptides. The non-naturally occurring polypeptides of the present invention are effective in carrying out biocatalytic conversion of the (i) 2-(benzhydrylsulfinyl)acetamide to (−)-2-[(R)-(diphenylmethyl)sulfinyl]acetamide (armodafinil), or (ii) benzhydryl-thioacetic acid to (R)-2-(benzhydrylsulfinyl)acetic acid, which is a pivotal intermediate in the synthesis of armodafinil, in enantiomeric excess.
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四川琢新生物材料研究有限公司
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无锡景耀生物科技有限公司
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常州市晔泰精细化工研究所
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上海亚毓生物医药有限公司
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浙江泽天精细化工有限公司
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江苏八巨药业有限公司
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主要参考文献

[参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.
[参考文献]: Fernando Formaggio, Et Al. Preferred Conformations Of Peptides Containing Tert-Leucine, A Sterically Demanding, Lipophilic Alpha-Amino Acid With A Quaternary Side-Chain Cbeta Atom. Chemistry. 2005 Apr 8;11(8):2395-404.
[参考文献]: K Laumen, Et Al. Enzyme-Assisted Preparation Of D-Tert.-Leucine. Biosci Biotechnol Biochem. 2001 Sep;65(9):1977-80.
[参考文献]: Philippe Bisel, Et Al. The Tert-Butyl Group In Chemistry And Biology. Org Biomol Chem. 2008 Aug 7;6(15):2655-65.
[参考文献]: Shu-Lai Liu, Et Al. Effect Of Organic Cosolvent On Kinetic Resolution Of Tert-Leucine By Penicillin G Acylase From Kluyvera Citrophila. Bioprocess Biosyst Eng. 2006 Apr;28(5):285-9.

合成参考文献


摘要:Sharma, U.; Parmar, D.; Sumit; Manisha, Science of Synthesis: Knowledge Updates, (2024) 2, 85.
参考文献:10.1007/bf01388169
摘要:Miyazawa T. Enzymatic resolution of amino acids via ester hydrolysis. Amino Acids. 1999;16(3-4):191–213. doi: 10.1007/bf01388169.
参考文献:10.1021/ol036020y
摘要:Zhang Y, Phillips AJ, Sammakia T. Highly selective asymmetric acetate aldol reactions of an N-acetyl thiazolidinethione reagent. Org Lett. 2004 Jan 08;6(1):23–5. doi: 10.1021/ol036020y.
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