CAS: 20065-99-0; (1R,3Ar,5Ar,5Br,7Ar,9S,11Ar,11Br,13Ar,13Bs)-1-(3-Hydroxyprop-1-En-2-yl)-3A,5A,5B,8,8,11A-Hexamethylicosahydro-1H-Cyclopenta[a]Chrysen-9-Ol

英文名称(1R,3Ar,5Ar,5Br,7Ar,9S,11Ar,11Br,13Ar,13Bs)-1-(3-Hydroxyprop-1-En-2-yl)-3A,5A,5B,8,8,11A-Hexamethylicosahydro-1H-Cyclopenta[a]Chrysen-9-Ol
中文名称Hennadiol; 29-羟基羽扇豆醇
IUPAC名称(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethylicosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-ol
其它别名30-Hydroxylup-20(29)-En-3Beta-Ol; 3Beta,30-Dihydroxylup-20(29)-Ene; Lup-20(29)-Ene-3Beta,30-Diol; Wallichenol; Hennadiol; 29-Hydroxylupeol; Lup-20(30)-Ene-3,29-Diol, (3β)- (9Ci)
CAS编号20065-99-0
MFCD编号:MFCD26406048
分子式:C30H50O2分子量:442.73
产品CID: 1020046
产品分类天然产物 → 萜类

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产品信息参考;;;;
InChIKey: ZNUAKACHFYTNFX-QGTGJCAVSA-N
InChI=1S/C30H50O2/c1-19(18-31)20-10-13-27(4)16-17-29(6)21(25(20)27)8-9-23-28(5)14-12-24(32)26(2,3)22(28)11-15-30(23,29)7/h20-25,31-32H,1,8-18H2,2-7H3/t20-,21+,22-,23+,24-
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数2.0可旋转键数2.0

物理性质

熔点231-232 °C(溶剂: methanol (67-56-1))
沸点524.9±23.0 °C(预测)
闪点212.3±17.2 °C
密度1.019±0.06 g/cm3(预测)
pKa:14.74±0.10(预测)
PSA:40.46
LogP:6.9972
溶解性Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
外观形态粉末
储存条件2-8°C,干燥,密闭.

MSDS等安全信息

危险描述H303May be harmful if swallowed+H313Skin contact may be harmful+H333Inhalation may be harmful to the body
防范说明P264+P280+P305+P351+P338+P337+P313
安全声明H303+H313+H333

上下游产品

lupeol acetate lup-20(30)-en-3β-ol-29-al acetate aluminum isopropoxide isopropyl alcohol

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Hennadiol 主要起始原料 30-Oxolupeol
(文献来源)合成步骤主要原料 30-Oxolupeol

📜羽扇豆醇置于selenium(Iv) Oxide,Sodium Tetrahydroborate体系中,用乙醇用作溶剂,化学反应 18.0H,反应生成Hennadiol; 29-羟基羽扇豆醇
参考文献:羽扇豆酚衍生物的合成及其抗疟原虫和抗锥虫活性.
标题:羽扇豆酚衍生物的合成及其抗疟原虫和抗锥虫活性.
摘要:天然产物羽扇豆酚1以令人满意的收率从天竺葵的地上部分中分离出来,使其有可能用作半合成原料.用经典方法制备了十种卢佩醇衍生物2-11.其中包括五种新的酯衍生物7-11,它们是通过对异亚丙基片段进行结构修饰而获得的.1 H NMR,13 C NMR和hrms证实了所有半合成化合物和羽扇豆醇1-11.他们的抗原生动物活性进行了体外评估对亚马逊l.亚马逊和克鲁斯.导数6表现出最好的抗胰蛋白酶活性(ic 50 = 12.48μg/ Ml)和最低的细胞毒性衍生物(cc 50 = 161.50μg/ Ml).活性最高的衍生物(4,6和11)的作用机理不依赖于锥虫硫磷还原酶.
Doi:10.1080/14786419.2017.1353982