氧杂环十七烷-2-酮置于lithium Aluminium Tetrahydride体系中,用 四氢呋喃 作为反应溶剂,化学反应 0.5H,以99%的收率获得产物1,16-十六烷二醇
参考文献:Epicoccamide D(一种天然存在的甘露糖基化的3-酰基四酸)的全合成和绝对构型
标题:Epicoccamide D(一种天然存在的甘露糖基化的3-酰基四酸)的全合成和绝对构型
摘要:作为天然糖四酸家族的第一个成员,用十八个步骤合成了真菌内代谢物表球菌酰胺d,产率为17%.合成的模块化特征也使人们可以使用具有不同糖和间隔基的类似物.它包含几个高收益的关键步骤.所述β-D-Mannosyl组通过使用α-引入d-Glucosyl亚氨酸酯与随后的氧化还原性差向异构化的供体在c-2'.吡咯烷环通过n-(β-酮酰基)-N-丙氨酸丙氨酸的lacey-Dieckmann缩合定量关闭.将所得的3-[ω-(β-D-Mannosyl)十八碳-2-烯酰基]特特拉姆酸是在铑催化剂的存在下(氢化ř,R)-[rh(et-Duphos)] [bf 4]建立(7 S)-立体中心.仅在将酰基四酸作为bf 2螯合物封端以防止金属催化剂被捕获后才有可能.我们还分配了天然产品的迄今未知的结构为5小号,7小号通过其的比较13 C NMR光谱和光学旋转数据与我们的两种合成5的小号,7-[r / š
DOI:10.1002/chem.201301914