CAS: 376348-78-6; (S)-4,4-Difluoro-N-(3-Oxo-1-Phenylpropyl)Cyclohexanecarboxamide

该化合物是一种合成有机化合物,其独特的结构特征包括环环,箱状胺功能组和二氟替代物,二氟化合物的存在会增加其亲脂性,并可能影响其生物活动.该化合物还含有一种苯丙丙基运动,有助于其与生物目标的相互作用.其立体化学学,以(1S)配置为例,提出了可能影响其药理特性的具体空间安排.该化合物在标准条件下可能表现出中度至高度稳定,但其再活动性可能因功能组和环境因素的存在而不同.因此,该化合物可能会在药用化学中,特别是在药物开发中具有潜在用途.然而,有必要对其生物活动,毒性和药理学进行详细研究,以便充分了解其潜在用途和安全特征.

英文名称(S)-4,4-Difluoro-N-(3-Oxo-1-Phenylpropyl)Cyclohexanecarboxamide
中文名称4,4-二氟-N-((1S)-3-氧代-1-苯基丙基)环己烷-1-甲酰胺
IUPAC名称4,4-difluoro-N-[(1S)-3-oxo-1-phenylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide
CAS编号376348-78-6
MFCD编号:MFCD18968879
EINECS号:638-777-9
FDA UNII编号:SA287A977G
分子式:C16H19F2NO2分子量:295.32
产品CID: 1386812
产品分类化学试剂 → 有机试剂 → 酰胺

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InChIKey: FCEMFOOGKQYYIR-AWEZNQCLSA-N
1S/C16H19F2NO2/c17-16(18)9-6-13(7-10-16)15(21)19-14(8-11-20)12-4-2-1-3-5-12/h1-5,11,13-14H,6-10H2,(H,19,21)/t14-/m0/s1
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数1.0可旋转键数5.0

物理性质

熔点119.0 ºC
密度1.18±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr),
PSA:46.17
LogP:3.6493
产品应用该化合物用于艾滋病毒治疗,也可能与治疗FT-V.-宿主疾病和SPHYLOCOCCUS AUREUS感染有关.

MSDS等安全信息

危险描述Not Classified
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合成工艺路线路线简述

合成目标产物 4,4-Difluoro-N-((1S)-3-Oxo-1-Phenylpropyl)Cyclohexane-1-Carboxamide 主要起始原料 4,4-Difluoro-N-((1S)-3-Hydroxy-1-Phenylpropyl)Cyclohexane-1-Carboxamide
(文献来源)合成步骤主要原料 4,4-Difluoro-N-((1S)-3-Hydroxy-1-Phenylpropyl)Cyclohexane-1-Carboxamide

📜4,4-二氟-N-((1S)-3-羟基-1-苯基丙基)环己烷甲酰胺置于sodium Hypochlorite,2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物,碳酸氢钠,Sodium Bromide体系中,用二氯甲烷,水作为反应溶剂,化学反应 0.33H,以88%的收率获得产物4,4-二氟-N-((1S)-3-氧代-1-苯基丙基)环己烷-1-甲酰胺
参考文献:Ccr-5受体拮抗剂maraviroc(uk-427,857)的商业化路线的工艺研究和规模扩大
标题:Ccr-5受体拮抗剂maraviroc(uk-427,857)的商业化路线的工艺研究和规模扩大
摘要:已经开发了六步合成ccr-5受体拮抗剂maraviroc(uk-427,857)(1)的途径,并在中试工厂中得到了证明.这条路线已经支持了四个试点战役,并产生了1的多千克数量.合成路线的持续发展已导致在稳定的工艺与吞吐量相比于原始合成的(海科克-Lewandowski的,Sj改善; Mawby,Nj;怀德,A.; Ahman,J. .组织过程res开发. 2008年,12,1094至1103年).
DOI:10.1021/op800062D