CAS: 130837-92-2; 7-Oxohinokinin

该化合物是一种生物活性离子体衍生物,以其潜在的药理特性而闻名,包括抗炎和抗氧化剂活动.该化合物的结构特征为二苯丁丁基内酯框架,在7位置上有一个科酮组,这加强了其反应性和与生物目标的相互作用.其合成通常包括有选择地氧化hinokinin,确保高纯度和稳定性. 7-Oxohinokinin对医药化学研究很感兴趣,因为它能够调节关键细胞路径,使其成为研究...

英文名称7-Oxohinokinin
中文名称7-氧代扁柏脂素
IUPAC名称(3S,4R)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-(benzo[d][1,3]dioxole-5-carbonyl)dihydrofuran-2(3H)-one
其它别名7-Oxohikinin; 7-Oxohinokinin; 2(3H)-Furanone, 3-(1,3-Benzodioxol-5-Ylcarbonyl)-4-(1,3-Benzodioxol-5-Ylmethyl)Dihydro-, (3S,4R)-; (3S,4R)-3-(1,3-Benzodioxol-5-Ylcarbonyl)-4-(1,3-Benzodioxol-5-Ylmethyl)Dihydro-2(3H)-Furanone
CAS编号130837-92-2
MFCD编号:MFCD20260735
分子式:C20H16O7分子量:368.34
产品CID: 467676
产品分类天然产物 → 木脂素

相似结构搜索
产品信息参考;
InChIKey: NJTZMJYMSGEBJC-UGSOOPFHSA-N
InChI=1S/C20H16O7/c21-19(12-2-4-15-17(7-12)27-10-25-15)18-13(8-23-20(18)22)5-11-1-3-14-16(6-11)26-9-24-14/h1-4,6-7,13,18H,5,8-10H2/t13-,18-/m0/s1
计算化学: 氢键受体数7.0氢键供体数0.0可旋转键数4.0

物理性质

熔点109.5-111.0 °C
沸点611.7±55.0 °C at 760 mmHg
闪点270.5±31.5 °C
密度1.5±0.1 g/cm3
pKa:11.59±0.40(预测)
PSA:80.29
LogP:1.89
折射率1.639
蒸汽压0.0±1.8 mmHg at 25°C
溶解性Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
外观形态粉末
储存条件2-8°C，干燥环境，密闭

上下游产品

(R)-4-(3,4-Dimethoxybenzyl)Dihydrofuran-2(3H)-One 108102-77-8

合成工艺路线路线简述

📜(S)-2-(3,4-Dimethoxybenzyl)-4-Penten-1-Ol置于2,6-二甲基吡啶,Sodium Periodate,四氧化锇,Silver Carbonate,Pyridinium Chlorochromate,Lithium Hexamethyldisilazane体系中,用四氢呋喃,1,4-二氧六环,二氯甲烷,水,甲苯,叔丁醇用作溶剂,化学反应 83.33H,反应生成7-氧代扁柏脂素
参考文献:(+)-7-Oxoarcitin,(+)-7-Oxoarcitin,(+)-Conicaol B和(-)-Isopolygamain的对映选择性全合成
标题:(+)-7-Oxoarcitin,(+)-7-Oxoarcitin,(+)-Conicaol B和(-)-Isopolygamain的对映选择性全合成
摘要:开发了 C7 酮基二苄基丁内酯木脂素的灵活方法,本文描述了几种天然产物及其相关衍生物的合成.开发的途径通过对映体富集的 β-取代丁内酯进行,从中容易进行醛醇加成和随后的氧化,从而提供所需的苄基酮部分.该方法用于完成三种天然产物 (+)-7-Oxoarcitin,(+)-7-Oxoarcitin 和 (+)-Conicaol B 以及另外五种类似物的首次对映选择性全合成.该方法的实用性通过 1-2 步修改得到进一步证明,以获取另一类天然产物芳基四氢化萘木脂素,允许 (-)-Isopolygamain 和 Polygamain 衍生物的不对称全合成.针对 Mda-Mb-231(三阴性乳腺癌)和 Hct-116(结肠癌)细胞系的50 个值分别为 2.95 +/-0.61 μm 和 4.65 +/-0.68 μm.
Doi:10.1039/d2Ob00336H