CAS: 86060-96-0; Fmoc-Cys(Acm)-Opfp

该化合物是氨基酸L-cysteine的合成衍生物.该化合物具有复杂的结构,包括乙酰氨基氨基化合物和氟酰甲基碳酸酯(Fmoc)保护组,该组通常用于丙二酸合成以保护氨基基化合物.五溴二苯醚酯的出现会增强其在有机溶剂中的再活性和溶性,使其在各种化学反应中有用,特别是在浸泡化学领域.L-Cysteine本身以其硫醇组闻名,可参与红氧化反应并形成解硫联结,有助于蛋白质结构和功能.该复合体的具体改变可能会影响其稳定性,再活性以及药物开发或生物化学研究的潜在应用.总体而言,该化合物可以说明在生物相关分子合成中经常使用的复杂设计.

英文名称Fmoc-Cys(Acm)-Opfp
中文名称全氟苯基N-((((9H-荧光素-9-基)甲氧基)羰)-S-(乙酰氨基甲基)-L-半胱氨酸
IUPAC名称perfluorophenyl N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-(acetamidomethyl)-L-cysteinate
其它别名N-芴甲氧羰基-S-乙酰胺基甲基-L-半胱氨酸五氟苯酯; Fmoc-Cys(Acm)-Opfp
CAS编号86060-96-0
MFCD编号:MFCD00065632
分子式:C27H21F5N2O5S分子量:580.53
产品CID: 1860722
产品分类有机原料→分子砌块→手性化合物→手性砌块

相似结构搜索
InChIKey: LTWRDSKMJYQOLL-IBGZPJMESA-N
InChI=1S/C27H21F5N2O5S/c1-13(35)33-12-40-11-19(26(36)39-25-23(31)21(29)20(28)22(30)24(25)32)34-27(37)38-10-18-16-8-4-2-6-14(16)15-7-3-5-9-17(15)18/h2-9,18-19H,10-12H2,1H3
计算化学: 氢键受体数6.0氢键供体数2.0可旋转键数9.0

相似化合物

86060-94-8 86060-85-7 210473-10-2

物理性质

熔点155-158 °C(溶剂: ethanol (64-17-5); hexane (110-54-3))
沸点742.4 °C at 760 mmHg
闪点402.8 °C
密度1.436g/cm3
pKa:9.81±0.46(预测)
PSA:93.73
LogP:5.0216
折射率1.578
蒸汽压6.54E-22 mmHg at 25 °C
溶解性Soluble In Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,Etc.
外观形态粉末
储存条件密封干燥,2-8°C

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P330-P362+P364-P405-P501
WGK Germany3

上下游产品

CAS号771-61-9 五氟苯酚 | CAS号86060-81-3 芴甲氧羰基-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸 | CAS号19647-70-2 S-(乙酰氨基甲基)-L-半胱氨酸 | CAS号113-79-1 精氨酸加压素

合成工艺路线路线简述

86060-81-3 + 771-61-9 = 86060-96-0
反应条件:1.1 Reagents: 4-Methylmorpholine,9-Fluorenylmethyl Chloroformate; 10 Min,-15 °C1.2 Solvents: Tetrahydrofuran; -15 °C -> Rt
标题:9-Fluorenylmethyl Chloroformate (Fmoc-Cl) As A Useful Reagent For The Synthesis Of Pentafluorophenyl,2,4,5-Trichlorophenyl,Pentachlorophenyl,P-Nitrophenyl,O-Nitrophenyl And Succinimidyl Esters Of Nα-Urethane Protected Amino Acids
作者:Tantry,Subramanyam J.; Babu,Vommina V. Suresh
参考文献:Letters In Peptide Science 日期:2004 卷标:10(5-6) 页码:655-662

📜S-(乙酰氨基甲基)-L-半胱氨酸置于n,N'-二环己基碳二亚胺体系中,用乙酸乙酯作为反应溶剂,化学反应 2.0H,反应生成 N-芴甲氧羰基-S-乙酰胺基甲基-L-半胱氨酸五氟苯酯
参考文献:Preparation And Applications Of Pentafluorophenyl Esters Of 9-Fluorenylmethyloxycarbonyl Amino Acids For Peptide Synthesis
标题:Preparation And Applications Of Pentafluorophenyl Esters Of 9-Fluorenylmethyloxycarbonyl Amino Acids For Peptide Synthesis
摘要:
DOI:10.1055/s-1983-30327

海关参考信息

2902600000-乙苯
2905121000-正丙醇
2912110000-甲醛
2912120000-乙醛
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合成参考文献

参考文献:10.1007/bf02442600|10.1007/s10989-005-3968-8|10.1023/b:lips.0000049132.01206.4c
摘要:Tantry SJ, Suresh Babu VV. 9-Fluorenylmethyl chloroformate (Fmoc-Cl) as a useful reagent for the synthesis of pentafluorophenyl, 2,4,5-trichlorophenyl, pentachlorophenyl, p-nitrophenyl, o-nitrophenyl and succinimidyl esters of Nα-urethane protected amino acids. International Journal of Peptide Research and Therapeutics. 2003 Sep;10(5-6):655–62. doi: 10.1023/b:lips.0000049132.01206.4c.