CAS: 64221-86-9; (5R,6S)-3-((2-Formimidamidoethyl)Thio)-6-((R)-1-Hydroxyethyl)-7-Oxo-1-Azabicyclo[3.2.0]Hept-2-Ene-2-Carboxylic Acid

该化合物是一种属于卡巴培宁类的泛型乙酯抗生素,主要用于治疗严重的细菌感染;它有效防治广泛的抗药性抗菌素,包括许多耐其他抗生素的菌株;Imipenem通过抑制细菌细胞墙合成合成,导致细胞解析和死亡;它经常与Cilatatatin(一种肾上脱水抑制剂)结合使用,以防止肾脏的迅速退化;该化合物一般通过静脉注射进行,因为酸性环境中的不稳定,限制了其口服生物利用率;Imipenem一般都受到良好的缓解,但潜在的副作用可能包括胃肠扰动,过敏反应,在少数情况下,特别是肾损伤的病人,其使用通常保留在严重感染中,包括由多抗药性有机体引起的感染,使其成为抗生素库中的关键制剂;与所有抗生素一样,适当使用对于降低抗药风险至关重要.

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上下游产品

N-(N'-p-nitrobenzyloxycarbonyl) formimidoyl cysteamine (5R,6S)-3-(Diphenoxy-phosphoryloxy)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 22H30N4O6SSiC22H30N4O6SSi p-nitrobenzyl 6-(1'-hydroxyethyl)-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-3,7-dione-2-carboxylate

合成工艺路线路线简述

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-5145957-A
    优先权日:1988-03-18
    标 题:Stereoselective synthesis of a chiral cis 3-beta hydrogen (3R) 4-aroyloxy azetidinone
    发明人:TSCHAEN DAVID M; LYNCH JOSEPH E; LASWELL WILLIAM L; VOLANTE RALPH P; SHINKAI ICHIRO
    权利人:MERCK & CO INC
    摘要:A process is described for the stereocontrolled synthesis of (3R,4R)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-benzoyloxyazetidin-2-ones and their derivatives by cycloaddition involving an imine and a ketone, generated from 3(S)-hydroxybutyrate which are useful intermediates in the synthesis of carbapenem antibiotics.

    专利号:EP-0269236-B1
    优先权日:1986-10-24
    标题:Process for synthesis of a chiral azetidinone
    摘要:A process is described for the stereo-controlled synthesis of 3-(R)-3-[1'-(R)-hydroxyethyl]-4-(R)-benzoyl-2-oxo-1-aze tidines and their derivatives which are useful intermediates in the synthesis of carbapenem antibiotics.

    专利号:US-10925977-B2
    优先权日:2006-10-05
    标 题 :Efficient synthesis of chelators for nuclear imaging and radiotherapy: compositions and applications
    发明人:YANG DAVID J; YU DONGFANG; THOMPSON ANDREW S
    权利人:YANG DAVID J; YU DONGFANG; THOMPSON ANDREW S; CEIL POINT LLC; UNIV TEXAS
    摘要:Novel methods of synthesis of chelator-targeting ligand conjugates, compositions comprising such conjugates, and therapeutic and diagnostic applications of such conjugates are disclosed. The compositions include chelator-targeting ligand conjugates optionally chelated to one or more metal ions. Methods of synthesizing these compositions in high purity are also presented. Also disclosed are methods of imaging, treating and diagnosing disease in a subject using these novel compositions, such as methods of imaging a tumor within a subject and methods of diagnosing myocardial ischemia.

    专利号:EP-0343716-A1
    优先权日:1988-05-23
    标 题 :Process for synthesis of a beta-lactam carbapenem intermediate
    发明人:LOEWE MALLORY F; CVETOVICH RAYMOND; HAZEN GEORGE G
    权利人:MERCK & CO INC
    摘要:A process is described for the synthesis of 3(S)-4(R)-3-[1(S)-hydroxyethyl]-4-(alkoxycarbonyl­methyl)-azetidin-2-one (II) which is a useful intermediate in the synthesis of carbapenem antibiotics.

    专利号:US-5037974-A
    优先权日:1988-05-23
    标题:Cyclization process for synthesis of a beta-lactam carbapenem intermediate
    发明人:LOEWE MALLORY F; CVETOVICH RAYMOND; HAZEN GEORGE G
    权利人:MERCK & CO INC
    摘要:A process is described for the synthesis of 3(S)-4(R)-3-[1(S)-hydroxyethyl]-4-(alkoxycarbonylmethyl)-azetidin-2-one (II) which is a useful intermediate in the synthesis of carbapenem antibiotics.

    专利号:EP-0333268-A1
    优先权日:1988-03-18
    标题:Process for synthesis of a chiral 3-beta hydrogen (3R) 4-aroyloxy azetidinone
    发明人:TSCHAEN DAVID M; LYNCH JOSEPH E; LASWELL WILLIAM L; VOLANTE RALPH P; SHINKAI ICHIRO
    权利人:MERCK & CO INC
    摘要:A process is described for the stereo-­controlled synthesis of (3R,4R)-3-[(1R)-1-hydroxy­ethyl]-4-benzoyloxyazetidin-2-ones and their derivatives which are useful intermediates in the synthesis of carbapenem antibiotics.
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    主要参考文献


    1: LiverTox: Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury [Internet]. Bethesda (MD): National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases; 2012-. Available from http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK548708/ doi: 10.1532/hsf.2141. Review. Available from http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK500987/ doi: 10.1007/s40265-017-0851-9. Review. Erratum in: Drugs. 2018 May 10;:. Review.
    6: Sidorenko SV, Partina IV, Ageevets VA. [Imipenem: 30-year experience in therapy]. Antibiot Khimioter. 2013;58(5-6):55-61. Review. Russian. doi: 10.1186/1471-2466-10-45. Review.
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    合成参考文献


    参考文献:10.1186/cc8876
    摘要:Hein F, Massin F, Cravoisy-Popovic A, Barraud D, Levy B, Bollaert PE, Gibot S. The relationship between CD4+CD25+CD127- regulatory T cells and inflammatory response and outcome during shock states. Crit Care. 2010;14(1):R19.
    参考文献:10.1186/cc8877
    摘要:Augustin P, Kermarrec N, Muller-Serieys C, Lasocki S, Chosidow D, Marmuse JP, Valin N, Desmonts JM, Montravers P. Risk factors for multidrug resistant bacteria and optimization of empirical antibiotic therapy in postoperative peritonitis. Crit Care. 2010;14(1):R20.
    参考文献:10.1016/j.anaerobe.2010.02.003
    摘要:Boente RF, Ferreira LQ, Falcão LS, Miranda KR, Guimarães PL, Santos-Filho J, Vieira JM, Barroso DE, Emond JP, Ferreira EO, Paula GR, Domingues RM. Detection of resistance genes and susceptibility patterns in Bacteroides and Parabacteroides strains. Anaerobe. 2010 Jun;16(3):190–4. doi: 10.1016/j.anaerobe.2010.02.003.
    参考文献:10.3389/fmicb.2011.00065
    摘要:Poole K. Pseudomonas aeruginosa: resistance to the max. Front Microbiol. 2011;2():65.
    参考文献:10.3389/fmicb.2011.00139
    摘要:Rholl DA, Papp-Wallace KM, Tomaras AP, Vasil ML, Bonomo RA, Schweizer HP. Molecular Investigations of PenA-mediated β-lactam Resistance in Burkholderia pseudomallei. Front Microbiol. 2011;2():139.
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