CAS: 5545-52-8; Z-Asp(Otbu)-Oh

该化合物是受保护的分酸衍生物,广泛用于peptide合成.Z(苯氧碳基)组是一个防雷动物,而Otbu(乙基丁基酯)组保护碳酸侧链,确保固相或溶相peptide联结期间选择性反应.该化合物在标准peptide合成条件下具有高度稳定性,与Z组清除后Fmoc/tBu战略相容.它的或硫保护计划能够有控制地解除保护,最大限度地减少侧反应.叔丁基酯还提高了有机溶剂的溶性,便利在非水环境中的处理.这种衍生物对于制造复杂的peptide,需要选择性的作为partic酸侧保护物来制造复杂的peptide,尤其有用.

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相似化合物

229957-50-0 71449-08-6 112883-39-3

欧盟法规

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上下游产品

CAS号63327-57-1 ZL-天冬氨酸β-叔丁酯α-甲基酯 | CAS号23632-69-1 (S)-3-benzyloxy... | CAS号540-88-5 醋酸叔丁酯 | CAS号1152-61-0 N-CBZ-L-天冬氨酸 | CAS号2131-29-5 1-O-benzyl 4-O-... | CAS号57933-83-2 异丙烯基氯甲酸酯 | CAS号75-65-0 叔丁醇 | CAS号774-65-2 苯甲酸叔丁酯 | CAS号23632-66-8 (S)-(+)-3(苄氧羰基)... | CAS号4515-23-5 Z-天冬氨酸酸酐 | CAS号3338-32-7 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 4... | CAS号4668-42-2 |N|-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-甲酯 | CAS号3057-74-7 L-天门冬氨酸-4-叔丁基酯 | CAS号153088-76-7 Z-L-天冬氨酸β-叔丁酯溴甲基酮 | CAS号1152-61-0 N-CBZ-L-天冬氨酸 | CAS号146398-02-9 (3S)-4-羟基-3-[[(... | CAS号1676-90-0 叔丁氧羰基-L-天冬氨酸-4-叔丁酯 | CAS号63327-57-1 ZL-天冬氨酸β-叔丁酯α-甲基酯 | CAS号39895-10-8 H-Asp(OtBu)-OMe

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 N-Cbz-L-Aspartic Acid 4-Tert-Butyl Ester 主要起始原料 Z-Asp(Otbu)-Ome
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Z-Asp(Otbu)-Ome
(S)-(+)-3(苄氧羰基)-5-氧代-4-恶唑啉乙酸置于sodium Hydroxide,苄基三乙基氯化铵,Potassium Carbonate体系中,用 乙醇,N,N-二甲基乙酰胺 作为反应溶剂,化学反应 24.0H,反应生成 N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸 4-叔丁酯
参考文献:叔丁基溴方便地合成n保护氨基酸的叔丁酯
标题:叔丁基溴方便地合成n保护氨基酸的叔丁酯
摘要:描述了在温和条件下容易地合成多种n-苄氧基羰基-氨基酸叔丁基酯衍生物.在苄基三乙基氯化铵(bteac)和大量过量的碳酸钾存在下,将n保护的氨基酸与叔丁基溴在二甲基乙酰胺中作作为反应溶剂酯化.通过该方法,已经以高收率合成了许多可能难以用其他方法制备的氨基z-酸-叔丁基酯.该反应简单,不膨胀,易于扩大规模,并且在没有可观测到的消旋作用的情况下进行.
DOI:10.1016/s0040-4039(00)60139-9

海关参考信息

专利信息


专利号:US-7435791-B2
优先权日:2001-07-19
标题:Process for rapid solution synthesis of peptides
发明人:EGGEN IVO FRANCI; TEN KORTENAAR PAULUS BERNARDUS; HAASNOOT CORNELIS ALBERT GRUSON
权利人:ORGANON NV
摘要:The present invention relates to a process for rapid solution synthesis of a peptide, the process comprising repetitive cycles of steps (a)-(d):n (a) a coupling step, using an excess of an activated carboxylic component to acylate an amino component, (b) a quenching step in which a scavenger is used to remove residual activated carboxylic functions, wherein the scavenger may also be used for deprotection of the growing peptide, (c) one or more aqueous extractions and optionally, (d) a separate deprotection step, followed by one or more aqueous extractions, characterised in that the process comprises at least one step (b), referred to as step (b′), in which an amine or a thiol comprising a free anion or a latent anion is used as a scavenger of residual activated carboxylic functions. nn During the process of this invention the growing peptide need not be isolated until the final peptide sequence has been obtained. n This highly efficient process is useful for the production of oligo- and polypeptides of high purity.

专利号:US-4504415-A
优先权日:1983-04-04
标题:Synthesis of thymosin α1 and desacetyl thymosin α1
发明人:FELIX ARTHUR M; GILLESSEN DIETER; STUDER ROLF; MEIENHOFER JOHANNES A; TRZECIAK ARNOLD
权利人:HOFFMANN LA ROCHE
摘要:An improved solution phase synthesis of thymosin alpha 1 and desacetyl thymosin alpha 1 with t-Boc side chain protection and proceeding through novel intermediates is disclosed.

专利号:US-4517119-A
优先权日:1983-04-04
标题:Synthesis of thymosin α1
发明人:FELIX ARTHUR M; GILLESSEN DIETER; LERGIER WILLIAM; MEIENHOFER JOHANNES A; TRZECIAK ARNOLD
权利人:HOFFMANN LA ROCHE
摘要:An improved solution phase synthesis of thymosin α 1 and proceeding through novel intermediates is disclosed.

专利号:US-10407468-B2
优先权日:2016-03-23
标 题 :Methods for synthesizing α4β7 peptide antagonists
发明人:BHANDARI ASHOK; MANTHATI SURESH KUMAR; MEHROTRA MUKUND M; ANANDAN SAMPATH-KUMAR; PATEL DINESH V
权利人:PROTAGONIST THERAPEUTICS INC
摘要:The present invention provides methods of making α4β7 peptide monomer and dimer antagonists. Methods of the present invention include solid phase and solution phase methods, as well as synthesis via condensation of smaller peptide fragments. Methods of the present invention further include methods directed to the synthesis of peptides comprising one or more penicillamine residues.

专利号:EP-1291356-B1
优先权日:2001-07-19
标 题 :Process for rapid solution synthesis of peptides

专利号:US-2004087768-A1
优先权日:2001-07-19
标题:Process for rapid solution synthesis of peptides
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主要参考文献

[参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.

合成参考文献


摘要:Ciszek, B.; Fleischer, I., Science of Synthesis: Catalytic Reduction in Organic Synthesis, (2017) 2, 179.
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