CAS: 50729-97-0; β-D-Glucopyranoside, 4-Chlorophenyl 2-(Acetylamino)-2-Deoxy-, 3,4,6-Triacetate

该化合物是一种甘蓝衍生物,其特点是存在一个氯苯基组和多乙酰基组,并附于一个丙氧基脊柱.该化合物具有亚丙酸碳的乙型结构结构结构,表明该碳的氢氧基组与CH2OH组在5号位置的方向相同.第3,4和6号位置的氢氧基组的形成增强了分子的脂性和稳定性,使其在各种生物化学应用中可能有用.乙酰胺组在2号位置的存在有助于其生物活动,其中可能包括与特定酶或受体的相互作用.

英文名称β-D-Glucopyranoside, 4-Chlorophenyl 2-(Acetylamino)-2-Deoxy-, 3,4,6-Triacetate
中文名称β-D-吡喃葡萄糖苷,4-氯苯基 2-(乙酰氨基)-2-脱氧-, 3,4,6-三乙酸酯
IUPAC名称(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(4-chlorophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
其它别名4'-Chlorophenyl 2-Acetamido-3,4,6-Tetra-O-Acetyl-2-Deoxy-Beta-D-Glucopyranoside; 4'-Chlorophenyl 2-Acetamido-3,4,6-Tri-O-Acetyl-2-Deoxy-Beta-D-Glucopyranoside; Acetic Acid [5-Acetamido-3,4-Diacetyloxy-6-(4-Chlorophenoxy)-2-Oxanyl]Methyl Ester; 4-Chlorophenyl2-Acetamido-3,4,6-Tri-O-Acetyl-2-Deoxy-B-D-Glucopyranoside; 4''-Chlorophenyl 2-Acetamido-3,4,6-Tetra-O-Acetyl-2-Deoxy-Ss-D-Glucopyranoside; 4-Chlorophenyl-2-Acetamido-3,4,6-Tri-O-Acetyl-2-Deoxy-β-D-Glucopyranoside; 4-Chlorophenyl 2-(Acetylamino)-2-Deoxy-Beta-D-Glucopyranoside 3,4,6-Triacetate; P-Chlorophenyl 2-Acetamido-2-Deoxy-3,4,6-Tri-O-Acetyl-Beta-D-Glucopyranoside
CAS编号50729-97-0
MFCD编号:MFCD08704062
分子式:C20H24ClNO9分子量:457.86
产品CID: 1495658
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→吡喃类化合物

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InChIKey: WYEQTOCFACZKOK-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C20H24ClNO9/c1-10(23)22-17-19(29-13(4)26)18(28-12(3)25)16(9-27-11(2)24)31-20(17)30-15-7-5-14(21)6-8-15/h5-8,16-20H,9H2,1-4H3,(H,22,23)/t16-,17-,18-,19-,20-/m1/s1
计算化学: 氢键受体数9.0氢键供体数1可旋转键数7

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50730-05-7 38229-75-3 135608-45-6

MSDS等安全信息

上下游产品

CAS号106-48-9 对氯苯酚 | CAS号3068-34-6 2-乙酰氨基-3,4,6-三-... | CAS号50730-05-7 4-氯苯基-2-乙酰氨基-2-...

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 4'-Chlorophenyl 2-Acetamido-3,4,6-Tetra-O-Acetyl-2-Deoxy-Beta-D-Glucopyranoside 主要起始原料 4-Chlorophenol And 2-Acetamido-2-Deoxy-Alpha-D-Glucopyranosyl Chloride 3,4,6-Triacetate
(文献来源)合成步骤主要原料 4-Chlorophenol 和 2-Acetamido-2-Deoxy-Alpha-D-Glucopyranosyl Chloride 3,4,6-Triacetate

📜对氯苯酚,2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯置于sodium Hydroxide,苄基三乙基氯化铵体系中,用二氯甲烷,水作为反应溶剂,化学反应生成 4-氯苯基-2-乙酰氨基-3,4,6-三-氧-乙酰基-2-脱氧-β-D-葡萄糖苷
参考文献:使用多重线性自由能关系探索糖苷水解酶o-Glcnacase中两种催化策略之间的协同作用
标题:使用多重线性自由能关系探索糖苷水解酶o-Glcnacase中两种催化策略之间的协同作用
摘要:人类 O-Glcnacase 在调节丝氨酸和苏氨酸残基与 β-O 连接的 N-乙酰氨基葡萄糖单糖单元 (O-Glcnac) 的翻译后修饰方面发挥着重要作用.o-Glcnacase 的机制涉及底物的 2-乙酰氨基基团的亲核参与以取代糖苷连接的离去基团.这种酶对底物结构变化的耐受性使我们能够使用几个系列的底物来表征 O-Glcnacase 过渡态,以产生多个同时的自由能关系.观测到伴随亲核强度和离去基团能力变化的机制,过渡态和速率决定步骤的变化模式.观测到的机制变化反映了酶通酸和催化亲核试剂所起的作用.重要的是,这些结果说明了酶如何协同利用两种催化模式;许多小分子催化模型都没有的特征.这些研究还表明了氧代碳鎓离子中间体在 O-Glcnacase 催化的氨基葡萄糖水解中的动力学意义,探索了使用酶过渡态结构的非原子研究可能学到的知识的局限性,并提供了关于保留超家族的一般见解糖苷水解酶作为有效的催化剂.
DOI:10.1021/ja904506U