CAS: 1221485-83-1; (R)-2-((2,4-Difluorophenyl)Amino)-7-(2,3-Dihydroxypropoxy)-10,11-Dihydro-5H-Dibenzo[a,D][7]Annulen-5-One
该化合物是P38α MAP动脉的高度选择性和强效抑制剂,它是一个关键信号蛋白质,涉及炎症和应激反应.该复合物表现出特殊的特殊性,有效抑制p38α活动,而不会对其他动脉产生重大非目标影响.Skepinone-L的特点是其可逆约束机制和纳米分子抑制力,使其成为研究细胞和生物化学实验中P38α依赖路径的宝贵工具.它的稳定性和细胞渗透性进一步增强了其在体外和外体外应用中的效用.研究人员赞成Skepinone-L的可靠性,因为它有助于说明P38α在疾病模型中,特别是炎症和癌症中的作用.
- 英文名称(R)-2-((2,4-Difluorophenyl)Amino)-7-(2,3-Dihydroxypropoxy)-10,11-Dihydro-5H-Dibenzo[a,D][7]Annulen-5-One
- 中文名称化合物SKEPINONE-L
- IUPAC名称(R)-2-((2,4-difluorophenyl)amino)-7-(2,3-dihydroxypropoxy)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-one
- 其它别名3Que; Skepinone L; Skepinone-L; 13-(2,4-Difluoroanilino)-5-[(2R)-2,3-Dihydroxypropoxy]Tricyclo[9.4.0.03,8]Pentadeca-1(11),3(8
- CAS编号1221485-83-1
- MFCD编号:MFCD22572738
- 分子式:C24H21F2NO4分子量:425.43
- 产品CID: 316516
- 产品分类生物化工 → 抑制剂 → 丝裂原活化蛋白激酶(MAPK)
物理性质
- 熔点130-134°C
- 沸点629.0±55.0 °C(预测)
- 密度1.384±0.06 g/cm3(预测)
- pKa:13.49±0.20(预测)
- PSA:78.79
- LogP:3.843
- 溶解性DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
- 外观形态淡黄色至黄色固体
- 储存条件2-8°C(避光保存)
- 产品应用该化合物用作以依赖浓度的方式抑制P38 MAPKHSP27(SER82)的中间磷酸化;它减少了P38MAPC管制的细胞皮素的生产,包括TNF-Α,IL-1Β和IL-10;抑制由CRP,THROMBIN或THOMBOXANE A2类U-46619引起的聚苯丙胺磷酸酯;损害板条分泌和集聚;并显著抑制GAL/LPS引起的硫酸酯释放.
上下游产品
2-(2,4-difluorophenylamino)-7-(S-1,2-isopropylidenglycer-3-yl)-10,11-dihydro-dibenzo-[a,d]-cyclohepten-5-one 2-((2,4-difluorophenyl)amino)-7-methoxy-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-one 4-bromo-2-formylbenzoic acid合成工艺路线路线简述
📜5-溴苯酞置于n-溴代丁二酰亚胺(Nbs),氯化亚砜,偶氮二异丁腈,Palladium 10% On Activated Carbon,Potassium Tert-Butylate,氢溴酸,Sodium Methylate,Palladium Diacetate,Potassium Carbonate,2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯体系中,用 甲醇,二氯甲烷,水,溶剂黄146,乙酸乙酯,1,2-二氯乙烷,N,N-二甲基甲酰胺,甲苯,乙腈,叔丁醇 用作溶剂,化学反应 93.0H,反应生成化合物skepinone-L
参考文献:强效 Mapk11 抑制剂的设计,合成和构效关系研究
标题:强效 Mapk11 抑制剂的设计,合成和构效关系研究
摘要:亨廷顿病(hd)是一种罕见的单基因神经退行性疾病,只能对症治疗.目前,市场上还没有批准用于 Hd 的药物.研究发现,Mapk11 可以作为 Hd 的潜在治疗靶点.遗憾的是,目前尚未批准任何 Mapk11 小分子抑制剂.本文介绍了基于已知 Mapk14 抑制剂 Skepinone-L 的结构设计和合成的三个系列化合物.在合成的化合物中,13A和13B,Ic 50值分别为 6.40 Nm 和 4.20 Nm,显示出对 Mapk11 的最佳抑制活性.此外,还详细讨论了构效关系 (Sar),这对于优化 Mapk11 抑制剂以获得更好的抗 Hd 活性和效果具有建设性.
Doi:10.3390/molecules27010203
海关参考信息
- 2902600000-乙苯
2905122000-异丙醇
2905310000-1,2-乙二醇
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主要参考文献
1: Koeberle SC, Romir J, Fischer S, Koeberle A, Schattel V, Albrecht W, Grütter C, Werz O, Rauh D, Stehle T, Laufer SA. Skepinone-L is a selective p38 mitogen- activated protein kinase inhibitor. Nat Chem Biol. 2011 Dec 25;8(2):141-3. doi: 10.1038/nchembio.761. 55(12):5868-77. doi: 10.1021/jm300327h. Epub 2012 Jun 15. 56(1):241-53. doi: 10.1021/jm301539x. Epub 2012 Dec 27. 31(6):914-24. doi: 10.1159/000350110. Epub 2013 Jun 18. 452(3):537-41. doi: 10.1016/j.bbrc.2014.08.093. Epub 2014 Aug 27. 36(6):397-403. doi: 10.3109/08923973.2014.956754. Epub 2014 Sep 10. 29(6):2439-49. doi: 10.1096/fj.14-268474. Epub 2015 Feb 12. 461(1):8-13. doi: 10.1016/j.bbrc.2015.03.159. Epub 2015 Apr 4.
55:70-81. doi: 10.1016/j.bbi.2015.10.006. Epub 2015 Oct 19.
10: Signoretto E, Laufer SA, Lang F. Stimulating Effect of Sclareol on Suicidal Death of Human Erythrocytes. Cell Physiol Biochem. 2016;39(2):554-64. doi: 10.1159/000445647. Epub 2016 Jul 11. 31(2):674-686. doi: 10.1096/fj.201600669R. Epub 2016 Nov 8. 56(19):5363-5367. doi: 10.1002/anie.201701185. Epub 2017 Apr 11. 42(6):2169-2181. doi: 10.1159/000479992. Epub 2017 Aug 15. 60(19):8027-8054. doi: 10.1021/acs.jmedchem.7b00745. Epub 2017 Sep 7. 27(6):1217-1227. doi: 10.1007/s10787-019-00593-6. Epub 2019 Apr 29. 318(2):F322-F328. doi: 10.1152/ajprenal.00533.2019. Epub 2019 Dec 16.
合成参考文献
参考文献:10.1021/jm301539x
摘要:Fischer S, Wentsch HK, Mayer-Wrangowski SC, Zimmermann M, Bauer SM, Storch K, Niess R, Koeberle SC, Grütter C, Boeckler FM, Rauh D, Laufer SA. Dibenzosuberones as p38 mitogen-activated protein kinase inhibitors with low ATP competitiveness and outstanding whole blood activity. J Med Chem. 2013 Jan 10;56(1):241–53. doi: 10.1021/jm301539x.
参考文献:10.1016/j.bbi.2015.10.006
摘要:Taves S, Berta T, Liu D, Gan S, Chen G, Kim YH, Van de Ven T, Laufer S, Ji R. Spinal inhibition of p38 MAP kinase reduces inflammatory and neuropathic pain in male but not female mice: Sex-dependent microglial signaling in the spinal cord. Brain, Behavior, and Immunity. 2016 Jul;55():70–81. doi: 10.1016/j.bbi.2015.10.006.
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