CAS: 1152-61-0; (S)-2-(((Benzyloxy)Carbonyl)Amino)Succinic Acid

该化合物是氨酸作为分酸的一种衍生物,其特点是存在一种苯氧基碳酸(Z)保护组,该化合物通常用于浸渍合成,作为甲酸氨基功能的保护组,这有助于防止在合成过程中出现不想要的反应.Z组在基本条件下保持稳定,但在酸条件下可以去除,允许选择性地去保护.苯丙基碳基-L-partican酸是白到脱白晶状固体的一种,在诸如甲醇和二甲基硫氧化物(DMSO)等有机溶剂中可溶性,但水中的溶性有限.其分子结构包括一个碳酸性酸功能组,有助于其酸性能.该化合物用于各种生物化学应用,包括聚苯酯和蛋白质的合成,并用作药物开发的一个重要中间体.正确处理和储存是其再活动环境以及水解潜力所必不可少的.

结构式图片

相似化合物

4515-21-3 78663-07-7 6384-92-5

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号56-84-8 L-天门冬氨酸 | CAS号501-53-1 氯甲酸苄酯 | CAS号35909-93-4 Cbz-aspartic ac... | CAS号5545-52-8 N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸 4-叔丁酯 | CAS号5269-42-1 L-Aspartic acid... | CAS号75819-24-8 3-benzyloxycarb... | CAS号3160-47-2 CBZ-L-天冬氨酸 4-甲酯 | CAS号4515-23-5 Z-天冬氨酸酸酐 | CAS号33605-72-0 1-methyl 3-phen... | CAS号100-51-6 苯甲醇 | CAS号3479-47-8 Cbz-L-天冬氨酸-4-苄酯 | CAS号4779-31-1 CBZ-L-天冬氨酸-α苄酯 | CAS号5545-52-8 N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸 4-叔丁酯 | CAS号42417-76-5 Z-L-天冬氨酸叔丁酯叔丁酯 | CAS号4668-42-2 |N|-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-甲酯 | CAS号3160-47-2 CBZ-L-天冬氨酸 4-甲酯 | CAS号4515-23-5 Z-天冬氨酸酸酐 | CAS号75443-62-8 N-[(3R)-四氢-2,5-... | CAS号19720-12-8 Z-Asp-OMe稤CHA

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 N-Carbobenzyloxy-L-Aspartic Acid 主要起始原料 L-Aspartic Acid And Benzyl Chloroformate
  • (文献来源)合成步骤主要原料 L-Aspartic Acid 和 Benzyl Chloroformate
N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸 4-叔丁酯置于三乙基硅烷,三氟乙酸体系中,用 二氯甲烷 用作溶剂,化学反应 0.75H,以100%的收率获得n-Cbz-L-天冬氨酸
参考文献:肽合成中提高的效率和选择性:三乙基硅烷作为碳阳离子清除剂在叔丁酯和叔丁氧羰基保护位点的脱保护中的用途
标题:肽合成中提高的效率和选择性:三乙基硅烷作为碳阳离子清除剂在叔丁酯和叔丁氧羰基保护位点的脱保护中的用途
摘要:在二氯甲烷中存在三氟乙酸的情况下,使用三乙基硅烷作为碳正离子清除剂可提高收率,减少反应时间,简化后处理并提高对受保护氨基酸中叔丁酯和叔丁氧羰基位点进行脱保护的选择性在其他对酸敏感的保护基如苄氧羰基,9-芴基甲氧羰基,O-和s-苄基和叔丁硫基存在下的肽.
Doi:10.1016/s0040-4039(00)79116-7

海关参考信息

专利信息


专利号:WO-2010103857-A1
优先权日:2009-03-12
标 题 :Method for solid-phase synthesis of glycopeptide using silicon-containing protecting group and synthesis device
发明人:NISHIMURA SHIN-ICHIRO; SHIMAWAKI KEN
权利人:UNIV HOKKAIDO NAT UNIV CORP; NISHIMURA SHIN-ICHIRO; SHIMAWAKI KEN
摘要:Disclosed are a novel method for the synthesis of a glycopeptide by which glycopeptides of various types can be deprotected and excised from a resin, each under weakly acidic to weakly basic conditions, without causing the problems of the epimerization of an amino acid at the a-position and the ß-elimination of a sugar residue; a synthesis device therefor; and a synthesis intermediate to be used in synthesizing a glycopeptide. Specifically disclosed are a method for the solid-phase synthesis of a glycopeptide which comprises a step for obtaining a glycopeptide derivative wherein the N-terminus is protected, the C-terminus is immobilized to a solid phase via a silicon linker, and a reactive group carried by a sugar residue and a reactive group carried by an amino acid side chain constituting a peptide are protected by silicon-containing groups, and a step for obtaining the glycopeptide by deprotecting said glycopeptide derivative and releasing the same from the solid phase by treating the glycopeptide derivative with an agent for removing the silicon-containing groups and the silicon linker; a synthesis intermediate to be used in the step for obtaining the glycopeptide derivative in the aforesaid method; and a device for the solid-phase synthesis of a glycopeptide.

专利号:US-7435791-B2
优先权日:2001-07-19
标题:Process for rapid solution synthesis of peptides
发明人:EGGEN IVO FRANCI; TEN KORTENAAR PAULUS BERNARDUS; HAASNOOT CORNELIS ALBERT GRUSON
权利人:ORGANON NV
摘要:The present invention relates to a process for rapid solution synthesis of a peptide, the process comprising repetitive cycles of steps (a)-(d):n (a) a coupling step, using an excess of an activated carboxylic component to acylate an amino component, (b) a quenching step in which a scavenger is used to remove residual activated carboxylic functions, wherein the scavenger may also be used for deprotection of the growing peptide, (c) one or more aqueous extractions and optionally, (d) a separate deprotection step, followed by one or more aqueous extractions, characterised in that the process comprises at least one step (b), referred to as step (b′), in which an amine or a thiol comprising a free anion or a latent anion is used as a scavenger of residual activated carboxylic functions. nn During the process of this invention the growing peptide need not be isolated until the final peptide sequence has been obtained. n This highly efficient process is useful for the production of oligo- and polypeptides of high purity.

专利号:US-6696590-B2
优先权日:2000-12-22
标题 :Process for the synthesis of aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic chloroformates
发明人:BONNARD HUBERT; FERRUCCIO LAURENCE; GAUTHIER PATRICIA; SENET JEAN-PIERRE
权利人:POUDRES & EXPLOSIFS STE NALE
摘要:The disclosure relates to a process for the synthesis of substituted or unsubstituted aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic chloroformates by reaction of the corresponding alcohol with phosgene, diphosgene and/or triphosgene. The reaction is carried out under a pressure of between 15×10 3 Pa and 85×10 3 Pa and at a temperature of between −30° C. and +50° C. The process is particularly well suited to the preparation of menthyl chloroformate and benzyl chloroformate.

专利号:US-4504415-A
优先权日:1983-04-04
标题:Synthesis of thymosin α1 and desacetyl thymosin α1
发明人:FELIX ARTHUR M; GILLESSEN DIETER; STUDER ROLF; MEIENHOFER JOHANNES A; TRZECIAK ARNOLD
权利人:HOFFMANN LA ROCHE
摘要:An improved solution phase synthesis of thymosin alpha 1 and desacetyl thymosin alpha 1 with t-Boc side chain protection and proceeding through novel intermediates is disclosed.

专利号:US-4517119-A
优先权日:1983-04-04
标题:Synthesis of thymosin α1
发明人:FELIX ARTHUR M; GILLESSEN DIETER; LERGIER WILLIAM; MEIENHOFER JOHANNES A; TRZECIAK ARNOLD
权利人:HOFFMANN LA ROCHE
摘要:An improved solution phase synthesis of thymosin α 1 and proceeding through novel intermediates is disclosed.

专利号:WO-0037486-A1
优先权日:1998-12-22
标题:Synthesis and recovery of aspartame involving enzymatic deformylation step
发明人:QUAEDFLIEG PETER JAN LEONARD M; SONKE THEODORUS; WAGNER ADOLF FRITZ VOLKER
权利人:HOLLAND SWEETENER CO; QUAEDFLIEG PETER JAN LEONARD M; SONKE THEODORUS; WAGNER ADOLF FRITZ VOLKER
摘要:The invention relates to the synthesis of aspartame involving enzymatic deformylation of an N-formyl-α-L-aspartyl-L-phenylalanine compound by treatment with an enzyme having formylmethionyl peptide deformylase activity and having as a co-factor group 5 to 11 bivalent metal ions. The invention also relates to selective preparation and recovery of aspartame from a mixture of N-formyl-α- and β-L-aspartyl-L-phenylalanine compounds by treatment with such enzyme. And finally, the invention relates to one-pot enzymatic synthesis of aspartame from N-formyl-L-aspartic acid and L- or D,L-phenylalanine methyl ester involving an enzymatic deformylation reaction simultaneously with an enzymatic coupling reaction, as well as to one-pot di- or oligopeptide synthesis by simultaneous enzymatic coupling and deformylation reactions in general.
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主要参考文献

参考标题:A Facile Synthesis Of Hydroxamic Acids OfNα-Protected Amino Acids Employing Bdms, A Study Of Their Molecular Docking And Their Antibacterial Activities
作者:K. Uma,H. S. Lalithamba,V. Chandramohan,K. Lingaraju |发布日期:2019.3.4
摘要:Hydroxamic Acids Have Received Much Attention As Biologically Active Compounds. Synthetic Hydroxamic Acids Enhance The Growth Of Plant Sources And Improve The Soil Quality, Act As Antibiotics, Cell...

合成参考文献


摘要:Servi, S.; Tessaro, D.; Hollmann, F., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 1, 15.
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