CAS: 76375-60-5; (3R,4R,5R,6R)-3-Acetamido-6-(Acetoxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2,4,5-Triyl Triacetate

该化合物是一种高度功能化的碳水化合物衍生物,具有明确界定的立体化学特性,在合成有机化学和玻璃科学中具有价值,其多种乙酰保护的氢氧基和乙酰胺混合物增强了其作为合成复杂的寡头酸盐,晶体和生物活性化合物的多种中间体的效用.该化合物的立体特性确保精确控制对药用化学和玻璃生物生物学应用至关重要的玻璃联结的形成,在标准条件下保持稳定有利于处理和储存,而其再活动允许有选择地去保护或进一步功能化.这使得研究人员更愿意选择开发甘合方法或研究碳水化合物-蛋白质相互作用.

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相似化合物

7784-54-5 76375-61-6 7772-79-4

上下游产品

CAS号41355-44-6 2-乙酰氨基-3,4,6-三-... | CAS号135266-95-4 3-硝基苯基2-(乙酰氨基)-... | CAS号108320-87-2 尿苷 5′-二磷酸-N-乙酰半...

合成工艺路线路线简述

    2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 反应生成 D-半乳糖胺五乙酸酯
    参考文献:Hasegawa,Akira;Ogawa,Masayuki;Ishida,Hideharu;Kiso,Makoto,J. Carbohydr. Chem.,9,(1990) N,C. 393-414
    标题:Hasegawa,Akira;Ogawa,Masayuki;Ishida,Hideharu;Kiso,Makoto,J. Carbohydr. Chem.,9,(1990) N,C. 393-414

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-4362720-A
    优先权日:1977-04-14
    标题:Synthesis of 2-amino-2-deoxyglycoses and 2-amino-2-deoxyglycosides from glycals
    发明人:LEMIEUX RAYMOND U; RATCLIFFE R MURRAY
    权利人:CHEMBIOMED LTD
    摘要:O-acetylated glycals react with ceric ammonium nitrate in the presence of sodium azide to provide, in good yield, O-acetylated 2-azido-2-deoxy glycosyl nitrates. These nitrates can be used to prepare 2-amino-2-deoxy sugars, such as D-galactosamine and lactosamine. The O-acetylated 2-azido-2-deoxy glycosyl nitrates can alternately be converted to O-acetylated 2-azido-2-deoxy glycosyl halides which are useful in the preparation of O-acetylated 2-azido-2-deoxy glycosides, which in turn can be reduced to 2-amino-2-deoxy glycosides. Of particular interest are the syntheses of 2-amino-2-deoxy glycosides which correspond to the terminal units of the antigenic determinant for the human A blood group. Attachment of these glycosides to a solid support provides immunoabsorbents which efficiently and preferentially absorb anti-A antibodies from blood plasma.

    专利号:US-4308376-A
    优先权日:1977-04-14
    标 题 :Synthesis of 2-amino-2-deoxyglycoses and 2-amino-2-deoxyglycosides from glycals
    发明人:LEMIEUX RAYMOND U; RATCLIFFE R MURRAY
    权利人:CHEMBIOMED LTD
    摘要:O-acetylated glycals react with ceric ammonium nitrate in the presence of sodium azide to provide, in good yield, O-acetylated 2-azido-2-deoxy glycosyl nitrates. These nitrates can be used to prepare 2-amino-2-deoxy sugars, such as D-galactosamine and lactosamine. The O-acetylated 2-azido-2-deoxy glycosyl nitrates can alternately be converted to O-acetylated 2-azido-2-deoxy glycosyl halides which are useful in the preparation of O-acetylated 2-azido-2-deoxy glycosides, which in turn can be reduced to 2-amino-2-deoxy glycosides. Of particular interest are the syntheses of 2-amino-2-deoxy glycosides which correspond to the terminal units of the antigenic determinant for the human A blood group. Attachment of these glycosides to a solid support provides immunoabsorbents which efficiently and preferentially absorb anti-A antibodies from blood plasma.

    专利号:US-4195174-A
    优先权日:1977-04-14
    标题 :Synthesis of 2-amino-2-deoxyglycoses and 2-amino-2-deoxyglycosides from glycals
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    参考文献:10.1016/j.bmc.2009.08.049
    摘要:Stokmaier D, Khorev O, Cutting B, Born R, Ricklin D, Ernst TO, Böni F, Schwingruber K, Gentner M, Wittwer M, Spreafico M, Vedani A, Rabbani S, Schwardt O, Ernst B. Design, synthesis and evaluation of monovalent ligands for the asialoglycoprotein receptor (ASGP-R). Bioorg Med Chem. 2009 Oct 15;17(20):7254–64. doi: 10.1016/j.bmc.2009.08.049.
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