CAS: 528-29-0; 1,2-Dinitrobenzene

该化合物是一种芳香硝基化合物,其特点是,在1和2个位置的苯环上有2个硝基联苯组(-NO2),使其成为二硝基苯家族的成员;它看起来像是具有熔点的黄色晶体,一般属于特定范围,以水溶性相对较低而乙醇和乙醇等有机溶剂溶性良好而闻名;该化合物主要用于染料,炸药和其他化学中间体的合成;它具有中度毒性,在接触时可构成健康风险,需要适当的处理和安全防范;此外,已知1,2-二硝基苯会进行各种化学反应,包括硝化和减少,使其成为有机合成的多用途化合物;其环境持久性和生物累积潜力也值得注意,因为生态影响.

⚠️危险化学品目录(2015年版) 急性毒性-经口,类别2*
英文名称1,2-Dinitrobenzene
中文名称1,2-二硝基苯
IUPAC名称1,2-dinitrobenzene
其它别名Benzene,o-dinitro- (8CI); 1,2-Dinitrobenzene; Ortho-dinitrobenzene; o-Dinitrobenzene
CAS编号528-29-0
MFCD编号:MFCD00007093
EINECS号:208-431-8
分子式:C6H4N2O4
分子量:168.10696
产品CID: 1515144
产品分类有机原料 → 苯类化合物 → 苯和取代衍生物

相似结构搜索
产品信息参考
InChIKey: IZUKQUVSCNEFMJ-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C6H4N2O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H…
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数0.0可旋转键数0.0

物理性质

熔点116 °C
沸点319 °C773 mm Hg(文献)
闪点150 °C
密度1.57
PSA:91.64
LogP:2.5494
折射率1.5650
蒸汽压4.55X10-5 mm Hg @ 25 °C
溶解性Chloroform: Soluble5%, Clear, Yellow-Green
敏感性All three isomers have similar properties and may react vigorously with oxidizing materials. Their reaction with nitric acid (nitration) will lead to a mixture of trinitrobenzenes possessing high-explosive properties [Urbanski, 1967, vol. 3, p. 290]. If heat and reaction conditions of the nitration are not controlled, detonation comparable to TNT may occur [Anon., J. R. Inst. Chem., 1960, 84, p. 451]. Mixture of 1,3-dinitrobenzene with tetranitromethane was found highly explosive [Urbanski, 1964, vol. 1, 592]. 1,2-dinitrobenzene is a severe explosion hazard when shocked or exposed to heat or flame. When heated to decomposition all dinitrobenzens emit toxic fumes of nitrogen oxides [Sax, 9th ed., 1996, p. 1374].
外观形态无色至黄色针状物固体
储存条件储存注意事项: - 储存在阴凉,通风良好的库房中. - 远离火源和热源. - 包装需密封. - 与氧化剂,还原剂,碱类及食用化学品分开存放,严禁混储. - 使用防爆型照明和通风设备. - 禁止使用可能产生火花的机械设备和工具. - 储区应配备合适的材料以处理泄漏.
产品应用用于有机合成及用作染料中间体.
性质描述白色结晶.熔点118°C,沸点319°C(103.6kPa),182°C(2.4kPa),相对密度1.3119.溶于乙醇,苯,氯仿,甲醇,甲苯,乙酸乙酯,不溶于水.能随水蒸气挥发.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS06 & GHS08 & GHS09;
注释: Skull and crossbones & Health hazard & Environment
危险类别急性毒性类别2(吸入)
急性毒性类别1(经皮)
急性毒性类别2(经口)
特定目标器官毒性-重复接触类别2
水生急性毒性类别1
水生慢性毒性类别1
特定目标器官毒性-单次接触类别1
特定目标器官毒性-重复接触类别1
严重眼刺激类别2
警示词Danger(危险)
危险描述H330 |吸入致命.
H310 |皮肤接触致命.
H300 |吞咽致命.
H373 |长期或反复接触可能损害器官.
H400 |对水生生物毒性极大.
H410 |对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
H370 |损害器官.
H372 |长期或反复接触损害器官.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P262-P264-P273-P280-P302+P352+P310-P304+P340+P310
危险等级6.1(a)
UN编号UN 3443 6.1/PG 2
危险品标志T+,N
包装等级II
安全声明28-36/37-45-60-61-28A
危险类别码26/27/28-33-50/53
WGK Germany3

欧盟法规

统一分类与标签压力设备指令-第1组危险流体ECHA物质ECHA物质工作场所安全标识要求C&L通报REACH预注册废弃物危险特性清单

上下游产品

o-nitroacetanilide 2,3-dinitroaniline 3,4-dinitroaniline triphenylbismuthane N,N-dimethyl-2-nitro-benzenamine 2-nitro-N-phenylaniline 2-Nitroanisole N,O-bis-(1-cyano-1-methyl-ethyl)-N-(2-nitro-phenyl)-hydroxylamineN,O-bis-(1-cyano-1-methyl-ethyl)-N-(2-nitro-phenyl)-hydroxylamine

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 1,2-Dinitrobenzene 主要起始原料 O-Phenylenediamine
(文献来源)合成步骤主要原料 O-Phenylenediamine

邻苯二胺置于水,Fluorine体系中,用氯仿,乙腈作为反应溶剂,化学反应 0.03H,以85%的收率获得产物1,2-二硝基苯
参考文献:Oxidizing Aromatic Amines To Nitroarenes With The Hof-mecn System
标题:Oxidizing Aromatic Amines To Nitroarenes With The Hof-mecn System
摘要:氟与湿润的乙腈反应反应生成一种氧化剂,该氧化剂能将各类芳香胺氧化成相应的硝基芳烃,同时提供了一种制备含18O硝基衍生物的方法.
DOI:10.1039/c39910000567