CAS: 173725-22-9; (2R,3S,4R,5R,6R)-5-Acetamido-2-(Acetoxymethyl)-6-(Octyloxy)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4-Diyl Diacetate

该化合物是一种合成甘油派衍生物,用于血液生物学研究,其主要优点包括:由于乙酰保护的氢氧化物组群,其稳定性得到加强,使之适合长期的实验条件.辛醇-乙胺-2-deoxy-34,6-tri-O-acety-β-D-glucoprolanoside 改善有机溶剂的溶解性,促进其在亲脂系统中的使用.该化合物是合成甘油分子,特别是研究碳氢酸盐-蛋白相互作用的一个有价值的中间体.

英文名称(2R,3S,4R,5R,6R)-5-Acetamido-2-(Acetoxymethyl)-6-(Octyloxy)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4-Diyl Diacetate
中文名称正辛基 2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷
IUPAC名称(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(octyloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
其它别名°CTYL-2-ACETAMIDO-3,4,6-TRI-O-ACETYL-2-DEOXY-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE; °CTYL-2-ACETAMIDO-TRI-O-ACETYL-2-DEOXY-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE; °Ctyl2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-b-D-glucopyranoside; °CTYL-2-ACETAMIDO-TRI-O-ACETYL-2-DEOXY-SS-D-GLUCOPYRANOSIDE; °Ctyl-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
CAS编号173725-22-9
MFCD编号:MFCD08703875
分子式:C22H37NO9分子量:459.54
产品CID: 887802
产品分类生物化工 → 糖类化合物 → 单糖

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InChIKey: MKWRBOCGIQFSER-ZGJYDULXSA-N
InChI=1S/C22H37NO9/c1-6-7-8-9-10-11-12-28-22-19(23-14(2)24)21(31-17(5)27)20(30-16(4)26)18(32-22)13-29-15(3)25/h18-22H,6-13H2,1-5H3,(H,23,24)/t18-,19-,20-,21-,22-/m1/s1
计算化学: 氢键受体数9.0氢键供体数1.0可旋转键数16.0

MSDS等安全信息

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°Ctanol 2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-chloro-tetrahydro-pyran-4-yl ester 2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose°Ctyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside (R)-4-{(S)-2-[(R)-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-°Ctyloxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-propionylamino]-propionylamino}-4-carbamoyl-butyric acid benzyl ester (R)-4-{(S)-2-[(R)-2-((4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-2,2-dimethyl-6-°Ctyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionylamino]-propionylamino}-4-carbamoyl-butyric acid benzyl ester °Ctyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Octyl-2-Acetamido-3,4,6-Tri-O-Acetyl-2-Deoxy-Beta-D-Glucopyranoside 主要起始原料 1-Octanol And 2-Acetamido-2-Deoxy-Alpha-D-Glucopyranosyl Chloride 3,4,6-Triacetate
(文献来源)合成步骤主要原料 1-Octanol 和 2-Acetamido-2-Deoxy-Alpha-D-Glucopyranosyl Chloride 3,4,6-Triacetate

📜D-Glucosamine Hydrochloride置于potassium Sulfate,Sodium Methylate,三氯化铁体系中,用吡啶,二氯甲烷用作溶剂,化学反应 16.0H,反应生成正辛基 2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-Beta-D-吡喃葡萄糖苷
参考文献:醚-和亚氨基-连接的辛基n-乙酰-5A'-Carba-β-乳糖胺和-异乳糖胺的合成:α-(1->3/4)-岩藻糖基转移酶的受体底物,以及5A'-Carbatrisaccharides的酶法合成
标题:醚-和亚氨基-连接的辛基n-乙酰-5A'-Carba-β-乳糖胺和-异乳糖胺的合成:α-(1->3/4)-岩藻糖基转移酶的受体底物,以及5A'-Carbatrisaccharides的酶法合成
摘要:从 1,2-脱水-5A-Carba-β-D-吡喃甘露糖衍生物 7 的偶联产物开始,醚连接的辛基 5A'-Carba-β-乳糖胺 3 和-异乳糖胺 5 的合成分七个步骤进行,在碱性条件下,分别由辛基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖衍生物 13 和 16 产生的氧化物阴离子.偶联产物 17 和 26 的 5A-Carba-α-D-吡喃甘露糖残基通过各自 2'-氧代衍生物 19 和 28 的差向异构化和选择性还原转化为 β-D-葡萄糖构型,然后转化为β-D-半乳糖构型通过用乙酸根离子直接亲核取代其 4',6'-二甲磺酸盐 23 和 31.生物测定表明,3 是人乳 α-(13/4)-岩藻糖基转移酶的受体底物,有趣的是,5 不是.此外,亚氨基连接的同源物 4 和 6 是通过将辛基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖的 4-氨基-4-脱氧-和 3-氨基-3-脱氧衍生物 37 和 41 与卡巴偶联而合成的-糖环氧化物
Doi:10.1002/(Sici)1099-0690(199903)1999:3<631::Aid-Ejoc631>3.0.Co;2-6