CAS: 868-26-8; Dimethyl Bromomalonate

该化合物是一种溴化的甲状腺酯,广泛用作有机合成的多用途中间体,其主要优点包括其作为碳化剂的活性及其在核循环替代反应中的效用,特别是在生产α-溴碳基化合物时.该化合物的两组酯组别提高了其在有机溶剂中的溶性,促进了其在诸如Michael添加,循环和同质等反应中的使用.其溴化物杂质作为一个分离组,使制药,农用化学品和精细化学合成能够高效地发挥作用. 二甲基溴马拉诺在标准条件下的稳定性及其与一系列反应条件的兼容性受到重视.

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相似化合物

2065-75-0 7691-28-3 191330-98-0

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methanol 2-bromomalonic acid malonic acid dimethyl ester 1,1,2,2-tetramethoxyethylenedimethyl 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)malonate Tetramethyl ethylenetetracarboxylate dimethyl phenylaminomalonate dimethyl (p-bromophenylamino)malonate

合成工艺路线路线简述

  • 108-59-8 = 868-26-8
    反应条件:1.1 Reagents: Ceric Ammonium Nitrate,1H-Imidazolium,3-(Carboxymethyl)-1-Methyl-,Bromide (1:1) Solvents: 1H-Imidazolium,3-(Carboxymethyl)-1-Methyl-,Bromide (1:1); 3.0 H,Rt1.2 Reagents: Water; Rt
    标题:Halogenation Of Carbonyl Compounds By An Ionic Liquid,[acmim]X,And Ceric Ammonium Nitrate (Can)
    作者:Ranu,Brindaban C.; Et Al
    参考文献:Australian Journal Of Chemistry 日期:2007 卷标:60(5) 页码:358-362]

    108-59-8 = 868-26-8 + 37167-59-2
    反应条件:1.1 Reagents: N-Bromosuccinimide Catalysts: 2-Methyl-1H-Indole-3-Carboxylic Acid Ethyl Ester Solvents: Heptane; 18 H,25 °C
    标题:Lipophilic Indole Mediated Chemoselective α-Monobromination Of 1,3-Dicarbonyl Compounds
    作者:Wong,Jonathan; Et Al
    参考文献:Tetrahedron Letters 日期:2020 卷标:61(16)]

    603-36-1 + 37167-59-2 = 868-26-8
    反应条件:1.1 Solvents: Benzene
    标题:Studies Of The Application Of Elementoorganic Compounds Of The Fifteenth And Sixteenth Groups In Organic Synthesis. 67. Tributylstibine Mediated Synthesis Of 1,1,2-Trisubstituted Cyclopropanes
    作者:Chen,Chen; Et Al
    参考文献:Tetrahedron 日期:1989 卷标:45(10) 页码:3011-20
丙二酸二甲酯置于溴体系中,用 四氯化碳 作为反应溶剂,以62%的收率获得产物溴丙二酸二甲酯
参考文献:Synthesis And Decarboxylation Of δ2-Cephem-4,4-Dicarboxylic Acids
标题:Synthesis And Decarboxylation Of δ2-Cephem-4,4-Dicarboxylic Acids
摘要:青霉素v经过14个步骤转化为具有c-3处氢,C-2处氢或乙基,以及c-4处两个甲氧羰基,两个苄氧羰基或一个甲氧羰基和一个苄氧羰基取代基的δ2-头孢菌素.通过碱性水解(对甲酯类)或氢解(对苄酯类)去保护这些δ2-头孢菌素-4,4-二羧酸酯,在所有情况下都导致δ2-头孢菌素-4,4-二羧酸或δ2-头孢菌素-4,4-二羧酸单酯的快速脱羧.c-2处为氢时,用1当量碱水解二甲酯酯类产生δ2-头孢菌素.用2当量碱,并且所有化合物c-2处为甲基时,水解或氢解得到4α-取代的δ2-头孢菌素. 相比之下,更简单的苄或甲基乙酰胺丙二酸酯可以轻松去保护以得到稳定的丙二酸.使用半经验(am1)和从头算(3-21G)分子轨道计算研究了脱羧难易度差异的原因.发现未离子化的头孢菌素或乙酰胺丙二酸的脱羧能垒较高(35-40 Kcal Mol-1).尽管乙酰胺丙二酸的单负离子保留了较高的能垒,但δ2-头孢菌素丙二酸的异构单负离子脱羧能垒仅为2 Kcal Mol-1.关键词:巯基氮杂环丙酮酮,溴丙二酸酯,分子轨道计算,亚氧化物,氢解.
DOI:10.1139/v01-100

海关参考信息

专利信息


专利号:CN-114805268-B
优先权日:2022-04-28
标 题 :Visible light-mediated synthesis of cyclopent[b]benzofuran derivatives

专利号:US-3090791-A
优先权日:1960-07-25
标题 :Synthesis of griseofulvin and analogues, and intermediates therefor
发明人：ARNOLD BROSSI; EMILIO KYBURZ
权利人:HOFFMANN LA ROCHE

专利号:CN-114805268-A
优先权日:2022-04-28
标 题 :Visible light-mediated synthesis of cyclopenta[b]benzofuran derivatives

专利号:US-9115102-B2
优先权日:2009-09-17
标题 :N-[2-hydroxycarbamoyl-2-(piperazinyl) ethyl] benzamide compounds, their preparation and their use as TACE inhibitors
发明人：CHAMBON SANDRINE; CLARY LAURENCE; SCHUPPLI MARLENE
权利人:CHAMBON SANDRINE; CLARY LAURENCE; SCHUPPLI MARLENE; GALDERMA RES & DEV
摘要:The present invention relates to novel benzene-carboxamide compounds having a structure that corresponds to the general formula (I), and also to their method of synthesis and to their use in pharmaceutical compositions intended for use in human or veterinary medicine or else to their use in cosmetic compositions.

专利号:CN-114456065-B
优先权日:2021-12-23
标 题 :Synthesis method of caronic acid diester compound and caronic acid derivative

专利号:CN-114456065-A
优先权日:2021-12-23
标 题 :Synthesis method of carinic acid diester compound and carinic acid derivative

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主要参考文献

[参考文献]: Yi-Ning Xuan, Et Al. Highly Enantioselective Synthesis Of Nitrocyclopropanes Via Organocatalytic Conjugate Addition Of Bromomalonate To Alpha,Beta-Unsaturated Nitroalkenes. Org Lett. 2009 Apr 2;11(7):1583-6.

合成参考文献


摘要:Mase, N., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2013) 3, 409.
摘要:Ishii, A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2016) 2, 361.
摘要:MacMillan, D. W. C.; Watson, A. J. B., Science of Synthesis: Asymmetric Organocatalysis, (2012) 1, 385.
摘要:Roy, M.-N.; Lindsay, V. N. G.; Charette, A. B., Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis, (2011) 1, 800.
摘要:Shaabani, A.; Sarvary, A.; Shaabani, S., Science of Synthesis: Multicomponent Reactions, (2013) 2, 55.
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