CAS: 30021-77-3; 9-(Benzo[d][1,3]Dioxol-5-yl)-6,7-Dimethoxy-4-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)Naphtho[2,3-C]Furan-1(3H)-One

该化合物是一种生物活性二极管结晶,主要与克利斯坦斯的植物分离,具有独特的结构特征,包括一种有助于其潜在药理特性的晶体双极核.研究表明,Cleifenthin B可能表现出细胞毒性活动,使它成为生物医学研究的复合体.它的行动机制正在调查之中,初步结论表明它与涉及人类传染病的细胞路径发生相互作用.该化合物的特点通常是使用HPLC和NMR等分析技术进行纯度和结构确认.由于其结构复杂和生物活动,Cleifenthin B是植物化学和药理研究的宝贵参考标准.

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diphyllin 7-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) diphyllin 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide D-glucose pentaacetate

合成工艺路线路线简述

    📜二叶草素置于甲醇,四丁基溴化铵,Potassium Carbonate,Sodium Hydroxide体系中,用 氯仿,水 作为反应溶剂,化学反应 7.17H,反应生成 4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-6,7-二甲氧基-9-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-1H-苯并[f][2]苯并呋喃-3-酮
    参考文献:作为拓扑异构酶 Ii 抑制剂的新型糖基化二叶素衍生物的设计,合成和生物学评价
    标题:作为拓扑异构酶 Ii 抑制剂的新型糖基化二叶素衍生物的设计,合成和生物学评价
    摘要:最近,我们小组报道了一种新的糖基化二叶素衍生物11,它通过靶向拓扑异构酶 Iiα 表现出有效的抗癌活性.为了为构效关系 (Sar) 研究提供更多分子,我们设计,合成了 12 种新的糖基化叶木素类似物,并对其生物活性进行了评估.sar 分析表明 (I) Diphyllin 上的糖部分对于抗癌活性是必不可少的;(II) 糖上的赤道 C4'-Oh 优于轴向的,并且 (Iii) 糖的 C4' 和 C6' 处适当的环状亲脂基团可能会增强抗癌活性.
    DOI:10.1016/j.Ejmech.2011.11.011

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    合成参考文献


    参考文献:10.1016/s0021-9673(01)96081-9
    摘要:Annapoorani KS, Damodaran C, Chandra Sekharan P. Solid-state fluorodensitometric quantitation of arylnaphthalene lignan lactones of Cleistanthus collinus. J Chromatogr. 1984 Oct 26;303(1):296–305. doi: 10.1016/s0021-9673(01)96081-9.
    参考文献:10.1021/np50071a003
    摘要:Al-Abed Y, Sabri S, Zarga MA, Shah Z, Atta-ur-Rahman . Chemical Constituents of the Flora of Jordan, Part V-B. Three New Arylnaphthalene Lignan Glucosides from Haplophyllum buxbaumii. J. Nat. Prod. 1990 Sep;53(5):1152–61. doi: 10.1021/np50071a003.
    参考文献:10.1016/s1383-5718(99)00179-5
    摘要:Pradheepkumar CP, Panneerselvam N, Shanmugam G. Cleistanthin A causes DNA strand breaks and induces apoptosis in cultured cells. Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis. 2000 Jan;464(2):185–93. doi: 10.1016/s1383-5718(99)00179-5.
    参考文献:10.1016/0031-9422(90)85342-d
    摘要:Broomhead AJ, Dewick PM. Tumour-inhibitory aryltetralin lignans in Podophyllum versipelle, Diphylleia cymosa and Diphylleia grayi. Phytochemistry. 1990;29(12):3831–7. doi: 10.1016/0031-9422(90)85342-d.
    参考文献:10.1016/s0031-9422(00)89594-1
    摘要:Go¨zler B, O¨nu¨r MA, Go¨zler T, Kadan G, Hesse M. Lignans and lignan glycosides fromHaplophyllum cappadocicum. Phytochemistry. 1994 Dec;37(6):1693–8. doi: 10.1016/s0031-9422(00)89594-1.
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