CAS: 141942-85-0; Ethyl (R)-(-)-4-Cyano-3-Hydroxybutyate

该化合物是一种在制药和精美化学合成中广泛使用的手性中间体,其主要优点包括高对应纯度,这对不对称合成,特别是生产Satin类药物至关重要.复合物具有cylano和Hyxyl功能组的特点,可以使多种反应活动进一步衍生.乙酯会提高有机溶剂的溶性,便于合成工艺的处理.其定义明确的立体化学确保立体选择性反应的一贯性能,使其成为用于抗生素和特殊化学品的有价值的建筑块.该化合物通常得到严格的质量控制,以达到行业标准.

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相似化合物

32328-03-3 24915-95-5 5405-41-4

欧盟法规

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上下游产品

Ethyl 4-Cyano-3-Hydroxybutanoate 141942-85-0
3-羟基丁酸乙酯 Ethyl (S)-3-Hydroxybutanoate 5405-41-4
(R)-3-Hydroxy-4-Cyano-Butyric Acid 287955-93-5
S(-)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯 (S)-Ethyl 3-Hydroxy-4-Chlorobutyrate 86728-85-0
(S)-2-噁丙环乙酸乙酯 Ethyl (S)-3,4-Epoxybutanoate 112083-63-3
(S)-4-溴-3-羟基丁酸乙酯 (+/-)-4-Brom-3-Hydroxy-Buttersaeureethylester 32224-01-4
(S)-(-)-4-溴-3-羟丁酸乙酯 (S)-4-Bromo-3-Hydroxy-Butyric Acid Ethyl Ester 95537-36-3
(R)-(+)-4-溴-3-羟基丁酸乙酯 (R)-(+)-4-Bromo-3-Hydroxybutyric Acid Ethyl Ester 95310-94-4 Cyanoacetoacetic Acid Ethyl Ester 1715-68-0

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Ethyl (R)-(-)-4-Cyano-3-Hydroxybutyate 主要起始原料 Ethyl 4-Chloroacetoacetate And Sodium Cyanide
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Ethyl 4-Chloroacetoacetate 和 Sodium Cyanide
S(-)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯置于sodium Cyanide,Halohydrin Dehalogenase体系中,用 Aq. Phosphate Buffer 用作溶剂,化学反应 4.0H,反应生成R(-)-4-氰基-3-羟基丁酸乙酯
参考文献:通过卤代醇脱卤酶和硝化酶的一锅双酶级联反应高效合成(R)-3-羟基戊二酸乙酯
标题:通过卤代醇脱卤酶和硝化酶的一锅双酶级联反应高效合成(R)-3-羟基戊二酸乙酯
摘要:一个有效的单釜bienzymatic乙基的合成(-[r选自乙基()-3-羟基戊二酸(ehg)小号)-4-氯-3-羟基丁酸酯(echb)通过使用重组实现大肠杆菌分别表达细胞或共表达突变的卤代醇脱卤酶基因从根癌农杆菌ad1和腈水解酶基因拟南芥(arabidopsis Thaliana).高浓度的echb和nacn抑制了腈水解酶的活性.因此,通过批量添加高浓度(最高至0.9 Mol L-1)的echb和nacn进行分批实施一锅法.在1.2 Mol L-1下成功实现了echb到ehg的生物转化一锅两步法浓缩底物.因此,这种一锅双酶转化应可用于合成这些重要的光学纯β-羟基羧酸.
Doi:10.1002/cctc.201500061

海关参考信息

专利信息


专利号:US-6603015-B2
优先权日:1999-03-29
标题:Synthesis of epothilones
发明人:GEORG GUNDA I; NAIR SAJIV K; REIFF EMILY; TUNOORI ASHOK RAO
权利人:UNIV KANSAS
摘要:Commercially feasible methods for synthesizing various epothilones precursors needed for the preparation of final epothilones are provided, including techniques for the synthesis of epothilone segment A and C precursors. Segment C precursors are prepared using starting nitriles, which can alternately be oxidized to ketones and converted, or reacted to form the diol with subsequent conversion to the segment. Segment A precursors are prepared by reacting a starting enone with a chiral catalyst to give an intermediate alcohol in high enantomeric excess, followed by conversion of the alcohol to the desired Segment A precursor.

专利号:US-7399773-B2
优先权日:2001-01-09
标 题 :Process for the synthesis of 5-(4-fluorophenyl)-1-[2-((2R,4R)-4-hydroxy-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-2-isopropyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid and phenylamide
发明人:NELSON JADE DOUGLAS; PAMMENT MICHAEL GERARD
权利人:WARNER LAMBERT CO
摘要:An improved process for the preparation of 5-(4-fluorophenyl)-1-[2-((2R,4R)-4-hydroxy-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-2-isopropyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid phenylamide by a novel synthesis is described where methyl cyanoacetate is converted in eight operations or fewer to the desired product, as well as other valuable intermediates used in the process.

专利号:US-5998633-A
优先权日:1996-07-29
标 题:Process for the synthesis of protected esters of (S)-3,4-dihydroxybutyric acid
发明人:JACKS THOMAS E; BUTLER DONALD E
权利人:WARNER LAMBERT CO
摘要:The invention is an improved process for the preparation of a compound of formula I wherein R and R 1 are each independently alkyl of from 1 to 3 carbon atoms; and R 2 is alkyl of from 1 to 8 carbon atoms. ##STR1##

专利号:US-5155251-A
优先权日:1991-10-11
标题:Process for the synthesis of (5R)-1,1-dimethylethyl-6-cyano-5-hydroxy-3-oxo-hexanoate
发明人:BUTLER DONALD E; LE TUNG V; MILLAR ALAN; NANNINGA THOMAS N
权利人:WARNER LAMBERT CO
摘要:An improved process for the preparation of (5R)-1,1-dimethylethyl-6-cyano-5-hydroxy-3-oxo-hexanoate is described where a halo hydroxyester or other activated dihydroxyester is converted in two steps to the desired product.

专利号:US-7276598-B2
优先权日:2003-04-09
标 题:Phosphorylation reagents for improved processes to convert terminal hydroxyl groups of oligonucleotides into phosphate monoesters
发明人:VAGLE KURT; LEUCK MICHAEL; WOLTER ANDREAS
权利人:SIGMA ALDRICH CO
摘要:The present invention discloses novel phosphoramidite reagents for use in oligonucleotide synthesis. The present invention further discloses novel methods for the conversion of terminal hydroxyl groups of oligonucleotides into phosphate monoesters. By employing novel reagents, as also disclosed herein, the methods are fully compatible with standard procedures for solid phase oligonucleotide synthesis and do not require additional processing steps. The inventive reagents to phosphorylate terminal hydroxyl groups of oligonucleotides are superior to the prior art in that they for the first time combine the desired attributes of being a solid compound for facile handling, comprising two β-eliminating protective groups removable as fast or faster than the standard cyanoethyl group, providing a DMT-group for easy monitoring of the coupling efficiency, and enabling a fast final deprotection of the phosphorylated oligonucleotide without any extra manipulation steps.

专利号:US-10053483-B2
优先权日:2012-04-03
标 题 :Synthesis process of antiparasitic drug selamectin
发明人:YIN MINGXING; WU JIANCHAO; CHAI JIAN
权利人:ZHEJIANG HISUN PHARM CO LTD
摘要:Provided in the present invention are novel key intermediates of selamectin and the preparation method thereof. Also provided is a new synthesis process, using doramectin as a starting material, and obtaining selamectin via hydrogenation, oxidation, oximation and desugaring. The new process of the present invention has few steps, and is simple to operate, high in yield, low in cost and causes little pollution, and is more suitable for large scale industrial production.
台州市瑞天医药化工有限公司
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石家庄手性化学有限公司
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江苏万年长药业有限公司
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上海彤源化工有限公司
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江苏阿尔法药业股份有限公司
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上海亚毓生物医药有限公司
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企业联系电话:021-54370255👤
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江西埃菲姆药业有限公司
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📌 第三方产品分析报告

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主要参考文献

参考标题:Biphasic Bioelectrocatalytic Synthesis Of Chiral β-Hydroxy Nitriles
作者:Fangyuan Dong,Hui Chen,Christian A. Malapit,Matthew B. Prater,Min Li,Mengwei Yuan,Koun Lim,Shelley D. Minteer |发布日期:2020.5.6
摘要:Nad-Dependent Dehydrogenase, The Diaphorase Modified Biocathode Was Used To Regenerate Nadh To Support The Conversion From Ethyl 4-Chloroacetoacetate (Cobe) To Ethyl (S)-4-Chloro-3-Hydroxybutanoate ((S)-Chbe) Catalyzed By Adhs. The Addition Of Methyl Tert-Butyl Ether (Mtbe) As An Organic Phase Not Only Increased The Uploading Of Cobe, But Also Prevented The Spontaneous Hydrolysis Of Cobe, Extended The Lifetime

合成参考文献


摘要:Servi, S.; Tessaro, D.; Hollmann, F., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 1, 21.
摘要:Moody, T. S.; Mix, S.; Brown, G.; Beecher, D., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 2, 427.
摘要:Majerić Elenkov, M.; Szymański, W.; Janssen, D. B., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 2, 519.
摘要:Patel, R. N., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 3, 426.
摘要:Patel, R. N., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 3, 422.
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