CAS: 181954-34-7; (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)Amino)-3-Aminopropanoic Acid

该化合物是一种受保护的氨酸衍生物,广泛用于peptide合成;Fmoc(9-氟己氧碳基)组作为α氨基功能的临时保护组,而侧链氨基组仍没有保护或可有选择地加以修改;该化合物对于将二氨基酸分子引入peptide链,从而形成支流或循环结构特别宝贵;在标准的基于Fmoc的固相聚(SPS)条件下,其高纯度和稳定性使其成为一个可靠的建筑块.

英文名称(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)Amino)-3-Aminopropanoic Acid
中文名称Nα-Fmoc-L-2,3-二氨基丙酸
IUPAC名称(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-aminopropanoic acid
其它别名2-芴甲氧羰基-L-2,3-二氨基丙酸; 3-Amino-N-[(9H-Fluoren-9-Ylmethoxy)Carbonyl]-L-Alanine
CAS编号181954-34-7
MFCD编号:MFCD00237019
分子式:C18H18N2O4
分子量:326.35
产品CID: 936372
产品分类有机原料→生命科学→氨基酸及其衍生物→丙氨酸及其衍生物

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InChIKey: HDSLKWZYHRLRRL-INIZCTEOSA-N
InChI=1S/C18H18N2O4/c19-9-16(17(21)22)20-18(23)24-10-15-13-7-3-1-5-11(13)12-6-2-4-8-14(12)15/h1-8,15-16H,9-10,19H2,(H,20,23)(H,21,22)/t16-/m…
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数3.0可旋转键数5.0

相似化合物

251317-00-7 122235-70-5 131570-56-4

物理性质

沸点579.5°C at 760 mmHg
闪点304.3°C
密度1.4±0.1 g/cm3
pKa:2.77±0.16(预测)
PSA:101.65
LogP:1.937
折射率1.643
蒸汽压0.0±1.7 mmHg at 25°C
溶解性Soluble In Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,Etc.
外观形态粉末
储存条件2-8°C

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险等级IRRITANT
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xn
安全声明22-24/25
WGK Germany3

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合成工艺路线路线简述

(S)-3-叠氮基-2-(Fmoc-氨基)丙酸 Fmoc-3-叠氮基-L-丙氨酸置于rh/al2O3,氢气,溶剂黄146体系中,用甲醇用作溶剂,20.0 °C,101.33 Kpa 条件下,反应 5.0H,以92%的收率获得nα-Fmoc-L-2,3-二氨基丙酸
参考文献:化学选择性rh催化的叠氮化物加氢成胺.
标题:化学选择性rh催化的叠氮化物加氢成胺.
摘要:Rh / Al2O3可以用作有效的化学选择性还原催化剂,在存在其他氢解不稳定基团(例如苄基和苄氧羰基官能团)的情况下,将催化氢化的温和条件与对叠氮化物部分的高选择性结合在一起.该策略的实用性以一系列含叠氮化物的碳水化合物和氨基酸衍生物为例.
Doi:10.1016/j.Carres.2020.107948