CAS: 1011529-10-4; 4'-Azido-2'-Deoxy-2'-Fluoro-β-D-Arabinocytidine
该化合物是一个核素模拟,具有对标准脊髓核素结构进行特殊修改的独特组合.该化合物包含一个位于4'方位的Azido组和一个位于2'方位的氟化原子,这增强了其稳定性并改变了其生物活动.Azido组的存在可以促进各种化学反应,包括点击化学,使其在生物和谐应用中有用.2'位置的氟化物替代有助于其抗酶降解,这对治疗性应用,特别是抗病毒和抗癌研究具有优势.作为乙型-D-白细胞素衍生物,它保留与核糖综合途径互动的能力,可能抑制病毒复制或肿瘤生长.
- 英文名称4'-Azido-2'-Deoxy-2'-Fluoro-β-D-Arabinocytidine
- 中文名称4-氨基-1-(4-C-叠氮基-2-脱氧-2-氟-β-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮
- IUPAC名称4-amino-1-((2R,3S,4R,5R)-5-azido-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one
- CAS编号1011529-10-4
- MFCD编号:MFCD26523134
- FDA UNII编号:IJ2XP0ID0K
- 分子式:C9H11FN6O4分子量:286.22
- 产品CID: 24036
- 产品分类有机原料 → 杂环化合物
物理性质
- 熔点99.0-100.0°C
- LogP:-0.8
- 溶解性DMSO: 57 mg/mL (199.15 Mm);Ethanol: 57 mg/mL (199.15 Mm)
- 外观形态白色至类白色固体
- 储存条件储存在 -20°C
- 产品应用该化合物是一种核循环反转转转录酶抑制剂(NRTI),其抗艾滋病毒的抗病毒活性很强.在临床前研究中,当它与C8166细胞线和周边血液单一核细胞(PBMCS)的六种经批准的抗艾滋病毒药物相结合时,它显示出了协同效应.AZVODINE有效地抑制了NRTI的抗艾滋病毒菌株,这些菌株存放在L74V和T69N突变中. 此外,与蛋白合成抑制剂环己胺(CHX)的共治,加速抑制HTLV1感染细胞的病毒蛋白质生产. 这些发现凸显了它的广谱抗病毒潜力,包括抗抗抗病毒性变体的活动,并支持其发展为艾滋病毒感染的混合疗法.
MSDS等安全信息
上下游产品
1-(4'-Azido-2'-Deoxy-3',5'-O-Dibenzoyl-2'-Fluoro-β-D-Arabinofuranosyl)Uracil 1145869-37-9合成工艺路线路线简述
- 合成目标产物 4'-C-Azido-2'-Deoxy-2'-Fluoro-Beta-D-Arabinocytidine 主要起始原料 2(1H)-Pyrimidinone, 1-(5-O-Acetyl-4-C-Azido-2-Deoxy-2-Fluoro-β-D-Arabinofuranosyl)-4-Amino-
- (文献来源)合成步骤主要原料 2(1H)-Pyrimidinone, 1-(5-O-Acetyl-4-C-Azido-2-Deoxy-2-Fluoro-β-D-Arabinofuranosyl)-4-Amino-
📜在 甲醇,氨体系中,用99.3 Mg的收率获得4-氨基-1-(4-C-叠氮基-2-脱氧-2-氟-Beta-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮
参考文献:3-甲基尿苷及4-甲基胞苷核苷类化合物,合成 方法及其药物用途
标题:3-甲基尿苷及4-甲基胞苷核苷类化合物,合成 方法及其药物用途
摘要:本发明公开了3-甲基尿苷和4-甲基胞苷核苷类化合物,合成方法及其药物用途,属药物化学领域.该类化合物具有如下结构通式:,该类化合物对糖环和碱基同时进行修饰,增加了化合物的活性和减小毒性,为此类药物的开发提供了较好的应用前景,可以应用于抗hbv药物的制备.合成方法简单易行,为大量合成此类化合物提供了条件.
海关参考信息
- 2905122000-异丙醇
2905310000-1,2-乙二醇
2905320000-1,2-丙二醇
2905399001-1,3-丙二醇
2905450000-丙三醇 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
- 详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则
专利信息
专利号:US-2011245484-A1
优先权日:2010-03-31
标 题 :Stereoselective synthesis of phosphorus containing actives
专利号:WO-2011123668-A2
优先权日:2010-03-31
标 题:Stereoselective synthesis of phosphorus containing actives
专利号:CN-114920733-A
优先权日:2022-05-23
标题 :A kind of method for cycloaddition synthesis of chiral isoxazole ring and carbocyclic nucleoside analogs
专利号:EP-2752422-A1
优先权日:2010-03-31
标 题 :Stereoselective synthesis of phosphorus containing actives
专利号:EP-2752422-B1
优先权日:2010-03-31
标题:Stereoselective synthesis of phosphorus containing actives
专利号:EP-2552931-B1
优先权日:2010-03-31
标题:Stereoselective synthesis of phosphorus containing actives
供应商参考报价(招募中)
品牌试剂参考报价(招募中)
📌 第三方产品分析报告
主要参考文献
1: Zhang JL, Li YH, Wang LL, Liu HQ, Lu SY, Liu Y, Li K, Liu B, Li SY, Shao FM, Wang K, Sheng N, Li R, Cui JJ, Sun PC, Ma CX, Zhu B, Wang Z, Wan YH, Yu SS, Che Y, Wang CY, Wang C, Zhang Q, Zhao LM, Peng XZ, Cheng Z, Chang JB, Jiang JD. Azvudine is a thymus-homing anti-SARS-CoV-2 drug effective in treating COVID-19 patients. Signal Transduct Target Ther. 2021 Dec 6;6(1):414. doi: 10.1038/s41392-021-00835-6.
2: Yu B, Chang J. Azvudine (FNC): a promising clinical candidate for COVID-19 treatment. Signal Transduct Target Ther. 2020 Oct 10;5(1):236. doi: 10.1038/s41392-020-00351-z.
3: Yu B, Chang J. The first Chinese oral anti-COVID-19 drug Azvudine launched. Innovation (Camb). 2022 Nov 8;3(6):100321. doi: 10.1016/j.xinn.2022.100321. Epub 2022 Sep 9.
合成参考文献
参考文献:10.1016/j.ejmech.2011.06.020
摘要:Wang Q, Hu W, Wang S, Pan Z, Tao L, Guo X, Qian K, Chen C, Lee K, Chang J. Synthesis of new 2′-deoxy-2′-fluoro-4′-azido nucleoside analogues as potent anti-HIV agents. European Journal of Medicinal Chemistry. 2011 Sep;46(9):4178–83. doi: 10.1016/j.ejmech.2011.06.020.
📝 需求与反馈
尽可能描述清楚需求与问题信息
