CAS: 89786-84-5; (1R,2R,4As,6As,6Br,8Ar,9R,10S,11R,12Ar,12Br,14Bs)-1,10,11-Trihydroxy-9-(Hydroxymethyl)-1,2,6A,6B,9,12A-Hexamethyl-1,3,4,5,6,6A,6B,7,8,8A,9,10,11,12,12A,12B,13,14B-Octadecahydropicene-4A(2H)-Carboxylic Acid

该化合物是天然来源的三元素类化合物,以其在药理学和生化研究中的潜在生物活动著称,其结构特征是C-17位置上一个带有碳信箱的乳胶骨骼,使其成为合成修改和结构-活动关系研究的宝贵中间体.该化合物具有显著的稳定性和纯度,适合于HPLC或NMR参考标准等分析应用. 研究人员价值3β-米氏酸,因其在研究反炎,抗微生物或细胞毒性特性方面的作用,得到其定义明确的分子框架的支持.其一贯的质量和再生性确保实验环境的可靠性.

结构式图片

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1-O-[(2α,3β,5ξ,9ξ,18ξ,19α)-2,3,19,23-tetrahydroxy-28-oxoolean-12-en-28-yl]-β-D-glucopyranose 1nigaichigoside F1 (1R,2R,4aS,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11R,12aR,12bR,14bS)-1,10,11-Trihydroxy-9-hydroxymethyl-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-°Ctadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid methyl ester (2R,3R,4S,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12R,12aS,14aR,14bR)-2,3,12-Trihydroxy-4,6a,6b,11,12,14b-hexamethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-°Ctadecahydro-1H-picene-4,8a-dicarboxylic acid dimethyl ester

合成工艺路线路线简述

    📜2α,3β,19α,23-Tetrahydroxyurs-12-En-28-Oic Acid 28-[6-O-Acetyl-β-D-Glucopyranosyl]Ester置于盐酸,水体系中,用 1,4-二氧六环 作为反应溶剂,化学反应 2.0H,以3.3 Mg的收率获得产物19α-羟基积雪草酸
    参考文献:Cytotoxic Triterpene Glycosides From The Roots Of Sanguisorba Officinalis
    标题:Cytotoxic Triterpene Glycosides From The Roots Of Sanguisorba Officinalis
    摘要:通过对 Sanguisorba Officinalis 根部乙醇提取物进行植物化学研究,分离出了三种新的三萜苷,即 3β-[(α-L-阿拉伯吡喃糖基)氧基]-19α,23-二羟基油菜-12-烯-28-酸 28-[6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基] 酯 (1),2α,3β,19α,23-四羟基乌苏-12-烯-28-酸 28-[6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基] 酯 (2),以及 3β-[(α-L-阿拉伯吡喃糖基)氧基]-19α-羟基乌苏-12,20(30)-二烯-28-酸 28-[6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基] 酯 (3).所有三萜苷类对六种肿瘤细胞系(mcf-7,Hela,Hepg2,Sgc-7901,Nci-H460 和 Bgc-823)都具有显著的细胞毒性潜力,Ic50 值很低(ic50 < 5.0 μm).
    DOI:10.1007/s12272-014-0477-3

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    主要参考文献


    1: Dai HN, Ma GX, Zhou JM, Zhong XQ, Zhou YL, Lv GR, Wang YQ, Yuan JQ, Xu XD. [Triterpenoids from roots of Rosa laevigata]. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2016 Jun;41(12):2267-2272. Chinese. doi: 10.4268/cjcmm20161216. 31(22):1875-9. Chinese. 39(23):4637-41. Chinese. 64(4):845-9. doi: 10.1016/s0031-9422(03)00495-3. 33(6):897-900. Chinese. 64(8):1707-12. doi: 10.1271/bbb.64.1707. 66(1):39-41. doi: 10.1021/np020429z. 34(6):804-809. doi: 10.1080/14786419.2018.1503658. Epub 2018 Nov 13. 129(2):267-72. doi: 10.1016/j.jep.2010.03.025. Epub 2010 Apr 1. 31(11):1333-1338. doi: 10.1080/14786419.2016.1241998. Epub 2016 Oct 13. 27(4):376-80. doi: 10.1007/BF02980076. 28(24):2347-50. doi: 10.1080/14786419.2014.939087. Epub 2014 Jul 17. 53(12):1594-6. doi: 10.1248/cpb.53.1594. 403(2):243-50. doi: 10.1042/BJ20061123.
    15: Chen YQ, Zhang WD, Kong LY, Lu T, Shen YH. Delavayol, a novel sesquiterpene from Incarvillea delavayi Bureau et Franchet. Nat Prod Res. 2010 Jun;24(10):915-9. doi: 10.1080/14786410802421026.

    合成参考文献


    参考文献:10.5281/zenodo.5794106
    摘要:The LOTUS Initiative for Open Natural Products Research: frozen dataset union wikidata (with metadata) | DOI:10.5281/zenodo.5794106
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