CAS: 3189-13-7; 6-Methoxyindole

该化合物是一种有机化合物,其特点是其非单质结构,由一个引信苯和火花环组成;在异球环的6个位置上存在一个甲氧基组(-OCH3),影响其化学特性和活性;该化合物一般是白色至浅黄色固体,因其芳香特性而闻名,有助于其稳定性和潜在的生物活动;6-甲基氧丁二醇在乙醇和二甲基硫氧化物等有机溶剂中溶解,但水中的溶解性有限;已研究过该化合物在制药中的潜在用途,特别是在开发具有防炎和...

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CAS号126759-34-0 4-methoxy-2-nit... | CAS号54509-73-8 ethene | CAS号5344-78-5 4-溴-3-硝基苯甲醚 | CAS号111795-95-0 (5-bromo-4-meth... | CAS号16732-73-3 6-甲氧基吲哚-2-羧酸 | CAS号88-12-0 N-乙烯基吡咯烷酮 | CAS号59557-92-5 2-溴-5-甲氧基苯胺 | CAS号2380-86-1 吲哚醇 | CAS号74-88-4 碘甲烷 | CAS号3610-36-4 6-甲氧基色胺 | CAS号442-51-3 哈尔碱; 哈尔明碱; 肉叶云香... | CAS号143702-30-1 1-(benzenesulfo... | CAS号92483-74-4 3-Methoxy Imino... | CAS号90924-43-9 6-甲氧基-3-吲哚甲酸 | CAS号99532-52-2 3-乙酰基-6-甲氧基吲哚 | CAS号70555-46-3 6-甲氧基吲哚-3-甲醛 | CAS号62467-65-6 6-甲氧基-3二甲胺基甲基吲哚 | CAS号7556-47-0 6-甲氧基二氢吲哚 | CAS号103858-66-8 2-(6-methoxy-1H...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 6-Methoxyindole 主要起始原料 6-Methoxy-2,3-Dihydro-1H-Indole
  • (文献来源)合成步骤主要原料 6-Methoxy-2,3-Dihydro-1H-Indole
Chloroacetic Acid 1-(2,2-Dimethylpropionyl)-1H-Indol-6-Yl Ester置于sodium Hydride,Sodium Thiomethoxide体系中,用 甲醇,N,N-二甲基甲酰胺 作为反应溶剂,化学反应 2.17H,反应生成 6-甲氧基吲哚
参考文献:Facile Synthesis Of 6-Hydroxyindole And 6-Methoxyindole Via Regioselective Friedel-Crafts Acylation And Baeyer-Villiger Oxidation
标题:Facile Synthesis Of 6-Hydroxyindole And 6-Methoxyindole Via Regioselective Friedel-Crafts Acylation And Baeyer-Villiger Oxidation
摘要:本研究描述了一种从吲哚开始的 6-羟基吲哚和 6-甲氧基吲哚的简便合成方法.对 1-特戊酰基吲哚进行区域选择性氯乙酰化,然后进行拜耳-维里格氧化反应,从而在吲哚环的 6 位引入氧功能.对 6-氯乙酰基-1-特戊酰吲哚进行脱乙酰化可得到 6-羟基吲哚,通过甲基化可转化为 6-甲氧基吲哚.从吲哚中提取 6-羟基吲哚和 6-甲氧基吲哚的总收率分别为 54% 和 37%.
DOI:10.1055/s-1994-25626

海关参考信息

专利信息


专利号:US-5256799-A
优先权日:1992-07-14
标 题 :Preparation of 6-hydroxyindolines and their use for preparation of novel laser dyes
发明人:FIELD GEORGE F; HAMMOND PETER R
权利人:US OF AMERICAS AS REPRESENTED
摘要:A novel method for the synthesis of 6-hydroxyindolines and new fluorescent dyes produced therefrom, which dyes are ring-constrained indoline-based rhodamine class dyes. These dyes have absorption and emission spectra which make them particularly useful in certain dye laser applications.

专利号:US-11479558-B2
优先权日:2019-07-09
标题 :Substituted tetrahydropyranoindoles, derivatives thereof, and their methods of synthesis and use
发明人:SCHEIDT KARL A; MASKERI MARK A
权利人:UNIV NORTHWESTERN
摘要:Disclosed herein are tetrahydropyranoindole compounds and derivatives thereof, as well as their methods of synthesis and use. The disclosed compounds may be synthesized by methods that utilize a cooperative hydrogen bond donor/Brønsted acid system. The disclosed compounds may be useful for treating a disease, disorder, or a symptom thereof in a subject in need thereof, such as pain, swelling, and joint stiffness. The disclosed compounds also may be useful for treating cell proliferative diseases and disorders such as cancer.

专利号:WO-0053313-A2
优先权日:1999-03-09
标 题:Lanthanide catalysts for synthesis of compounds and combinatorial libraries

专利号:US-9334275-B2
优先权日:2011-12-19
标题:Processes for preparing indoles
发明人:YOSHIKAI NAOHIKO; WEI YE
权利人:UNIV NANYANG TECH
摘要:Methods for the synthesis of an indole in provided. Methods comprise oxidizing a N-aryl imine in the presence of a palladium-based catalyst, an oxidant, and a solvent.

专利号:US-2009227801-A1
优先权日:2004-10-26
标 题 :Ligands for use in asymmetric hydroformylation
发明人:AHLERS WOLFGANG; EGEN MARTINA; VOLLAND MARTIN; JAKEL CHRISTOPH; HETTCHE FRANK; PACIELLO ROCCO
权利人:BASF AG
摘要:The invention relates to chiral phosphorus chelate compounds, to catalysts comprising such a compound such a compound as the ligand, and to asymmetric synthesis methods in the presence of such a catalyst.

专利号:US-2025108123-A1
优先权日:2021-12-17
标 题:Compound-linker constructs comprising novel compounds useful as sting agonists and uses thereof
发明人:YE YANG; LI XIUWEI; YANG GUIQUN; WANG HONGLING; FANG XIONG; CUI YANKAI; YAN FASHUN; SONG BINHUA
权利人:JACOBIO PHARMACEUTICALS CO LTD
摘要:Provided herein are compound-linker constructs and antibody-drug-conjugates of compounds of formula (Y-1), (Y-2), (Y-3), (A), (B), (C), I, II, III, IV or V that are useful as modulators of STING (Stimulator of Interferon Genes). Also provided are synthesis, compositions and uses of such compound-linker constructs and antibody-drug-conjugates.
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主要参考文献

[参考文献]: Ahmed Kamal, Et Al. Synthesis Of 3,3-Diindolyl Oxyindoles Efficiently Catalysed By Fecl3 And Their In Vitro Evaluation For Anticancer Activity. Bioorg Med Chem Lett. 2010 Sep 1;20(17):5229-31.
[参考文献]: Barry G Shearer, Et Al. Discovery Of A Novel Class Of Ppardelta Partial Agonists. Bioorg Med Chem Lett. 2008 Sep 15;18(18):5018-22.
[参考文献]: Eduard Dolusi, Et Al. Tryptophan 2,3-Dioxygenase (Tdo) Inhibitors. 3-(2-(Pyridyl)Ethenyl)Indoles As Potential Anticancer Immunomodulators. J Med Chem. 2011 Aug 11;54(15):5320-34.
[参考文献]: Eugene L Piatnitski Chekler, Et Al. Synthesis And Evaluation Of Heteroaryl-Ketone Derivatives As A Novel Class Of Vegfr-2 Inhibitors. Bioorg Med Chem Lett. 2008 Aug 1;18(15):4344-7.
[参考文献]: Matthias Herdemann, Et Al. Identification Of Potent Itk Inhibitors Through Focused Compound Library Design Including Structural Information. Bioorg Med Chem Lett. 2010 Dec 1;20(23):6998-7003.

合成参考文献


摘要:Uemura, M., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 4, 1.
摘要:Joule, J. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 2, 108.
摘要:Joule, J. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 2, 106.
摘要:Joule, J. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 2, 346.
摘要:Jang, H. B.; Oh, J. S.; Song, C. E., Science of Synthesis: Asymmetric Organocatalysis, (2012) 2, 140.
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