CAS: 1210344-83-4; (S)-5-Oxopyrrolidine-2-Carboxylic Acid Compound With (1S,2S,3S,4R,5S)-5-(4-Chloro-3-(4-Ethoxybenzyl)Phenyl)-1-(Hydroxymethyl)-6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]Octane-2,3,4-Triol (1:1)

该化合物是一种主要用于管理2型糖尿病的药物化合物,它作为2型糖尿病的二类糖尿病(SGLT2)抑制剂,作为一种溶钠联运2(SGLT2)抑制剂,通过尿液促进葡萄糖排泄,帮助降低血糖含量;该化合物的特点是其独特的分子结构,包括静水和液溶液酸,有助于其药理特性;它一般是口服的,以其在改进血糖控制方面的效力及其在体重管理和心血管健康方面的潜在好处而著称;该化合物的安全性能一般是有利的,尽管它可能与尿道感染和脱水等某些副作用有关;与任何药物一样,病人在使用这种药物时咨询保健专业人员进行个性化咨询和监测至关重要.总的来说,Ertugliflozin L-Pyroglucem酸在糖尿病治疗选择方面有很大进步.

英文名称(S)-5-Oxopyrrolidine-2-Carboxylic Acid Compound With (1S,2S,3S,4R,5S)-5-(4-Chloro-3-(4-Ethoxybenzyl)Phenyl)-1-(Hydroxymethyl)-6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]Octane-2,3,4-Triol (1:1)
中文名称埃格列净 L-焦谷氨酸盐
IUPAC名称(S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid--(1S,2S,3S,4R,5S)-5-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-1-(hydroxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol (1/1)
其它别名(2S)-5-Oxopyrrolidine-2-Carboxylic
CAS编号1210344-83-4
MFCD编号:MFCD27956909
EINECS号:863-196-4
FDA UNII编号:MLU731K321
分子式:C27H32ClNO10
分子量:566.0
产品CID: 282074
同类组份化合物CAS1210344-83-4 (pidolate)1210344-57-2 (free base)
产品分类生物化工 → 抑制剂

相似结构搜索
InChIKey: YHIUPZFKHZTLSH-LXYIGGQGSA-N
YHIUPZFKHZTLSH-NCRAORDPNA-N…
计算化学: 氢键受体数10.0氢键供体数6.0可旋转键数7.0

物理性质

溶解性DMSO: ≥ 125 mg/mL (220.85 Mm)
外观形态白色至类白色固体
储存条件在惰性气体(氮气或氩气)下 2-8°C
产品应用该化合物用于治疗2型糖尿病的2型钠/甘蔗联运器2(SGLT2)抑制剂ERTUGLIFLOVIN (1210344-57-2).

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07 & GHS08 & GHS05;
注释: Exclamation mark & Health hazard & Corrosion
危险类别急性毒性类别4(经口)
特定目标器官毒性-重复接触类别2
皮肤腐蚀类别1B
严重眼损伤类别1
皮肤腐蚀类别1
警示词Danger(危险)
危险描述H302 |吞咽有害.
H373 |长期或反复接触可能损害器官.
H314 |造成严重皮肤灼伤和眼损伤.
H318 |造成严重眼损伤.
防范说明P264-P270-P301+P312-P330-P501-P260-P314-P501-P260-P264-P280-P301+P330+P331-P303+P361+P353-P363-P304+P340-P310-P321-P305+P351+P338-P405-P501-P280-P305+P351+P338-P310

欧盟法规

C&L通报

合成工艺路线路线简述

2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯置于咪唑,仲丁基锂,Sodium Ethanolate,三氧化硫吡啶,二甲基亚砜,三乙胺,三氟乙酸体系中,用四氢呋喃,乙醇,正己烷,二氯甲烷,甲苯用作溶剂,化学反应 31.5H,反应生成埃格列净
参考文献:一种艾托格列净的合成方法
标题:一种艾托格列净的合成方法
摘要:本发明提供了一种艾托格列净的合成方法,该合成方法较现有的工艺而言,步骤少,低温常压,操作环境低风险,所得产品纯度高,每个步骤的产物纯度皆在99.0%以上;工艺路线操作简单,成本低廉,避免使用贵金属催化剂和对安全性要求高的高压氢化过程,适合工业化生产.

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主要参考文献

1: Liu J, Patel S, Cater NB, Wu L, Huyck S, Terra SG, Hickman A, Darekar A, Pong A, Gantz I. Efficacy and safety of ertugliflozin in East/Southeast Asian patients with type 2 diabetes mellitus. Diabetes Obes Metab. 2019 Dec 3. doi: 10.1111/dom.13931. [Epub ahead of print] doi: 10.18773/austprescr.2019.036. Epub 2019 Apr 26.
3: Fediuk DJ, Matschke K, Liang Y, Pelletier KB, Wei H, Shi H, Bass A, Hickman A, Terra SG, Zhou S, Krishna R, Sahasrabudhe V. Bioequivalence of Ertugliflozin/Sitagliptin Fixed-Dose Combination Tablets and Coadministration of Respective Strengths of Individual Components. Clin Pharmacol Drug Dev. 2019 Oct;8(7):884-894. doi: 10.1002/cpdd.722. Epub 2019 Jun 20.
4: Common Drug Review New Combination Product: Ertugliflozin/Metformin Fixed-Dose Combination (Segluromet): Merck Canada Inc. Indication: Type 2 Diabetes Mellitus [Internet]. Ottawa (ON): Canadian Agency for Drugs and Technologies in Health; 2019 Feb. Available from http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK542579/ Available from http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK542500/ No abstract available. Available from http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK542402/ No abstract available. Available from http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK542401/ Available from http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK542486/ doi: 10.1016/j.jchromb.2019.05.023. Epub 2019 May 25. doi: 10.1177/1479164119842513. Epub 2019 May 13. doi: 10.1186/s12933-019-0856-7.