CAS: 632-20-2; (2R,3S)-2-Amino-3-Hydroxybutanoic Acid

该化合物是一种该化合物是一种必要的氨基氨基酸,主要用于药物研究,手性合成和作为生物活性化合物的建筑块.它独特的立体化学使其在研究酶特性和代谢途径方面具有价值.D-Treonine还用于开发消毒器和作为专门生物化学应用的前体.该化合物的特点是纯度和稳定性高,确保实验环境中的可靠性能.它在不对称合成和药物开发中的作用突出它在先进的化学和生物医学研究中的重要性.建议适当处理和储存以保持其完整性.

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相似化合物

72-19-5 157355-81-2 19728-63-3

上下游产品

rac-allo-threonine N-methyl-threonine 2-Dibenzylamino-3-hydroxy-butyric acid acetaldehyde(+/-) threonine methyl ester hydr°Chloride N-carbamoyl-threonineN-carbamoyl-threonine acetaldehyde acetic acid

合成工艺路线路线简述

    Dl-Threonine置于3400 U Whole Cells体系中,用 Aq. Phosphate Buffer 作为反应溶剂,化学反应 5.0H,以90.7%的收率获得产物d-苏氨酸
    参考文献:生物催化动力学拆分制备d-苏氨酸
    标题:生物催化动力学拆分制备d-苏氨酸
    摘要:D-苏氨酸是重要的非天然氨基酸之一,在药物中用作手性结构单元.由于存在两个手性中心,目前尚无法通过化学催化或生物催化的一步方法制备对映异构体和非对映异构体过量的立体化学纯的d-苏氨酸(即均> 99%) .在这里,我们证明可以通过传统的有机合成方法很容易地通过dl-苏氨酸的动力学拆分,使用苏氨酸脱氨酶(td)来实现d-苏氨酸的简便生产.td催化l-苏氨酸的脱水/脱氨作用,导致反应生成2-氧代丁酸和氨.与左旋苏氨酸对td活性的轻度底物抑制相反(即表观抑制常数(kiapp)= 950 Mm),事实证明d-苏氨酸是一种强抑制剂(即kiapp = 41 Mm).除了苏氨酸的两个对映异构体对酶的抑制作用外,在>=1M Dl-苏氨酸的小规模动力学拆分过程中观测到的细胞裂解作用还使我们在500 Mm外消旋底物上进行了制备规模的反应.在装有3 G Dl-苏氨酸和3400 U全细胞的50 Ml反应混合物中,制备规模的动力学拆分在5
    DOI:10.1016/j.Molcatb.2015.09.011

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    [参考文献]: D-Threonine
    [参考文献]: Alessandro Paiardini, Et Al. Threonine Aldolase And Alanine Racemase: Novel Examples Of Convergent Evolution In The Superfamily Of Vitamin B6-Dependent Enzymes. Biochim Biophys Acta. 2003 Apr 11;1647(1-2):214-9.
    [参考文献]: Angelica Dessì, Et Al. Monitoring Neonatal Fungal Infection With Metabolomics. J Matern Fetal Neonatal Med. 2014 Oct:27 Suppl 2:34-8.
    [参考文献]: J Q Liu, Et Al. Gene Cloning And Overproduction Of Low-Specificity D-Threonine Aldolase From Alcaligenes Xylosoxidans And Its Application For Production Of A Key Intermediate For Parkinsonism Drug. Appl Microbiol Biotechnol. 2000 Jul;54(1):44-51.
    [参考文献]: J Q Liu, Et Al. L-Allo-Threonine Aldolase From Aeromonas Jandaei Dk-39: Gene Cloning, Nucleotide Sequencing, And Identification Of The Pyridoxal 5'-Phosphate-Binding Lysine Residue By Site-Directed Mutagenesis. J Bacteriol. 1997 Jun;179(11):3555-60.

    合成参考文献


    参考文献:10.1007/s002530051436
    摘要:Liu JQ, Odani M, Dairi T, Itoh N, Shimizu S, Yamada H. A new route to l - threo -3-[4-(methylthio)phenylserine], a key intermediate for the synthesis of antibiotics: recombinant low-specificity d -threonine aldolase-catalyzed stereospecific resolution. Applied Microbiology and Biotechnology. 1999 May 31;51(5):586–91. doi: 10.1007/s002530051436.
    参考文献:10.1074/jbc.275.13.9690
    摘要:Fukasawa Y, Segawa H, Kim JY, Chairoungdua A, Kim DK, Matsuo H, Cha SH, Endou H, Kanai Y. Identification and characterization of a Na(+)-independent neutral amino acid transporter that associates with the 4F2 heavy chain and exhibits substrate selectivity for small neutral D- and L-amino acids. J Biol Chem. 2000 Mar 30;275(13):9690–8. doi: 10.1074/jbc.275.13.9690.
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