CAS: 410536-97-9; 2-(((2-Hydroxynaphthalen-1-yl)Methylene)Amino)-N-(1-Phenylethyl)Benzamide
该化合物是一个小分子,它抑制了包括衰老,新陈代谢和应激反应在内的各种细胞过程,特别是SIRT1, 它被归类为一种氢丁酸衍生物,并因其在调节与长寿和疾病有关的细胞路径方面的潜在作用而闻名; 苏尔蒂诺尔因其对促进癌症细胞中的聚变及其潜在的...
- 英文名称2-(((2-Hydroxynaphthalen-1-yl)Methylene)Amino)-N-(1-Phenylethyl)Benzamide
- 中文名称2-[(2-羟基萘-1-基亚甲基)氨基]-n-(1-苯乙基)苯甲酰胺
- IUPAC名称(E)-2-(((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)amino)-N-(1-phenylethyl)benzamide
- 其它别名2-[(2-HYDROXYNAPHTHALEN-1-YLMETHYLENE)AMINO]-N-(1-PHENETHYL)BENZAMIDE; SIRTINOL; SIR TWO INHIBITOR NAPHTHOL; 2-[[(2-Hydroxy-1-naphthalenyl)methylene]amino]-N-(1-phenylethyl)benzamide
- CAS编号410536-97-9
- MFCD编号:MFCD00810186
- EINECS号:196-940-5
- 分子式:C26H22N2O2分子量:394.47
- 产品CID: 1424898
- 产品分类生物化工 → 抑制剂 → 表观遗传学(Epigenetics)
物理性质
- 熔点119-120 °C
- 沸点659.2±50.0 °C at 760 mmHg
- 闪点352.5±30.1 °C
- 密度1.2±0.1 g/cm3
- pKa:7.85±0.50(预测)
- PSA:61.69
- LogP:6.2
- 折射率1.623
- 蒸汽压0.0±2.1 mmHg at 25°C
- 溶解性Soluble In DMSO (Up To 30 mg/mL).
- 外观形态淡黄色黄色固体
- 储存条件-20°C
- 产品应用该化合物是一种螺旋(SIRT)抑制剂,其报告的IC50值为48微MYIR2,57.7微M,HSIRT2,和131微MHSIRT1;它以浓度和时间依赖的方式减少MCF-7细胞的生长(IC50=48.6微M24小时,43.5微M48小时);它显著减少SIRT 1表达式,并增加乙酰P53水平;它减少非小型细胞肺癌(NSCLC)H1299细胞的扩散并诱发聚虫病,同时使SIRT1所针对的亲流行性转录因FOXO3A大幅上升;它通过直接抑制人类肺炎酶(HNE)的活动和抗导出HNE和LPS-介质组织或器官伤害,产生抗炎效应.
MSDS等安全信息
欧盟法规
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CAS号85592-80-9 2-氨基-N-(1-苯乙基)苯甲酰胺 | CAS号708-06-5 2-羟基-1-萘甲醛合成工艺路线路线简述
📜α-苯乙胺置于溶剂黄146,三乙胺体系中,用 四氢呋喃,乙醇 作为反应溶剂,化学反应 15.5H,反应生成 2-[(2-羟基萘-1-基亚甲基)氨基]-N-(1-苯乙基)苯甲酰胺
参考文献:作为人中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂的西替诺类似物的设计和合成
标题:作为人中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂的西替诺类似物的设计和合成
摘要:人中性粒细胞弹性蛋白酶 (Hne) 过度表达在人类观测到的大多数急性炎症和 α1-抗胰蛋白酶缺乏综合征中起着至关重要的作用,触发中性粒细胞入侵并激活巨噬细胞炎症和蛋白水解作用,从而导致组织损伤.操纵 Hne 水平稳态可能有助于治疗中性粒细胞炎症.先前的研究表明,Sirtinol (1) 对 Hne 有特定的影响,可有效减轻脂多糖或创伤出血介导的急性肺损伤和肝损伤.因此,选择1作为模型结构以获得更有效的抗hne药物.在本研究中,我们合成了一系列sirtinol类似物并确定了它们对hne的抑制作用.构效关系 (Sar) 研究表明,将sirtinol 支架的亚胺和甲基分别替换为二氮烯和羧基,可增强 Hne 抑制效力.化合物29在 Sar 研究中表现出最高的效力,并对 Hne 和蛋白酶 3 显示出双重抑制作用,Ic 50值分别为 4.91 和 20.69 µm.此外,在基于细胞的测定中,29被证实对抑制
DOI:10.1016/j.Bmcl.2023.129544
海关参考信息
- 2902600000-乙苯
2902902000-精萘
2912110000-甲醛
2912210000-苯甲醛 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
- 详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则
专利信息
专利号:FR-2937546-A1
优先权日:2008-10-28
标题 :COSMETIC AND PHARMACEUTICAL TREATMENT METHOD FOR REDUCING BOTH ENDOGENOUS SYNTHESIS OF SIRTUINE AND REDUCING MUSCULAR CONTRACTIONS AND COMPOSITIONS FOR ITS IMPLEMENTATION
专利号:FR-2937545-A1
优先权日:2008-10-28
标 题 :COSMETIC AND PHARMACEUTICAL TREATMENT METHOD FOR REDUCING BOTH ENDOGENOUS SYNTHESIS OF SIRTUINE AND REDUCING MUSCULAR CONTRACTIONS AND COMPOSITIONS FOR ITS IMPLEMENTATION
专利号:WO-2008125988-A1
优先权日:2007-02-28
标 题:Novel derivatives of psammaplin a, a method for their synthesis and their use for the prevention or treatment of cancer
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📌 第三方产品分析报告
主要参考文献
1: Bernhardt A, Jamil A, Morshed MT, Ponnath P, Gille V, Stephan N, Sauer H, Wartenberg M. Oxidative stress and regulation of adipogenic differentiation capacity by sirtuins in adipose stem cells derived from female patients of advancing age. Sci Rep. 2024 Aug 27;14(1):19885. doi: 10.1038/s41598-024-70382-x.
2: Tanhapour M, Nourbakhsh M, Panahi G, Golestani A. The role of Sirtuin 1 in regulation of fibrotic genes expression in pre-adipocytes. J Diabetes Metab Disord. 2024 Mar 7;23(1):1081-1091. doi: 10.1007/s40200-024-01389-4.
3: Chen L, Cai X, Shao L, Wang Y, Hong L, Zhan Y. Sirtuin 2 Exerts Regulatory Functions on Radiation-Induced Myocardial Fibrosis in Mice by Mediating H3K27 Acetylation of Galectin-3 Promoter. Acta Cardiol Sin. 2024 Mar;40(2):214-224. doi: 10.6515/ACS.202403_40(2).20231026B.
合成参考文献
参考文献:10.18632/aging.100003
摘要:Vorovich E, Ratovitski EA. Dual regulation of TERT activity through transcription and splicing by DeltaNP63alpha. Aging (Albany NY). 2008 Dec 09;1(1):58–67.
参考文献:10.1111/j.1600-0765.2011.01394.x
摘要:Lee YM, Shin SI, Shin KS, Lee YR, Park BH, Kim EC. The role of sirtuin 1 in osteoblastic differentiation in human periodontal ligament cells. J Periodontal Res. 2011 Dec;46(6):712–21. doi: 10.1111/j.1600-0765.2011.01394.x.
参考文献:10.1113/jphysiol.2011.211219
摘要:Donato AJ, Magerko KA, Lawson BR, Durrant JR, Lesniewski LA, Seals DR. SIRT‐1 and vascular endothelial dysfunction with ageing in mice and humans. The Journal of Physiology. 2011 Sep;589(18):4545–54. doi: 10.1113/jphysiol.2011.211219.
参考文献:10.1161/circresaha.111.243592
摘要:Zhou S, Chen HZ, Wan YZ, Zhang QJ, Wei YS, Huang S, Liu JJ, Lu YB, Zhang ZQ, Yang RF, Zhang R, Cai H, Liu DP, Liang CC. Repression of P66Shc expression by SIRT1 contributes to the prevention of hyperglycemia-induced endothelial dysfunction. Circ Res. 2011 Sep 02;109(6):639–48. doi: 10.1161/circresaha.111.243592.
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