CAS: 312-84-5; H-D-Ser-Oh

该化合物是一种氨基酸,用作有机合成的手性构件,具有高光学纯度和对等特性. 将D-Serine纳入各种化学反应中,可以高效和立体地生产来自精液的化合物,减少对再晶化的需求,提高总体反应量和再生能力.

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相似化合物

56-45-1 10433-52-0 1145-80-8

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serin N-chloroacetyl-D-serineN-chloroacetyl-D-serine D-serine benzyl ester (R)-2-(isoindolin-2-yl)-3-methoxypropanoic acid3-hydroxy-2-oxopropionic acid D-glyceric acid N-(benzyloxycarbonyl)-D-serine N-[(2,4-dichloro-phenoxy)-acetyl]-D-serineN-[(2,4-dichloro-phenoxy)-acetyl]-D-serine

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 D-Serine 主要起始原料 β-Hydroxypyruvic Acid
  • (文献来源)合成步骤主要原料 β-Hydroxypyruvic Acid
Dl-丝氨酸置于n,N-二异丙基乙胺,Sodium Hydroxide体系中,用 水,1,2-二氯乙烷 作为反应溶剂,化学反应 1.0H,反应生成 D-丝氨酸
参考文献:Fabrication Of Mesoporous Carbon Tube And Foam: Application As Supports In Enantio-Selective Separation Of Optically Pure Amino Acid From Racemates
标题:Fabrication Of Mesoporous Carbon Tube And Foam: Application As Supports In Enantio-Selective Separation Of Optically Pure Amino Acid From Racemates
摘要:新型中孔单体碳(mmc)泡沫和碳管使用三嵌段聚合物与酚/甲醛树脂前驱体的混合物在厘米尺度上制备.mmc泡沫和碳纤维的主体中形成了规则的中孔结构.在这项工作中,包含手性arca吸附剂和相转移催化剂的有机相被涂覆在中孔碳支撑的表面上,并采用这种arca/碳混合物进行循环系统中氨基酸的对映选择性分离.涂覆(S)-Arca的mmc支撑在从外消旋混合物中分离d型苯丙氨酸,丝氨酸和色氨酸时表现出高达90%的选择性.
DOI:10.1166/jnn.2015.8369

海关参考信息

专利信息


专利号:US-12421534-B2
优先权日:2021-11-10
标 题 :Engineered enzymes and method for the synthesis of diverse tyrosine analogs
发明人:ALMHJELL PATRICK J; ARNOLD FRANCES H
权利人:CALIFORNIA INST OF TECHN
摘要:Provided herein is an engineered tryptophan synthase β-subunit (TrpB) that catalyzes the synthesis of tyrosine, tyrosine analogs, or salts thereof. Also provided herein are methods for preparing tyrosine, tyrosine analogs, or a salt thereof using the engineered TrpB described herein.

专利号:US-8748660-B2
优先权日:2012-07-09
标题:Process for the synthesis of antiepileptic drug lacosamide
发明人:MURUGAN MUTHUKRISHNAN; MUJAHID MOHAMMAD; MAJUMDAR PRASHANT PRAMOD
权利人:MURUGAN MUTHUKRISHNAN; MUJAHID MOHAMMAD; MAJUMDAR PRASHANT PRAMOD; COUNCIL SCIENT IND RES
摘要:The present invention relates to the improved and efficient process for the synthesis of antiepileptic drug Lacosamide in high enantiopurity (>98% ee) and better yield. More particularly, the present invention relates to improved and efficient, cost effective process for synthesis of desired (R) isomer of Lacosamide starting from commercially available (S)-benzyl glycidyl ether.

专利号:EP-0443532-B1
优先权日:1990-02-20
标题:Temporary minimal protection synthesis of LH-RH analogs
发明人:NESTOR JOHN J JR; MCCLURE NATALIE L
权利人:SYNTEX INC
摘要:A solid phase synthesis of LH-RH analogs in which the amino acids serine and histidine, if present, are side chain protected during the synthesis with groups labile to selected alpha -amino or deprotecting agents.

专利号:US-9242925-B2
优先权日:2011-08-29
标题:Versatile and stereospecific synthesis of γ,δ-unsaturated amino acids by Wittig reaction
发明人:JUGE SYLVAIN; BAYARDON JEROME; REMOND EMMANUELLE; ONDEL-EYMIN MARIE-JOELLE
权利人:JUGE SYLVAIN; BAYARDON JEROME; REMOND EMMANUELLE; ONDEL-EYMIN MARIE-JOELLE; CENTRE NAT RECH SCIENT; UNIV BOURGOGNE
摘要:The γ,δ-unsaturated α-amino acids of general formula (I). Also, a versatile process for the stereospecific synthesis of said compounds of formula (I), involving a Wittig reaction. Further, intermediate products of general formulae (II) and (III), as shown below, which are involved in the synthesis of compounds (I). n n n n n n n n n n n n Compounds of general formula (I) may be useful as therapeutic substances, or as reagents or intermediates for fine chemistry.

专利号:US-7317129-B2
优先权日:2002-06-07
标 题:Chemical synthesis of reagents for peptide coupling
发明人:RAINES RONALD T; KIESSLING LAURA L; NILSSON BRADLEY L; HE YI; SOELLNER MATTHEW B; HINKLIN RONALD J
权利人:WISCONSIN ALUMNI RES FOUND
摘要:The present invention provides improved methods for synthesis of phosphinothiol reagents, as well as novel protected reagents, for use in formation of amide bonds, and particularly, for peptide ligation. The invention provides phosphine-borane complexes useful as reagents in the formation of amide bonds, particularly for the formation of an amide bond between any two of an amino acid, a peptide, or a protein.

专利号:US-5801247-A
优先权日:1997-01-23
标题 :Process for the enantioselective synthesis of hydroxypyrrolidines from amino acids and products thereof
发明人:DALTON DAVID R; HUANG YIFANG
权利人:UNIV TEMPLE
摘要:The present invention relates to processes for the enantioselective synthesis of hydroxypyrrolidines from amino acids. An amino methyl ester is used as the starting material. The ester is reacted with a benziminoethyl ether to produce an oxazoline or thiazoline. Specifically, L-serine methyl ester is used to produce 4-(carbomethoxy)-2-phenyl-.increment. 2 -oxazoline, and cysteine is used to produce the corresponding thiazoline. The oxazoline (or thiazoline) can be reduced to an aldehyde by treatment with a slight excess of DIBAL-H. The oxazoline is quenched with alcohol and reacted with (carbomethoxymethylene)triphenylphosphorane, to produce (S)-(+)-methyl (E)- and (S)-(-)-methyl (Z)-3-(4,5-dihydro-2-phenyl-4-oxazolyl)-2-propenoate. The double bond is hydroxylated to yield the diol esters. The resulting diol is then treated with aqueous acid to hydrolyze the oxazoline and recyclize to produce 3,4-dihydroxy-5-hydroxymethylpyrrolidone benzoate. This is treated with an excess of borane in tetrahydrofuran to yield (2-hydroxymethyl) 3,4-dihydroxypyrrolidine. The intermediate compounds are useful both in the present process and as final products themselves. The total yield of the mixture of isomers, as well as their ratio, can be varied.
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四川琢新生物材料研究有限公司
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无锡景耀生物科技有限公司
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泰州天鸿生化科技有限公司
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湖南韵邦生物科技股份有限公司
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潍坊市鸣冉化工有限公司
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普洛药业股份有限公司
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宁波科瑞生物工程有限公司
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📞宁波科瑞生物工程有限公司 ⚠️参考联系方式
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上海朴颐化学科技有限公司
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张家港市华昌药业有限公司
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浙江绿创生物科技股份有限公司
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📞浙江绿创生物科技股份有限公司 ⚠️参考联系方式
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主要参考文献

参考标题: An Improved Process For The Preparation Of Lacosamide Procédé Amélioré De Préparation De Lacosamide
摘要:The Present Invention Relates To An Improved Process For The Synthesis Of (R)- Lacosamide In Which Free Base Of O-Methyl-N-Benzyl-D-Serinamide Is Not Isolated Before Acylation. The Process Avoids The Use Of Column Chromatography And Chiral Resolution For The Preparation Of Different Stages Of Lacosamide.

合成参考文献


摘要:Hooper JD, Nicol DL, Dickinson JL, Eyre HJ, Scarman AL, Normyle JF, Stuttgen MA, Douglas ML, Loveland KA, Sutherland GR, Antalis TM. Testisin, a new human serine proteinase expressed by premeiotic testicular germ cells and lost in testicular germ cell tumors. Cancer Res. 1999 Jul 01;59(13):3199–205.
参考文献:10.1074/jbc.m200374200
摘要:Boll M, Foltz M, Rubio-Aliaga I, Kottra G, Daniel H. Functional Characterization of Two Novel Mammalian Electrogenic Proton-dependent Amino Acid Cotransporters. Journal of Biological Chemistry. 2002 Jun;277(25):22966–73. doi: 10.1074/jbc.m200374200.
参考文献:10.1007/s00726-012-1442-4
摘要:Ito T, Maekawa M, Hayashi S, Goto M, Hemmi H, Yoshimura T. Catalytic mechanism of serine racemase from Dictyostelium discoideum. Amino Acids. 2013 Mar;44(3):1073–84. doi: 10.1007/s00726-012-1442-4.
摘要:Strauss JF, Kallen CB, Christenson LK, Watari H, Devoto L, Arakane F, Kiriakidou M, Sugawara T. The steroidogenic acute regulatory protein (StAR): a window into the complexities of intracellular cholesterol trafficking. Recent Prog Horm Res. 1999;54():369–94; discussion 394.
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