CAS: 133157-01-4; Methyl (2S)-2-(Benzhydrylideneamino)-3-Hydroxypropanoate

英文名称Methyl (2S)-2-(Benzhydrylideneamino)-3-Hydroxypropanoate
中文名称N-(二苯基亚甲基)-L-丝氨酸甲酯
CAS编号133157-01-4
MFCD编号:MFCD11041262
分子式:C17H17NO3分子量:283.32
产品CID: 498814
产品分类生物化工 → 氨基酸及其衍生物 → 丝氨酸类衍生物

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InChIKey: INDYBELMPCDQHK-HNNXBMFYSA-N
1S/C17H17NO3/c1-21-17(20)15(12-19)18-16(13-8-4-2-5-9-13)14-10-6-3-7-11-14/h2-11,15,19H,12H2,1H3/t15-/m0/s1
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数1.0可旋转键数6.0

MSDS等安全信息

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Benzophenone imine methyl (2S)-2-amino-3-hydroxypropanoate hydr°Chloride 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside methyl O-tert-butyldimethylsilyl-N-(diphenylmethylene)-L-serinate 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-lactoside 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-lactoside (1S,2S)-2-[N-(diphenylmethylene)amino]-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-phenylpropane-1,3-diol

合成工艺路线路线简述

📜二苯甲酮亚胺,L-丝氨酸甲酯盐酸盐以二氯甲烷用作溶剂,化学反应 24.0H,以85%的收率获得n-(二苯基亚甲基)-L-丝氨酸甲酯
参考文献:α-或β-O-Ser/thr糖苷和糖肽的一般方法.O-糖基环脑啡肽类似物的固相合成
标题:α-或β-O-Ser/thr糖苷和糖肽的一般方法.O-糖基环脑啡肽类似物的固相合成
摘要:使用衍生自 L-丝氨酸 (3A-C),L-苏氨酸 (4A,B) 和二肽酯 (5) 的高度亲核性 α-亚氨基酯(o'Donnell'S Schiff 碱)已有效合成 O-连接糖肽. 已开发出通用方法,可以使用 Hanessian 修饰或 Helferich 修饰以优异的收率 (63-94%) 和优异的选择性 (>20:1) 提供 β-羟基-α-氨基酸衍生物 6-16 的 β-糖苷. Koenigs-Knorr 反应.同样,使用 Lemieux 的原位异构化方法实现了选择性 α-糖基化.丝氨酸/苏氨酸羟基的亲核性增加已被证明是由于分子内氢键连接到 N=cph 2 部分.中间席夫碱的脱保护已被证明,
Doi:10.1021/ja00052A022