CAS: 56816-01-4; (S)-Ethyl 3-Hydroxybutanoate

该化合物是一种在有机合成和制药应用中广泛使用的手性酯,因为它是生产生物活性化合物的关键中间体,其(S)配置对于非对称合成特别有用,能够制造具有高对应纯度的立体化学复杂分子;该化合物在普通有机溶剂中表现出良好的溶解性,便于在各种反应条件下使用;在标准储存条件下的稳定性和与各种合成方法的兼容性,进一步提高其在化学和医药化学研究中的效用;乙酰(S)-3-氢氧丁酸盐也因其温和果味,在调味和香味工业中使用.

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24915-95-5 5405-41-4 82578-45-8

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合成工艺路线路线简述

    乙酰乙酸乙酯置于氢气体系中,用 乙醇 作为反应溶剂,80.0 °C,200.0 Kpa 条件下,以94 %的收率获得产物(S)-3-羟基丁酸乙酯
    参考文献:在用于催化不对称氢化的特殊二膦基共价有机骨架中构建单膦-金属络合物
    标题:在用于催化不对称氢化的特殊二膦基共价有机骨架中构建单膦-金属络合物
    摘要:螯合许多过渡金属以形成稳定螯合络合物的特殊二膦配体在各种催化过程中必不可少.然而,催化活性部分的确切身份仍然不明确,因为螯合金属催化剂在催化过程中可能会发生重排,产生难以分离和评估活性的单膦-金属络合物.通过利用两个磷原子的分离,我们在此展示了在共价有机骨架 (Cof) 中成功构建手性单膦-Ir/ru 配合物的双膦配体,用于对映选择性氢化.通过对映体纯的 Meo-Biphep 的四醛与线性芳香二胺的缩合,我们制备了两个具有 Abc 堆叠的纯手性二维 Cof,其中每个双膦的两个 P 原子被分开并固定得很远.因此,Cof 的合成后金属化提供单中心 Ir/ru-单膦催化剂,与均相螯合类似物相比,后者在喹啉和 β-酮酯的不对称氢化中表现出优异的催化和可回收性能,提供高达 99.9 % 对映体过量.由于多孔催化剂能够吸附和浓缩氢气,催化反应在常压/中压下得到促进,而均相催化通常在高压下进行.
    DOI:10.1021/jacs.2C11037

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    参考标题:Synthesis Of A Bulky And Electron-Rich Derivative Of Segphos And Its Application In Ru-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation Of β-Ketoesters
    作者:Xiaobing Wan,Yanhui Sun,Yunfei Luo,Dao Li,Zhaoguo Zhang |发布日期:2005.2.1
    摘要:Electron-Rich Derivative Of Segphos And Its Application In Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation Reaction Of β-Ketoesters Are Reported. Up To 99.5% Ee Was Achieved. Under Solvent-Free Reaction Conditions, Acetoacetates Could Be Reduced With Good Enantioselectivity And High Efficiency; A Ton Of 20 000 Was Obtained Within 3.5 H. The Results Obtained Were Comparable To Those When Segphos Was Applied.
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