CAS: 434-16-2; (3S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-Dimethyl-17-((R)-6-Methylheptan-2-yl)-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-Dodecahydro-1H-Cyclopenta[a]Phenanthren-3-Ol

该化合物是维生素D3(胆固醇)在受到紫外线辐射时进行生物合成的关键物,该化合物的结构特点是在胆固醇脊柱B环的C7-C8位置存在双倍结合,是胆固醇合成的Kandutsch-Russell通道的中间体,是研究新醇代谢,维生素D生产和相关生物化学过程所必需的.高纯度(3β)-7-脱氢胆固醇对于皮肤学,内分泌学和光化学研究很有价值,因为它在紫外线诱发的维生素D合成中发挥作用.其稳定性和定义明确的再活动使其成为分析和合成应用的可靠标准.

结构式图片

相似化合物

1059-86-5 474-69-1 5226-01-7

欧盟法规

REACH注册ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号54604-59-0 cholesta-1,5,7-... | CAS号57-88-5 胆固醇 | CAS号6038-38-6 Cholest-5-ene-3... | CAS号809-51-8 7-氧胆固醇乙酯 | CAS号604-35-3 胆固醇乙酸酯 | CAS号106-51-4 苯醌 | CAS号3464-60-6 cholesta-1,4,6-... | CAS号64110-25-4 3-acetoxy-1,3,5... | CAS号74512-95-1 3-acetoxy-chole... | CAS号67-97-0 维生素D3 | CAS号1173-13-3 3Β,6Z-9,10-断胆甾基... | CAS号17592-07-3 Tachysterol 3 | CAS号5226-01-7 3Β,9Β,10Alpha-胆... | CAS号37706-52-8 tachysterol | CAS号29374-80-9 10,13-dimethyl-... | CAS号80-99-9 5α-cholest-7-en... | CAS号566-99-4 Δ8(14)-Cholestenol | CAS号63-05-8 雄烯二酮

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 7-Dehydrocholesterol 主要起始原料 7-Dehydrocholesterol Acetate
  • (文献来源)合成步骤主要原料 7-Dehydrocholesterol Acetate
胆固醇置于cetyl-Trimethylammonium Dichromate体系中,用 二氯甲烷 作为反应溶剂,化学反应 6.0H,反应生成 7-去氢胆固醇
参考文献:仿生氧化剂十六烷基三甲基铵重铬酸盐氧化胆固醇
标题:仿生氧化剂十六烷基三甲基铵重铬酸盐氧化胆固醇
摘要:在二氯甲烷(dcm)中由重铬酸三甲基十六烷基三甲基铵(ctadc)氧化胆固醇可反应生成7-脱氢胆固醇,而在dcm中添加乙酸可发现该产物为5-胆甾烯-3-.在存在酸的情况下,通过[酸],[胆固醇],[ctadc],[表面活性剂],温度和溶剂的变化研究了ctadc在dcm存在下胆固醇在dcm中的氧化动力学.发现该反应与乙酸为一级反应,与ctadc和胆固醇为分馏反应.相对于胆固醇,观测到迈克尔斯-门腾型动力学.发现溶剂同位素效应为k(d 2 O)/ K(h 2O)= 0.72.观测到的实验数据表明,该反应在类似于酶促环境的逆胶束系统中发生,并且反应路径涉及酯络合物的中间形成,该酯络合物经历分解以反应生成产物.
DOI:10.1021/jo060128K

海关参考信息

专利信息


专利号:US-4226770-A
优先权日:1978-02-10
标题:Synthesis of steroids
发明人:KAISER EMIL T
权利人:KAISER EMIL T
摘要:The synthesis of 1α,25-dihydroxycholesterol, 1α,25-dihydroxy-7-dehydrocholesterol and 1α,25-dihydroxycholecalciferol and other sterol derivatives from bile acids. Also the synthesis of 3,6-diketo steroids useful in the production of 1α,25-dihydroxycholesterol and other sterols which are biologically active or can be converted to biologically active sterols. The invention involves the sterols so produced and the processes by which they are prepared.

专利号:US-5292977-A
优先权日:1992-02-05
标题:Palladium catalyzed alkylative cyclization useful in synthesis of vitamin D and analogues
发明人:TROST BARRY M; DUMAS JACQUES
权利人:UNIV LELAND STANFORD JUNIOR
摘要:An alkylative cycloaddition method is provided that is particularly useful for the synthesis of many of the Vitamin D analogues with differing side chains. Thus, a preferred synthesis is of Vitamin D analogues having a side chain R 1 where a substantially geometrically pure first precursor having the structure ##STR1## and a second precursor are provided, the second precursor being a 1,7 enyne. These precursors are reacted in the presence of a palladium catalyst to form compounds having the structure ##STR2## where R 2 hydrogen, hydroxyl, lower alkoxy, fluorine, or a protecting group, and R 3 is hydrogen, hydroxyl, lower alkoxy, fluorine, or a protecting group.

专利号:US-11517764-B2
优先权日:2018-11-30
标题:Light irradiation device for synthesis of functional substance in a human body
发明人:BAE HEE HO; YOON YEONG MIN; LEE A YOUNG
权利人:SEOUL VIOSYS CO LTD
摘要:A light irradiation device includes a first light source emitting first light in a visible wavelength band and a second light source emitting second light, in which at least part of a wavelength band is different from a wavelength band of the first light source and which catalyzes synthesis of a functional substance in a target to which light is applied. The second light includes light in a wavelength band of ultraviolet B.

专利号:US-12121740-B2
优先权日:2021-01-29
标题:Wearable illumination device and system for inducing synthesis of vitamin d in the body
发明人:YOO SEUNGHYUP; PARK JAEHYEOK; MOON HANUL; KOO SUNHYOUNG; SEOK CHANGHUN; CHOI DONGHO; LEE HYUK JOO; YOON IN-YOUNG; AHN JUN SEOK; CHOI JI SU; HONG JUNG KYUNG; KIM TAE; KANG JISEUNG; JUNG JIEUN
权利人:KOREA ADVANCED INST SCI & TECH; SEOUL NAT UNIV HOSPITAL; GWANGJU INST SCIENCE & TECH
摘要:A system for inducing synthesis of Vitamin D in a body includes a wearable illumination device formed in a structure that is wearable on the body, and including a plurality of light sources configured to radiate an ultraviolet light to a skin of a worn part; and a control device connected to the plurality of light sources and configured to drive the plurality of light sources to radiate the ultraviolet light, wherein the wearable illumination device includes a light diffusion panel configured to equalize an irradiance of the ultraviolet light reaching the skin by causing diffusion of the ultraviolet light radiated from the plurality of light sources.

专利号:US-4134904-A
优先权日:1977-08-30
标 题 :Synthesis of steroids
发明人:KAISER EMIL T
权利人:KAISER EMIL T
摘要:The synthesis of 25-hydroxycholesterol from animal bile starting materials in which hyodeoxychloic acid or an ester thereof is converted to the 3β-hydroxy-5-cholenic acid alkyl ester, and then converted to 3β-hydroxy-25-cyano-5-cholene by a series of steps in which the sterol nucleus is stablized by use of a 3α,5α-bridge sometimes called an i-steroid configuration, and the carbon chain then extended from the carbon at the 24-position to a cyanide group at the 25-position. The compound so formed is subjected to a series of reactions by which it is transformed into 25-hydroxy-7-dehydrocholesterol which may then be irradiated with ultraviolet light to 25-hydroxycholecalciferol. The invention discloses new and improved processes for preparing these end products and also the compounds formed as intermediates and processes for preparing these intermediates.

专利号:US-5446225-A
优先权日:1992-02-05
标题:Palladium catalyzed akylative cyclization useful in syntheses of Vitamin D and analogues
发明人:TROST BARRY M; DUMAS JACQUES
权利人:UNIV LELAND STANFORD JUNIOR
摘要:An alkylative cycloaddition method is provided that is particularly useful for the synthesis of many of the Vitamin D analogues with differing side chains. Thus, a preferred synthesis is of Vitamin D analogues having a side chain R 1 where a first precursor having the structure ##STR1## with X being a halide or a pseudo halide, and a second precursor are provided, the second precursor being a 1,7 enyne. These precursors are reacted in the presence of a palladium catalyst to form compounds having the structure ##STR2## where R 2 is hydrogen, hydroxyl, lower alkoxy, fluorine, or a protecting group, and R 3 is hydrogen, hydroxyl, lower alkoxy, fluorine, or a protecting group.
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参考文献:10.1111/j.1474-9726.2011.00733.x
摘要:Wollam J, Magomedova L, Magner DB, Shen Y, Rottiers V, Motola DL, Mangelsdorf DJ, Cummins CL, Antebi A. The Rieske oxygenase DAF‐36 functions as a cholesterol 7‐desaturase in steroidogenic pathways governing longevity. Aging Cell. 2011 Aug 07;10(5):879–84. doi: 10.1111/j.1474-9726.2011.00733.x.
参考文献:10.1016/j.jsbmb.2011.06.011
摘要:Zou L, Li L, Porter TD. 7-Dehydrocholesterol reductase activity is independent of cytochrome P450 reductase. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 2011 Nov;127(3-5):435–8. doi: 10.1016/j.jsbmb.2011.06.011.
参考文献:10.1007/s00415-011-6167-x
摘要:Androdias G, Vukusic S, Gignoux L, Boespflug-Tanguy O, Acquaviva C, Zabot MT, Couvert P, Carrie A, Confavreux C, Labauge P. Leukodystrophy with a cerebellar cystic aspect and intracranial atherosclerosis: an atypical presentation of cerebrotendinous xanthomatosis. J Neurol. 2012 Feb;259(2):364–6. doi: 10.1007/s00415-011-6167-x.
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摘要:DeBarber AE, Eroglu Y, Merkens LS, Pappu AS, Steiner RD. Smith-Lemli-Opitz syndrome. Expert Rev Mol Med. 2011 Jul 22;13():e24.
参考文献:10.1371/journal.ppat.1002124
摘要:Vastag L, Koyuncu E, Grady SL, Shenk TE, Rabinowitz JD. Divergent Effects of Human Cytomegalovirus and Herpes Simplex Virus-1 on Cellular Metabolism. PLoS Pathog. 2011 Jul 14;7(7):e1002124. doi: 10.1371/journal.ppat.1002124.
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