CAS: 3162-96-7; (4Ar,6S,7R,8R,8As)-6-Methoxy-2-Phenylhexahydropyrano[3,2-D][1,3]Dioxine-7,8-Diol

该化合物是来自葡萄糖的胶质板,其特点是在甘蓝环的4和6个位置上存在苯基环状甲状腺,该化合物一般是白色的脱白晶状固体,在甲醇和乙醇等有机溶剂中溶解,但因其缺水的苯基乙基乙基乙基基替代成分,在水中溶解性较低.它经常用于有机合成和碳水化合物化学中,作为氢氧化合物功能的保护组,便利有选择地修改糖.化合物在标准实验室条件下表现出稳定性,尽管可能对强酸或碱敏感,可能导致水解或降解.其结构允许在医药化学中的潜在应用,并开发甘基化合物,使其在合成较复杂的分子中成为有价值的中间体.与所有化学物质一样,在与化合物一起工作时,应观察适当的处理和安全防范措施.

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相似化合物

14155-23-8 4148-58-7 6988-39-2

上下游产品

CAS号1125-88-8 苯甲醛二甲缩醛 | CAS号97-30-3 甲基葡萄糖苷 | CAS号100-52-7 苯甲醛 | CAS号617-86-7 三乙基硅烷 | CAS号148406-80-8 methyl (2S,4R)-... | CAS号64552-05-2 (2R,4aR,6S,7R,8... | CAS号7177-79-9 methyl 2,3-di-O... | CAS号774-48-1 苯甲醛二乙缩醛 | CAS号2641-79-4 甲基2,3,4,6-四-O-(... | CAS号67-56-1 甲醇 | CAS号106220-89-7 Methyl2,3-di-O-... | CAS号97-30-3 甲基葡萄糖苷 | CAS号4141-38-2 1,3-Dioxolane,2... | CAS号604-70-6 2,3,4,6-四-o-乙酰基... | CAS号81712-57-4 methyl 4,6-O-be... | CAS号983-79-9 Benzophenone, azine | CAS号28642-64-0 2-O-苄基-4,6-二-O-... | CAS号33535-04-5 METHYL-3-O-BENZ... | CAS号6748-85-2 Methyl-4,6-di-O...

合成工艺路线路线简述

    A-无水葡萄糖酯置于d(+)-10-樟脑磺酸,乙酰氯体系中,用 乙腈 用作溶剂,化学反应 144.0H,反应生成甲基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡糖苷
    参考文献:D-和 L-葡萄糖多磷酸盐模拟 D-肌醇 1,4,5-三磷酸:Ins(1,4,5)P3 受体的新型合成激动剂和部分激动剂.
    标题:D-和 L-葡萄糖多磷酸盐模拟 D-肌醇 1,4,5-三磷酸:Ins(1,4,5)P3 受体的新型合成激动剂和部分激动剂.
    摘要:手性糖衍生物是 Ca2+ 动员细胞内信使 D-肌醇 1,4,5-三磷酸 [ins(1,4,5)P3] 的潜在环醇替代物.合成了来自 D-和 L-葡萄糖的六种新型多磷酸化类似物.研究了与 Ins(1,4,5)P3 受体 [ins(1,4,5)P3R] 的结合以及通过 1 型 Ins(1,4,5)P3Rs 从细胞内储存释放 Ca2+ 的能力.β-D-吡喃葡萄糖基 1,3,4-Tris-磷酸盐,具有与 Ins(1,4,5)P3 相似的磷酸盐区域化学和立体化学,α-D-吡喃葡萄糖基 1,3,4-Tris-磷酸盐是完全激动剂,在 Ca2+ 释放试验中与 Ins(1,4,5)P3 等效,分别比 Ins(1,4,5)P3 弱 23 倍,与 Ins(1,4,5)P3 相似,在结合测定中弱 15 倍.它们可以被视为腺磷蛋白 A 的截短类似物,并加深对这种 Ins(1,4,5)P3R 激动剂结构-活性关系的理
    Doi:10.1021/acs.Jmedchem.0C00215

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-9260371-B2
    优先权日:2004-11-01
    标题:Compositions and methods for modification of biomolecules
    发明人:BERTOZZI CAROLYN RUTH; AGARD NICHOLAS J; PRESCHER JENNIFER A; BASKIN JEREMY MICHAEL; SLETTEN ELLEN MAY
    权利人:UNIV CALIFORNIA
    摘要:The present invention provides modified cycloalkyne compounds; and method of use of such compounds in modifying biomolecules. The present invention features a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the invention involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo (e.g., on the cell surface or intracellularly) and in vitro (e.g., synthesis of peptides and other polymers, production of modified (e.g., labeled) amino acids).

    专利号:US-2018118884-A1
    优先权日:2015-04-13
    标 题 :Use of co2 for the synthesis of cyclic glycocarbonates and linear polyglycocarbonates by polycondensation from glycans

    专利号:WO-2005012319-A1
    优先权日:2003-07-31
    标 题:Production of 2-18f-2-deoxy-d-glucose via solid-phase synthesis

    专利号:EP-1648912-A1
    优先权日:2003-07-31
    标题:Production of 2-18f-2-deoxy-d-glucose via solid-phase synthesis
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    主要参考文献

    [参考文献]: Namazi H, Et, Al. Regioselective Synthesis Of Vinylic Derivatives Of Common Monosccarides Through Their Activated Stannylene Acetal Intermediates. Molecules. 2005 Aug 31;10(7):772-82.

    合成参考文献


    摘要:Aitken, R. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2018) 3, 311.
    参考文献:10.1038/nchem.1506
    摘要:Over B, Wetzel S, Grütter C, Nakai Y, Renner S, Rauh D, Waldmann H. Natural-product-derived fragments for fragment-based ligand discovery. Nat Chem. 2013 Jan;5(1):21–8. doi: 10.1038/nchem.1506.
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