CAS: 148-53-8; 2-Hydroxy-3-Methoxybenzaldehyde

该化合物是一种含有分子式C8H8O3的苯甲醚衍生物,这种化合物的特性包括:对成体体体组的氢氧基和甲氧功能组,为有机合成和制药中间体提供了独特的反应性;其结构允许有选择地进行修改,使其在香味,调味剂和生物活性分子的制作过程中具有价值;复合物在标准条件下表现出极地有机溶剂中的中等溶性及稳定性;其独特的替代模式允许进行再生选择性反应,特别是在七环和合合体化学学中. 2-Hydroxy-3-methroxybenzalthydydede通常用作香林类和其他精密化学品的合成中的前体.

结构式图片

相似化合物

877-22-5 6342-70-7 6812-16-4

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上下游产品

CAS号2591-86-8 1-甲酰哌啶 | CAS号217813-03-1 三氟甲烷磺酸3-甲氧基-2-(... | CAS号86-51-1 2,3-二甲氧基苯甲醛 | CAS号68-12-2 N,N-二甲基甲酰胺 | CAS号5464-77-7 N,N-二苄基甲酰胺 | CAS号123-39-7 N-甲基甲酰胺 | CAS号24677-78-9 2,3-二羟基苯甲醛 | CAS号74-88-4 碘甲烷 | CAS号2169-99-5 2-羟基-3-甲氧基苯甲醛肟 | CAS号548756-56-5 tert-butyl 3-hy... | CAS号107189-08-2 3-(苯甲酰基氧基)-2-羟基苯甲酸 | CAS号102234-44-6 2-乙基-7-甲氧基苯并呋喃 | CAS号106052-58-8 2-methoxy-6-[[(... | CAS号110124-13-5 3-methoxy-2-(2-... | CAS号107188-74-9 (-)-(S)-5-溴-2,3... | CAS号111844-11-2 6-[[(6-aminopyr... | CAS号5768-39-8 1,3-亚甲二氧杂环戊烯-4-羧酸 | CAS号50551-58-1 7-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸乙酯 | CAS号42973-56-8 2-羟基-3-甲氧基苯乙腈 | CAS号5653-62-3 2,3-二甲氧基苯甲腈

合成工艺路线路线简述

    2,3-二甲氧基苯甲醛置于lithium Chloride体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺 用作溶剂,化学反应 22.0H,以98%的收率获得邻香草醛
    参考文献:Dealkylation Of Activated Alkyl Aryl Ethers Using Lithium Chloride In Dimethylformamide
    标题:Dealkylation Of Activated Alkyl Aryl Ethers Using Lithium Chloride In Dimethylformamide
    摘要:在邻位或对位含有吸电子取代基的烷基芳基醚,在二甲基甲酰胺中能被氯化锂轻易裂解.
    Doi:10.1055/s-1989-27225

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-5679864-A
    优先权日:1995-11-03
    标题:Process for the synthesis of curcumin-related compounds
    发明人:KRACKOV MARK HARRY; BELLIS HAROLD EDWARD
    权利人:GENE PRINT INC
    摘要:The invention is directed to a process for the synthesis of curcumin and curcumin-related compounds by reacting the enol form of a 2,4-diketone with a monocarbocyclic aldehyde in the presence of an organic amine catalyst. The reactants are dissolved in a highly polar, aprotic organic solvent. The curcumin-related product is recovered in crystalline form by precipitation from the reaction mass and solvent recrystallization.

    专利号:US-3972945-A
    优先权日:1974-12-23
    标 题:Process for the selective synthesis of salicylaldehydes
    发明人:ALBRIGHT CHARLES F
    权利人:GARRETT CORP
    摘要:The classical Reimer-Tiemann reaction for the synthesis of phenolic aldehydes has been modified from an aqueous to a non-aqueous system to provide an improved route for the formation of salicylaldehydes and, preferably, 3-substituted salicylaldehydes, e.g. 3-fluorosalicylaldehyde. Heretofore, compounds such as 3-substituted salicylaldehydes have proven to be extremely difficult to prepare in other than small laboratory quantities from the corresponding ortho-substituted phenol, since, in the final salicylaldehyde, each position ortho to the hydroxyl group contains substitution. In particular, with respect to 3-fluorosalicylaldehyde, one of the positions is occupied by the strongly electronegative fluorine atom so that the principal reaction product in the aqueous Reimer-Tiemann reaction has always been the para-isomer (3-fluoro-4-hydroxy-benzaldehyde), only negligible quantities of the desired ortho-isomer being obtained. In the process of the present invention, o-fluorophenol is caused to react with sodium hydroxide and chloroform in a hydrocarbon diluent (preferably benzene), maintaining the reaction under essentially anhydrous conditions by taking up the water of reaction with excess sodium hydroxide. It is necessary that an aprotic solvent, such as N,N-dimethylformamide, be employed as a catalyst. The use of boron oxide, while not absolutely necessary to the reaction, has been found to be advantageous in that the reaction proceeds more smoothly if the phenoxyboroxine is formed initially. The boron oxide also acts as a dehydrating agent and aids in removing the water of reaction. The preferential reaction product is the desired 3-fluorosalicylaldehyde, no paraisomer having been found. After hydrolysis and neutralization, the 3-fluorosalicylaldehyde can be recovered by azeotropic distillation along with a substantial quantity of unreacted o-fluorophenol which can be purified for recycle in subsequent preparations.

    专利号:US-8674119-B2
    优先权日:2010-07-16
    标题 :Chemical processes for the manufacture of substituted benzofurans
    发明人:FLYNN BERNARD LUKE
    权利人:FLYNN BERNARD LUKE; BIONOMICS LTD
    摘要:The present invention relates to the scaled-up synthesis of biologically active compounds which display useful therapeutic activity in treating proliferative disorders. In particular the invention relates to process methods for the kilogram scale synthesis of a particular class of substituted benzofuran tubulin polymerisation inhibitors.

    专利号:US-5175302-A
    优先权日:1987-07-13
    标 题 :Nucleophilic fluoroalkylation of aldehydes
    发明人:STAHLY G PATRICK
    权利人:ETHYL CORP
    摘要:Aryl difluoromethyl sulfone adds to aldehydes under phase transfer conditions to give novel substituted alcohols of the general formula n n RCH(OH)CF.sub.2 SO.sub.2 Ar (I) n n wherein R is an aryl, cycloaliphatic, sec- or tert-aliphatic, or heterocyclic group and Ar is an aryl group. The substituted alcohols of formula I are of particular utility as intermediates in the synthesis of a variety of useful end products. For example, the products of formula I may be utilized in desulfonylation reactions, oxidation reactions and fluorination reactions.

    专利号:US-2004097717-A1
    优先权日:2000-03-24
    标 题:Control of aerial branching
    发明人:LEYSER OTTOLINE; BOOKER JONATHAN; SOREFAN KARIM
    摘要:A plant nucleic acid sequence is provided which encodes a protein involved in the synthesis of abscisic acid. The plant nucleic acid sequence, and proteins encoded thereby, are useful in the regulation of aerial branching in plants.

    专利号:US-7935704-B2
    优先权日:2003-08-01
    标 题 :Dehydrophenylahistins and analogs thereof and the synthesis of dehydrophenylahistins and analogs thereof
    发明人:PALLADINO MICHAEL A; LLOYD GEORGE KENNETH; HAYASHI YOSHIO; NICHOLSON BENJAMIN
    权利人:NEREUS PHARMACEUTICALS INC
    摘要:Compounds represented by the following structure (I) are disclosed: n nas are methods for making such compounds, wherein said methods comprise reacting a diacyldiketopiperazine with a first aldehyde to produce an intermediate compound; and reacting the intermediate compound with a second aldehyde to produce the class of compounds with the generic structure, where the first aldehyde and the second aldehydes are selected from the group consisting of an oxazolecarboxaldeyhyde, imidazolecarboxaldehyde, a benzaldehyde, imidazolecarboxaldehyde derivatives, and benzaldehyde derivatives, thereby forming the above compound wherein R 1 , R 1 ′, R 1 ″, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 , X 1 and X 2 , Y, Z, Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 may each be separately defined in a manner consistent with the accompanying description. Compositions and methods for treating vascular proliferation are also disclosed.
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    潍坊市伟蒙化工有限公司
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    浙江优创材料科技股份有限公司
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    西安方昊化工有限公司
    小微企业科技型中小企业2026
    信用代码: 9161011305710605XJ法定代表人:李原
    注册资本:500万(元)企业类型:有限责任公司(自然人投资或控股)
    成立日期:2012-11-14登记机关:西安市莲湖区市场监督管理局
    注册地址: 陕西省西安市莲湖区高新二路荣民玖号2005室
    一般项目:基础化学原料制造(不含危险化学品等许可类化学品的制造);化工产品生产(不含许可类化工产品);合成材料制造(不含危险化学品);专用化学产品制造(不含危险化学品);中药提取物生产;生物基材料制造;炼油、化工生产专用设备制造;化工产品销售(不含许可类化工产品);合成材料销售;专用化学产品销售(不含危险化学品);...
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    📞 西安方昊化工有限公司
    销售经理: 李经理
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    邮件:sales@vedachem.com
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    邻香兰素
    3-Methoxysalicylaldehyde
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    主要参考文献

    [参考文献]: Li Q, Et, Al. O-Vanillin, A Promising Antifungal Agent, Inhibits Aspergillus Flavus By Disrupting The Integrity Of Cell Walls And Cell Membranes. Appl Microbiol Biotechnol. 2021 Jun;105(12):5147-5158.
    [参考文献]: Marton A, Et, Al. Vanillin Analogues O-Vanillin And 2,4,6-Trihydroxybenzaldehyde Inhibit Nfĸb Activation And Suppress Growth Of A375 Human Melanoma. Anticancer Res. 2016 Nov;36(11):5743-5750.
    [参考文献]: Ashley A Reinke, Et Al. A Chemical Screening Approach Reveals That Indole Fluorescence Is Quenched By Pre-Fibrillar But Not Fibrillar Amyloid-Beta. Bioorg Med Chem Lett. 2009 Sep 1;19(17):4952-7.
    [参考文献]: Chao-Bin Xue, Et Al. 3D-Qsar And Molecular Docking Studies Of Benzaldehyde Thiosemicarbazone, Benzaldehyde, Benzoic Acid, And Their Derivatives As Phenoloxidase Inhibitors. Bioorg Med Chem. 2007 Mar 1;15(5):2006-15.
    [参考文献]: Chinmoy Das, Et Al. Single-Molecule Magnetism, Enhanced Magnetocaloric Effect, And Toroidal Magnetic Moments In A Family Of Ln4 Squares. Chemistry. 2015 Oct 26;21(44):15639-50.

    合成参考文献


    摘要:Takeda, T.; Tsubouchi, A., Science of Synthesis, (2010) 47, 274.
    摘要:Kwiecień, H., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2014) 4, 101.
    摘要:Kwiecień, H., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2014) 4, 103.
    摘要:Kwiecień, H., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2014) 4, 104.
    摘要:Kwiecień, H., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2014) 4, 97.
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