CAS: 480-40-0; 5,7-Dihydroxy-2-Phenyl-4H-Chromen-4-One

该化合物是一种自然形成的具有强效抗氧化特性的花草,可加强防氧化性压力和炎症. 它能够调节酶活动和稳定细胞膜,因此适合用于药品,化妆品和食品保存. 克莱辛的化学稳定性促进了它作为各种配方中的一种活性成分的使用.

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pin°Cembrin 1-phenyl-3-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-propane-1,3-dione 3,5-dihydroxyphenol ethyl 3-oxo-3-phenylpropionatetect°Chrysine 7-dichloroacetoxy-5-hydroxy-2-phenyl-chromen-4-one 5-hydroxy-7-acetoxyflavone 5,7-di-O-acetyl chrysin

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Chrysin 主要起始原料 5,7-Dimethoxyflavone
  • (文献来源)合成步骤主要原料 5,7-Dimethoxyflavone
松属素置于吡啶,硫酸体系中,用 二甲基亚砜,N,N-二甲基甲酰胺 作为反应溶剂,以31.9 G的收率获得产物白杨素
参考文献:橙皮甙的用途及采用橙皮甙衍生物半合成制备白杨素的方法
标题:橙皮甙的用途及采用橙皮甙衍生物半合成制备白杨素的方法
摘要:本发明涉及白杨素的合成制备方法,具体涉及橙皮甙的用途及采用橙皮甙衍生物半合成制备白杨素的方法.解决了白杨素现有制备方法中存在原料价格高,原料生产环境恶劣,来源匮乏,导致难以工业化生产的技术问题.本发明采用橙皮甙衍生物半合成制备白杨素的方法,包括以下步骤:1)水解制备羟基苯乙酮;2)催化制备黄烷酮,催化剂为脯氨酸;3)氧化制备白杨素,氧化剂为二甲亚砜与浓硫酸的混合物,浓硫酸为二甲亚砜的5%.本发明工艺成本较低,反应条件简单,对环境友好无污染,产品质量满足市场要求,适合大规模工业化生产,整个合成路线经济实用.

海关参考信息

专利信息


专利号:WO-2020032913-A1
优先权日:2018-08-04
标题:Process for synthesis of oroxylin a
发明人:MAJEED MUHAMMED; NAGABHUSHANAM KALYANAM; RAMANUJAM RAJENDRAN; HEMANTHA HOSAHALLI
权利人:MAJEED MUHAMMED; NAGABHUSHANAM KALYANAM; RAMANUJAM RAJENDRAN; HEMANTHA HOSAHALLI PRABHAKARA
摘要:Disclosed is a novel, simple, scalable and environment friendly process for the synthesis of Oroxylin A from Baicalin. Baicalm is esterified to obtain a methyl ester which is further selectively methylated to provide Oroxylin A gluciironide methyl ester which on de- glycosylation results in the formation of Oroxylin A.

专利号:US-2009221568-A1
优先权日:2005-11-04
标题:Synthesis of Inhibitors of FtsZ
发明人:SHAW JARED; URGAONKAR SAMEER; RAYCHAUDHURI DEBABRATA; LA PIERRE HENRY
权利人:SHAW JARED; URGAONKAR SAMEER; RAYCHAUDHURI DEBABRATA; LA PIERRE HENRY
摘要:FtsZ, the bacterial analog of tubulin, is a promising new target for developing new antibiotics. It has been shown that polyphenols inhibit the GTPase activity of FtsZ, thereby inhibiting Z-ring formation during mitosis. The present invention provides novel polyphenols compounds, which can be accessed by the synthesis of dichamametin and 2′″-hydroxy-5″-benzylisouvarinol-B as described herein. These novel compounds are useful in treating infections, particularly infections caused by gram-positive organisms. Methods of preparing the inventive compounds are also provided. The compounds are prepared by the benzylation of pinocembrin or chrysin core structure. Pharmaceutical compositions and method of using the compounds to treat disease are also provided. These compounds may be screened for antimicrobial activity as well as other biological activities such as anti-neoplastic, anti-inflammatory, immunosuppressive, and cytotoxic activity.

专利号:WO-2025081225-A1
优先权日:2023-10-17
标 题 :Synthesis of polyphenols
发明人:TURLAND CADE LACHLAN; GROLMAN DAVID; BEHRENDORFF JAMES BRUCE YARNTON HAYCOCK; MORADI SHAYLI VARASTEH; THOMSON RAINE ELIZABETH STURT
权利人:Delica Therapeutics Pty Ltd
摘要:The present disclosure relates to polyphenols, including flavonoids, flavones and cannflavins, and methods of synthesising polyphenols. The present disclosure provides methods, enzymes and compositions that may be useful in the synthesis of polyphenols.

专利号:US-10407401-B1
优先权日:2018-08-04
标题 :Process for synthesis of Oroxylin A
发明人:MAJEED MUHAMMED; NAGABHUSHANAM KALYANAM; RAMANUJAM RAJENDRAN; HEMANTHA HOSAHALLI PRABHAKARA
权利人:MAJEED MUHAMMED; NAGABHUSHANAM KALYANAM; RAMANUJAM RAJENDRAN; HEMANTHA HOSAHALLI PRABHAKARA; SAMI LABS LTD
摘要:Disclosed is a novel, simple, scalable and environment friendly process for the synthesis of Oroxylin A from Baicalin. Baicalin is esterified to obtain a methyl ester which is further selectively methylated to provide Oroxylin A glucuronide methyl ester which on de-glycosylation results in the formation of Oroxylin A.

专利号:US-2008287407-A1
优先权日:2003-12-10
标题 :Nitric Oxide Releasing Pyruvate Compounds, Compositions and Methods of Use
发明人:GARVEY DAVID S; FANG XINQIN; KHANAPURE SUBHASH P; RANATUNGA RAMANI R; WEY SHIOW-JYI
权利人:NITROMED INC
摘要:The invention describes novel nitrosated and/or nitrosylated pyruvate compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, and novel compositions comprising at least one nitrosated and/or nitrosylated pyruvate compound, and, optionally, at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor or is a substrate for nitric oxide synthase, and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel compositions comprising at least one pyruvate compound and at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide or is a substrate for nitric oxide synthase and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel kits comprising at least one pyruvate compound, that is optionally nitrosated and/or nitrosylated, and, optionally, at least one nitric oxide donor and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides methods for treating diseases resulting from oxidative stress, diabetes, reperfusion injury following ischemia, preservation of tissues, organs, organ parts and/or limbs.

专利号:US-2024026314-A1
优先权日:2020-11-25
标题 :Polypeptides for use in the synthesis of bioactive phenolic compounds
发明人:ROTHSTEIN STEVEN; AKHTAR TARIQ; CASARETTO JOSE; PERRIN COLBY; VAN GELDER KRISTEN
权利人:ROTHSTEIN STEVEN; AKHTAR TARIQ; CASARETTO JOSE; PERRIN COLBY; VAN GELDER KRISTEN
摘要:Described herein is a polypeptide encoding a prenyltransferase for prenylating a polyphenol and a polypeptide encoding an O-methyltransferase for methylating a polyphenol. For example, the polypeptide comprises or consists of the sequence of SEQ ID NO: 1, 2, 3, 4, 5, and/or 6, and/or a polypeptide listed in Table 1, and/or SEQ ID NO: 7-30, or a variant thereof having at least 80% sequence identity to SEQ ID NO: 1, 2, 3, 4, 5, and/or 6, and/or the polypeptide listed in Table 1, and/or SEQ ID NO: 7-30, or a fragment of the polypeptide or the variant thereof.
罗田新普生药业有限公司
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浙江省仙居县腾洲化工厂
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台州市凯士利化学品有限公司
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南京曼赫医疗科技有限公司
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主要参考文献


1: Jiang Y, Gong FL, Zhao GB, Li J. Chrysin suppressed inflammatory responses and the inducible nitric oxide synthase pathway after spinal cord injury in rats. Int J Mol Sci. 2014 Jul 10;15(7):12270-9. doi: 10.3390/ijms150712270. doi: 10.3390/ijms150711510. doi: 10.1016/j.taap.2014.05.018. [Epub ahead of print] doi: 10.1016/j.taap.2014.05.007. Epub 2014 May 18. doi: 10.1007/s11418-014-0840-1. Epub 2014 May 1. doi: 10.1016/j.bcp.2014.03.016. Epub 2014 Apr 2. doi: 10.1016/j.ejpb.2014.03.011. Epub 2014 Mar 29.

合成参考文献


参考文献:10.1186/1475-2891-10-73
摘要:Bojić M, Debeljak Ž, Tomičić M, Medić-Šarić M, Tomić S. Evaluation of antiaggregatory activity of flavonoid aglycone series. Nutrition Journal. 2011 Jul 11;10(1):73. doi: 10.1186/1475-2891-10-73.
参考文献:10.1016/j.freeradbiomed.2011.06.021
摘要:Bensasson RV, Zoete V, Jossang A, Bodo B, Arimondo PB, Land EJ. Potency of inhibition of human DNA topoisomerase I by flavones assessed through physicochemical parameters. Free Radic Biol Med. 2011 Oct 01;51(7):1406–10. doi: 10.1016/j.freeradbiomed.2011.06.021.
参考文献:10.1021/np50001a002
摘要:Edwards JM, Raffauf RF, Le Quesne PW. Antineoplastic activity and cytotoxicity of flavones, isoflavones, and flavanones. J Nat Prod. 1979 Jan;42(1):85–91. doi: 10.1021/np50001a002.
参考文献:10.4103/0971-4065.82131
摘要:Boutabet K, Kebsa W, Alyane M, Lahouel M. Polyphenolic fraction of Algerian propolis protects rat kidney against acute oxidative stress induced by doxorubicin. Indian J Nephrol. 2011 Apr;21(2):101–6.
参考文献:10.1038/cddis.2011.66
摘要:Polier G, Ding J, Konkimalla BV, Eick D, Ribeiro N, Köhler R, Giaisi M, Efferth T, Desaubry L, Krammer PH, Li-Weber M. Wogonin and related natural flavones are inhibitors of CDK9 that induce apoptosis in cancer cells by transcriptional suppression of Mcl-1. Cell Death & Disease. 2011 Jul 21;2(7):e182. doi: 10.1038/cddis.2011.66.
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