CAS: 41037-28-9; 6-Bromo-4-Methylquinoline

该化合物是一种卤化的quinoline衍生物,其分子式为C10H8BRN.该化合物的特点是,在6位置存在一种溴替代物,在4位置的quinoline scafold上存在一个甲基组.它作为有机合成的多功能中间体,特别是在制药,农用化学品和功能性材料的制作方面.溴原子增加了进一步交叉反应的再活动,如铃木或Buchwald-Hartwig,而甲基组则有助于消毒和电子调节.其定义明确的结构和高纯度使它适合于需要精确地使quino核心功能化的研究和工业应用.

英文名称6-Bromo-4-Methylquinoline
中文名称6-溴-4-甲基喹啉
IUPAC名称6-bromo-4-methylquinoline
其它别名6-Bromo-4-methylquinoline
CAS编号41037-28-9
MFCD编号:MFCD09258893
EINECS号:637-010-5
分子式:C10H8BrN分子量:222.09
产品CID: 1424724
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→喹啉类化合物

相似结构搜索
InChIKey: XBZQSJLYRMZRSZ-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C10H8BrN/c1-7-4-5-12-10-3-2-8(11)6-9(7)10/h2-6H,1H3
计算化学: 氢键受体数1.0氢键供体数*可旋转键数*

相似化合物

172939-50-3 141052-31-5 1256795-14-8

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07 & GHS05;
注释: Exclamation mark & Corrosion
危险类别急性毒性类别4(经口)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼损伤类别1
警示词Danger(危险)
危险描述H302 |吞咽有害.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H318 |造成严重眼损伤.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险品标志Xi
安全声明26-39
危险类别码41

欧盟法规

ECHA物质C&L通报

上下游产品

CAS号78-94-4 丁烯酮 | CAS号106-40-1 对溴苯胺

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 6-Bromo-4-Methylquinoline 主要起始原料 Methyl Vinyl Ketone And 4-Bromoaniline
(文献来源)合成步骤主要原料 Methyl Vinyl Ketone 和 4-Bromoaniline

📜6-Bromo-4-Methyl-1,2,3,4-Tetrahydroquinoline置于disodium Hydrogenphosphate,Sodium Dihydrogenphosphate,Catalase体系中,用水,二甲基亚砜作为反应溶剂,以48%的收率获得产物6-溴-4-甲基喹啉
参考文献:一种有效的生物催化氧化脱氢芳构化方法,用于通过单胺氧化酶和分子氧构建喹啉
标题:一种有效的生物催化氧化脱氢芳构化方法,用于通过单胺氧化酶和分子氧构建喹啉
摘要:喹啉是合成天然产物和药物的重要组成部分.与经典方法相比,1,2,3,4-四氢喹啉的脱氢芳构化由于其高原子经济性和可持续性,近年来已成为一种有效且直接的获取喹啉的方法.然而,现有的化学方法存在过渡金属催化剂的使用和苛刻的反应条件的问题.在此,我们报道了一种利用恶臭假单胞菌kt2440的单胺氧化酶(pp)有效氧化脱氢 1,2,3,4-四氢喹啉的新生物催化路线mao)与分子氧,结合去质子化微环境和分子氧供应量的调节,以中等至优异的收率(高达99%)提供相应的喹啉.与其他常见的 N-杂环一步芳构化不同,机理研究表明ppmao催化的芳构化至少涉及两步c-N键脱氢反应.第一步是在酶催化下形成亚胺中间体,然后在第二步中进行酶介导的芳构化.此外,四氢喹啉的制备规模生物转化已成功证明具有非常好的分离产率(高达 95%).该体系不仅为温和条件下喹啉的合成提供了一种高效,简便的方法,而且丰富了n-杂环化合物的氧化还原生物催化途径.
DOI:10.1039/d3Gc00858D