CAS: 1859-87-6; Echinulin

该化合物是一种自然形成的化合物,被归类为一种类藻类,主要来源于某些真菌物种,特别是精液类中的真菌,已知Echinulin具有潜在的生物活动,包括抗微生物和抗风素特性,使其对制药和农业应用感兴趣.该化合物通常呈现复杂的分子结构,有助于生物系统中的多种相互作用.Echinulin在有机溶剂中是可溶的,其稳定性可能受到诸如pH和温度等环境因素的影响.对echinulin的研究突出表明了它作为药物开发的铅化合物的潜力,特别是在寻找新的抗微生物菌株治疗剂方面.然而,有必要开展进一步研究,以充分阐明其在医药和农业中的行动和潜在应用机制.与许多自然产品一样,提取和净化过程对于以适合研究和应用的形式获得胆素至关重要.

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(3S,6S)-3-(3'-indolylmethyl)-6-methylpiperazine-2,5-dione (3S,6S)-3-[2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1H-indol-3-yl]methyl-6-methyl-2,5-piperazinedione

合成工艺路线路线简述

    📜Preechinulin置于calcium Chloride体系中,化学反应 0.05H,反应生成Variecolorin L,,Cyclo-L-2-Tert-Dimethylallyl-4,5,7-Tri-Dimethylallyl-Trp-L-Ala,海胆灵
    参考文献:两种异戊二烯基转移酶控制着连续的异戊烯基级联在棘枝e素和新棘枝ulin素的生物合成中
    标题:两种异戊二烯基转移酶控制着连续的异戊烯基级联在棘枝e素和新棘枝ulin素的生物合成中
    摘要:来自曲霉的两个异戊二烯基转移酶通过特殊的顺序异戊烯基化作用来控制棘球ulin碱的生物合成.Echpt1催化第一个异戊二烯化步骤,从而导致前弹性蛋白.独特的echpt2在连续的烯丙基化级联反应中,将多达三个二甲基烯丙基部分连接到preechinulin上,并且其脱水形成新的echinulins A和b,从而形成至少23到2到4倍的prenylated衍生物.在真菌提取物中确认这些产物可以揭示echpt2对结构多样性的空前催化作用.
    Doi:10.1021/acs.Orglett.7B02926

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    主要参考文献


    1: Smetanina OF, Yurchenko AN, Girich Ivanets EV, Trinh PTH, Antonov AS, Dyshlovoy SA, von Amsberg G, Kim NY, Chingizova EA, Pislyagin EA, Menchinskaya ES, Yurchenko EA, Van TTT, Afiyatullov SS. Biologically Active Echinulin-Related Indolediketopiperazines from the Marine Sediment-Derived Fungus Aspergillus niveoglaucus. Molecules. 2019 Dec 23;25(1):61. doi: 10.3390/molecules25010061.
    2: Wohlgemuth V, Kindinger F, Li SM. Convenient synthetic approach for tri- and tetraprenylated cyclodipeptides by consecutive enzymatic prenylations. Appl Microbiol Biotechnol. 2018 Mar;102(6):2671-2681. doi: 10.1007/s00253-018-8761-7. Epub 2018 Jan 25.
    15:290-6. doi: 10.17179/excli2016-252.

    合成参考文献


    参考文献:10.1007/bf02885572
    摘要:Podojil M, Sedmera P, Vokoun J, Betina V, Baráthová H, Duracková Z, Horáková K, Nemec P. Eurotium (Aspergillus) repens metabolites and their biological activity. Folia Microbiol (Praha). 1978;23(6):438–43. doi: 10.1007/bf02885572.
    参考文献:10.1007/978-3-0348-9389-3_11
    参考文献:10.1002/hlca.200890202
    摘要:Li D, Li X, Li T, Dang H, Wang B. Dioxopiperazine Alkaloids Produced by the Marine Mangrove Derived Endophytic Fungus Eurotium rubrum. Helvetica Chimica Acta. 2008 Oct;91(10):1888–93. doi: 10.1002/hlca.200890202.
    参考文献:10.1007/978-94-010-9132-9_7
    摘要:Herbert RB. Microbial metabolites containing nitrogen. 1989. In: The Biosynthesis of Secondary Metabolites.
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