P-Methoxyphenyl 2-O-Acetyl-β-D-Glucopyranoside置于盐酸,乙醇体系中,用 氯仿,水 作为反应溶剂,化学反应生成 4-甲氧基苯基β-D-吡喃葡萄糖苷
参考文献:酸催化碳水化合物的脱乙酰作用的新观点:2-O-乙酰基芳基吡喃葡萄糖苷的区域选择性合成和反应性
标题:酸催化碳水化合物的脱乙酰作用的新观点:2-O-乙酰基芳基吡喃葡萄糖苷的区域选择性合成和反应性
摘要:在目前的工作中,我们报道过乙酰化的芳基糖苷的乙酰基在使用hcl / Etoh的chcl3进行酸性脱乙酰作用期间具有不同的反应性,从而导致o-3,O-4和o-6优先脱乙酰.由此,首次完成了具有简单糖苷配基的2-O-乙酰基芳基糖苷的一步制备.证明了所发现的试剂对于制备一系列2-о-乙酰基芳基糖苷是通用且独特的.我们已经通过动力学实验确定了碳水化合物部分和糖苷配基对脱乙酰基反应选择性的影响.使用dft / B3Lyp / 6-31G(d,P)和半经验ам1方法,我们发现最高的激活势垒是针对2-о-乙酰基的.这完全解释了2-о-乙酰基的最低反应性.
DOI:10.1016/j.Carres.2018.02.003