CAS: 86-13-5; Benzatropine
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- 英文名称Benzatropine
- 中文名称苯甲托品
- IUPAC名称8-Azabicyclo(3.2.1)octane, 3-(diphenylmethoxy)-8-methyl-, endo- (9CI)
- 其它别名1aH,5aH-Tropane, 3a-(diphenylmethoxy)- (8CI); 8-Azabicyclo[3.2.1]°Ctane,3-(diphenylmethoxy)-8-methyl-, endo-; Akitan; Benzatropine; Benztropine; Cobrentin; NK 02; Tropine benzohydryl ether
- CAS编号86-13-5
- MFCD编号:MFCD00866568
- 分子式:C21H25NO分子量:307.4293
- 产品CID: 1862020
- 同类组份化合物CAS86-13-5 (free base)132-17-2 (mesylate)
- 产品分类有机原料 → 苯类化合物 → 苯和取代衍生物
物理性质
MSDS等安全信息
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Bromodiphenylmethane 3-tropanol diazodiphenylmethane 3α-benzhydryloxy-8-azabicyclo[3.2.1]°Ctane-8-carboxylic acid methyl esterBenztropine N-oxide 3α-benzhydryloxy-8-azabicyclo[3.2.1]°Ctane-8-carboxylic acid methyl ester合成工艺路线路线简述
📜3α-Benzyloxy-8-Azabicyclo[3.2.1]octane-8-Carboxylic Acid Tert-Butyl Ester 在 吡啶,2,6-二甲基吡啶,Lithium Aluminium Tetrahydride,Sodium Azide,三氟甲磺酸三甲基硅酯,一氯化碘体系中,用 乙醚,二氯甲烷,N,N-二甲基甲酰胺,甲苯,乙腈作为反应溶剂,反应 74.25H,获得 Benzatropine
参考文献:苄索平文库的组合合成及其作为单胺转运蛋白抑制剂的评估.
标题:苄索平文库的组合合成及其作为单胺转运蛋白抑制剂的评估.
摘要:提出了苄索平类似物的组合合成.3-苄氧基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸叔丁酯3的自由基叠氮基化为3-(1-叠氮基苄氧基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸叔丁酯丁酯4被用作合成中的关键步骤.通过向反应中添加10%dmf来优化此步骤.4与苯基溴化镁反应,然后进行b°C去除和n-甲基化,得到苄索平1.五组分grignard试剂与4的反应用于创建25种n-去甲基苄索平类似物的二维文库.使该文库与五种烷基溴进一步反应,以创建一个包含125种化合物的三维文库.筛选结合和抑制人多巴胺(Hdat)摄取的文库,进行了血清素(Hsert)和去甲肾上腺素转运蛋白(Hnet)的研究.没有发现合成的化合物比苄索平更强,也没有抑制单胺结合的选择性.
Doi:10.1039/B405768F
海关参考信息
- 2902300000-甲苯
2905122000-异丙醇
2906210000-苄醇
2905142000-仲丁醇 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
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主要参考文献
1: McIntyre IM, Mallett P, Burton CG, Morhaime J. Acute benztropine intoxication and fatality. J Forensic Sci. 2014 Nov;59(6):1675-8. doi: 10.1111/1556-4029.12489. Epub 2014 Apr 3. doi: 10.1124/jpet.113.208264. Epub 2013 Nov 5.
3: Li SM, Kopajtic TA, O'Callaghan MJ, Agoston GE, Cao J, Newman AH, Katz JL. N-substituted benztropine analogs: selective dopamine transporter ligands with a fast onset of action and minimal cocaine-like behavioral effects. J Pharmacol Exp Ther. 2011 Feb;336(2):575-85. doi: 10.1124/jpet.110.173260. Epub 2010 Nov 18.
4: Asha SE, Kerr A, Jones K, McAlpine A. Benztropine for the relief of acute non-traumatic neck pain (wry neck): a randomised trial. Emerg Med J. 2015 Aug;32(8):616-9. doi: 10.1136/emermed-2014-204317. Epub 2014 Nov 20. doi: 10.1007/s00213-012-2862-2. Epub 2012 Sep 14.
合成参考文献
合成方法参考DOI号:10.1021/acschembio.8b00454
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